马斯克想建立一个提供全程服务的网络金融服务机构：这家公司不但提供储蓄账户和支票账户服务，并且也从事经纪服务和保险业务。
成功出售初创企业zip2公司让埃隆·马斯克信心倍增。就像他喜欢的视频游戏里的角色那样，马斯克升级了。他已经破解了硅谷并且成为那个时代人人都想成为的那种人——互联网百万富翁。他的下一次冒险必须跟上他那极速膨胀的野心。马斯克于是开始寻找资金充裕且效率低下、可为他和互联网所用的行业。马斯克想起他在新斯科舍银行实习时的经历——他从那份工作中取得的最大收获就是，银行家富有但愚蠢，他认为那个领域蕴藏着巨大的机会。
20世纪90年代初，在担任银行战略负责人工作期间，马斯克奉命查看公司在第三世界的债务组合。这笔资金被赋予一个令人沮丧的名字——“不发达国家债务”，而其中包括新斯科舍银行的几十亿美元。整个南美和其他不发达国家在此之前都有拖欠多年的未履行债务，迫使银行减记债务价值。马斯克的上司要求他深入了解银行所持有的这些债权，把这个过程当作一次学习实践，并尝试判断这些债务的真实价值。
在执行这个项目的过程中，马斯克偶然发现了一个显而易见的商业机会。美国政府曾试图通过发行布雷迪债券为巴西和阿根廷这类国家的债务做担保，帮助一些发展中国家减轻债务负担。马斯克发现了一种套利的方法。“我计算了这些担保债券的价值，大约为50美分，而实际的交易价格是25美分，”马斯克说，“这是一个千载难逢的机会，而且没有人意识到这一点。”马斯克抑制住激动的心情致电证券市场上的主要交易商高盛，想一探究竟。他询问价格为25美分的巴西债务有多少。“电话那头的家伙问，‘你想要多少？’然后我说出了一个异想天开的数字——100亿美元。”马斯克说。当这个交易员确认交易可行的时候，马斯克挂断了电话。“我当时想这太疯狂了，你可以轻而易举地把钱翻倍。山姆大叔(unclesum，被用来指代美国或美国政府)担保了一切。这是明摆着的事。”
马斯克整个夏天都在打工，赚着14美元的时薪，还曾因为擅自使用高管的咖啡机及其他一些违规的事情遭到训斥。此时，他觉得自己一鸣惊人并大赚一笔的机会来了。马斯克冲进上司的办公室，兜售这个千载难逢的机会。上司让他写一份报告，这份报告很快便转交到银行ceo手中，而那位ceo却断然拒绝了这个提议，说银行之前已经被巴西和阿根廷的债务弄得焦头烂额，不想再管这个烂摊子了。“我想告诉他们，这不是重点，”马斯克说，“问题的关键在于，这些债务的背后支持者是美国政府。那些南美国家怎么做并不重要。除非你认为美国财政部会违约，否则你不可能遭受任何损失。他们最终还是拒绝，这反倒给了我自信。所有的银行家都做着和其他所有人一样的事情。如果其他人去跳崖，这些人也会跟着去跳崖。如果房间中央有一大堆黄金没有人去捡，这些人也不会去捡。”
在随后的几年里，马斯克考虑开设网络银行，并于1995年在品尼高研究所实习期间公开讨论过这件事。年轻的马斯克面向科学家做了精彩的演讲，宣称传统金融业向互联网金融的转变是不可避免的趋势。但他们却试图驳斥马斯克的观点，说网络安全问题的解决尚需时日，而在这个问题解决之前不可能赢得消费者的青睐。然而马斯克仍然认为，金融业可以实现巨大的升级改造，并且他可以用相对较小的投资就能对银行业产生巨大的影响。“钱是低带宽的，”2003年，他在斯坦福大学的一次演讲上这样描述自己的想法，“你不需要通过改进大型基础设施去实现它。只要把资料录入数据库里就可以。”
马斯克所策划的实际计划异常宏伟。就像品尼高的科学家指出的那样，人们只能勉强接受网上购书这种事情。他们或许会输入信用卡卡号，但让他们把银行账号暴露在网上则会让他们疑虑重重。但那又怎样呢？马斯克想建立一个提供全程服务的网络金融服务机构：这家公司不但提供储蓄账户和支票账户服务，并且也从事经纪服务和保险业务。从技术上来说，建立这个金融服务机构是可行的，但是仔细审视整个监管体系的现状就会发现，即使对于乐观主义者来说，要从无到有建立一家网络银行也是一个棘手的问题，而更多人则视其为不可能完成的任务。这不同于规划出比萨店的路线或者把住房分类广告上传至网络。这是和人们的财产打交道，一旦失败，将产生严重的影响。
马斯克毫不气馁，甚至在把zip2卖掉之前，他就已经将新计划付诸行动了。他跟公司里一些最优秀的工程师聊天，打探他们中有谁愿意加盟他的下一家公司。马斯克还向他在加拿大银行工作期间的同事征求意见。1999年1月，当zip2的董事会寻找买家时，马斯克开始落实他的银行计划。一个月后，zip2宣布被康柏收购。3月，马斯克组建了一家名字听起来有些色情的金融初创企业。
不到10年时间，马斯克从一个加拿大背包客成为一个27岁的百万富翁。他坐拥2200万美元资产，很快便从和三个室友同住的宿舍搬了出来，购买了一套总面积1800平方英尺、装饰一新的公寓。他还买了一辆价值100万美元的迈凯伦f1跑车和一架小型螺旋桨飞机，并开始学习开飞机。马斯克还把结交名人作为他互联网百万富翁生活的一部分。他让cnn(cablenewsnetwork，美国有线电视新闻网)的记者早上7点来他的公寓拍摄跑车交付的那一刻。一辆黑色的18轮平板卡车停在他家门口，将一辆帅气的银色迈凯伦卸下并停放在大街上。而马斯克则双手抱胸站在那里，一副目瞪口呆的表情。“全世界仅有62辆迈凯伦，而我拥有其中的一辆，”他告诉cnn的记者，“哇，我真的不敢相信它就在我的眼前。这太疯狂了，伙计。”
cnn在马斯克的专访中插播了这段交付汽车的视频。整个过程中他看起来就像一个夸张的功成名就的工程师。马斯克的头发已经变得稀疏，而且短到紧贴着头皮的发型更加突出了他的娃娃脸。他穿着一件肥大的棕色运动外套，坐在豪车里玩着手机，旁边是他漂亮的女朋友贾斯汀，他似乎醉于自己的生活。马斯克说了一些引人发笑的富人专属台词，一开场就谈zip2那笔交易。他说，“收到的现金都是货真价实的，我的意思是，大把大把的‘富兰克林’(100美元钞票上的头像是本杰明·富兰克林)。”接下来说的是他的生活有多么精彩——“就是它，先生，这可是世界上跑得最快的车”。再接下来谈的是他惊人的野心：“我本来可以去巴哈马买一个岛，再把它变成我的私人领地，但我对于创立一家新公司更感兴趣。”摄制组跟随马斯克来到的办公室，在那里他又自以为是地吹嘘起来，这次更加耸人听闻：“我不符合银行家的固有形象”,“募集5000万美元只需要打几个电话，然后钱就到位了，”“我认为绝对是一个价值几十亿美元的富矿”。
马斯克的这辆迈凯伦是从佛罗里达的一个经销商那里买的，并且是从著名时尚设计师拉夫·劳伦那里抢来的，当时劳伦也想买这辆车。即使是像劳伦这般富有的人也会有节制地使用迈凯伦，只用来出席一些特殊场合，或者偶尔星期天开出去。但马斯克不这样。他开着这辆车满硅谷跑，并且就把它停在办公室旁边的大街上。他的朋友们惊恐地看到这样一件艺术品停在美国连锁超市西夫韦(safeway)的停车场，或者车身被鸟屎覆盖。有一天，马斯克出人意料地给拉里·埃里森(larryellison)——同样拥有迈凯轮的亿万富翁、软件公司甲骨文的联合创始人——发了一封邮件，问他愿不愿意去车道上玩赛车。而另一个喜欢极速体验的亿万富翁吉姆·克拉克(jimclark)获悉这一消息，告诉一个朋友他要去当地的法拉利经销商那里买车，以便参与赛车。马斯克已经加入了兄弟帮俱乐部。“埃隆对于这一切都感到超级兴奋，”马斯克的密友、风险投资人乔治·扎卡里(georgezachary)说道，“他把和拉里的通信内容拿给我看。”第二年，他们开车去见一个投资人，当行驶到沙山公路时，马斯克转过头对车里的一个朋友说，“看这个。”他将油门踩到底，变换了一个车道，因为变道太猛而撞上了路基，导致车辆失控，被抛到半空中像飞盘一样旋转。车玻璃和轮胎都撞成了碎片，车体也受损了。马斯克再次转过头对他朋友说，“有趣的是，这辆车没有保险。”他们于是拦了一辆车去了投资人的办公室。
马斯克只是将他财富中的一部分用来打造他的花花公子形象。实际上，他把从zip2赚到的大部分钱都投进了。他之所以这么做，是因为有一个很现实的原因——根据税法规定，投资者如果在几个月之内把意外获得的资金迅速投入下一家企业，就可以钻税法的空子。但即使以硅谷的高风险标准来看，把新获得的巨额财富投入类似网络银行这种不太靠谱儿的项目也是很惊人的。马斯克向投资了1200万美元，纳完税以后只给自己留了400万美元。“这是埃隆异于常人的地方，”zip2前高管、联合创始人何艾迪说道，“他承担个人风险的意愿达到了近乎疯狂的地步，当你选择这么做的时候，要么大获成功，要么最后一无所有。”
即使事后来看，马斯克当时决定向投资巨额资金这一举措也是非同寻常的。1999年的互联网企业成功故事更多是这样的：证明自己一次，然后将赚来的几百万资金藏匿起来；接着利用这次成功经历从别人那里获得投资，用于创建自己的下一个企业。马斯克肯定会依赖外部投资者，但也会全身心地投入这个项目。尽管马斯克在电视上的言行举止无异于其他互联网时代的自大狂，但他的行为更像硅谷早期那些创始人——如英特尔等公司的创始人——愿意赌上自己的身家性命。
与zip2条理清晰实用的理念不同，的承诺更像是掀起了一场重大变革。马斯克第一次面对这样一个财大气粗又错综复杂的行业及其所有从业者，并希望一举颠覆它。最初，马斯克以其标志性的风格进入了一个错综复杂的领域，即使对行业知之甚少，他也并不感到困扰。他有一个粗浅的认识：那些银行家在金融领域所做的事情都是错的，他可以比其他人做得更好。马斯克的自尊心和自信心已经开始上升到另一个层次，有些人深受启发，而另一些人则觉得他言辞浮夸并且不择手段。的创立使马斯克的创造力、不懈的努力、强硬的作风以及作为一个领袖的弱点显露无遗。马斯克也将体会到被自己公司排挤的另一番滋味，并因未尽的宏愿而感到痛苦。
马斯克为组建了一个全明星团队。何艾迪曾经是硅图公司和zip2的工程师，他的同行总是惊讶于他的工作能力。两个具有金融领域从业经验的加拿大人——哈里斯·弗里克(harrisfricker)和克里斯托弗·佩恩(christopherpayne)后来加盟了这支团队。马斯克与弗里克相识于在新斯科舍银行实习期间，两人一见如故。作为一个罗德奖学金获得者，弗里克为马斯克带来了急需的银行领域专业知识。佩恩是弗里克在加拿大金融界的朋友。这四个人被认为是公司的联合创始人，马斯克因为巨额的前期投资而位列公司第一大股东。就这样成立了，跟硅谷的许多公司一样，几个联合创始人先在一所房子里开始头脑风暴，再搬到位于帕洛阿尔托大学路394号一处相对正式的办公场所。
几个创始人从哲学的高度讨论银行业已经落后于时代。在互联网时代，去银行办事要跟出纳员打交道已经过时了。他们的雄辩无懈可击，而几个创始人也是雄心勃勃。唯一可以阻止他们的就是现实。马斯克的银行业从业经验不够丰富，他还购买了有助于了解行业内部运作机制的书籍。几位联合创始人关于实施计划的思考越缜密，就越能认识到网络银行的监管问题是一道不可逾越的障碍。“四五个月过去了，我们仍然像在剥洋葱似的把问题一层层剥开。”何艾迪说。sup/sup
一开始，几个创始人之间因为性格迥异而有过小摩擦。马斯克已经成为硅谷一颗冉冉升起的超级巨星，很多媒体开始追捧他。弗里克对此感到有些不安。他从加拿大移民至此创立公司，是想在这个世界上成就一番事业，成为一名银行家。许多人都说弗里克希望采用较为传统的方式来管理。弗里克认为马斯克向媒体发表的关于反思整个银行系统的言论不切实际，简直愚蠢至极，因为公司当时举步维艰，他说的一切还只是镜花水月。“我们承诺给媒体太阳、月亮和星星，”弗里克说，“埃隆会说这不同于普通的商业环境，你必须暂时摒弃常规的商业思维。他说，‘山上有一座制造幸福气体的工厂，它不断给硅谷打气。’”虽然弗里克不是最后一个指责马斯克产品宣传不实和愚弄大众的人，但这究竟是马斯克的缺点还是他的天才之处，仍然存在争议。
弗里克和马斯克之间的争论很快便以一场悲剧收尾了。在成立仅仅5个月后，弗里克发动了一场“政变”。“他说要么让他担任ceo，要么他把公司里的每个人都带走，然后成立一家属于自己的公司，”马斯克说，“我才不吃胁迫这一套呢。我说，‘你赶紧去成立新公司。’于是他真的这么做了。”sup/sup马斯克试图说服何艾迪与其他核心工程师留下来，但他们选择与弗里克一起离开。马斯克最后只剩下公司的外壳和少数几位忠心的雇员。的早期雇员朱莉·阿肯布兰特选择留在。她说，“我记得尘埃落定之后，我坐在埃隆的办公室里”,“阻止创建类似公司的法律条文有很多，但埃隆一点都不在乎。他只是看了看我，然后说道，‘我认为我们必须多雇一些人了’。”
马斯克一直在努力为筹集资金，他不得不向风险资本家坦承公司的人才所剩无几。红杉资本公司的著名投资人迈克·莫里茨(mikemoritz)决定无条件地支持这家公司，并在马斯克和他所剩无几的公司身上赌一把。马斯克再次开始在硅谷网罗人才，试图用他对未来互联网银行的激情演讲吸引工程师加盟。斯科特·安德森是一个年轻的计算机科学家，在工程师集体出走后没多久，他因看好这一领域的发展前景，于1999年8月1日加盟公司。“当你回首往事，你会发现这太不可思议了，”安德森说，“我们的网站就像好莱坞电影那样虚无缥缈，几乎不可能获得风险投资。”
几周过去了，随着越来越多的工程师加盟，公司的前景也变得越来越清晰。他们获得了银行牌照和共同基金许可证，并和巴克莱银行达成了战略合作伙伴关系。11月，的小型软件开发团队创建了世界上第一家网上银行，不但由联邦存款保险公司(fdic)为银行账户提供担保，还有三个共同基金供投资人选择。马斯克自掏腰包，拿出10万美元供工程师进行性能测试。1999年感恩节前夜，正式向公众开放。“我在那里待到深夜2点，”安德森说，“然后我就回家去做感恩节晚餐，几个小时后埃隆给我打电话，让我回到办公室接替其他工程师。为了确保一切顺利，埃隆在那里连续待了48小时。”
在马斯克的指导下，尝试了一些激进的银行理念。客户只要注册该服务，就能收到20美元的现金卡，如果将该服务成功推荐给朋友，还能额外收到10美元的优惠卡。马斯克还取消了各种零星的手续费和透支罚款。开发了一个个人间支付系统，只需在网站上输入对方的电子邮箱地址，你就可以转账给他们——这是一项非常超前的革新。这个想法旨在变革发展缓慢的银行体系——银行的大型电脑主机系统完成一个支付周期需要花费几天的时间，并创建一种灵活的银行账户，此时人们只需点击几下鼠标或电子邮箱就可以转账。这是一项具有革命性的创新，在公司成立之初的那几个月，就有20万人接受了这个概念，并在上注册了账户。
不久，的一个主要竞争对手便出现了。麦克斯·列夫金(maxlevchin)和彼得·蒂尔(peterthiel)创办了一家名为confinity的公司，旨在开发属于他们自己的线上支付系统。这两个聪明的年轻人向租了一间粉刷一新的杂物间，设法使palmpilot掌上电脑的持有人能够通过红外端口来支付。位于大学路上的这间小小办公室——在和confinity之间——成为一场互联网金融革命的狂热中心。“这么多年轻男性在这里辛苦地工作着，”阿肯布兰特说，“那里臭不可闻。我仍然记得那种味道——吃剩的比萨散发出的气味和体味、汗臭味混杂在一起。”
和confinity之间的情谊很快便戛然而止。confinity的创始人把公司搬到了沿街的一间办公室里，他们同一样，也着眼于被称作paypal的网页和电子邮件付款服务。为了能在产品性能上与对方相匹敌，并吸引更多的用户，两家公司展开了一场激烈的竞争，因为他们知道，只有又快又强者将最终获胜。促销活动花费数千万美元，防御黑客攻击又花费了数百万，这些黑客把网上银行业务看作诈骗活动的新战场。“这就像互联网版本的脱衣舞俱乐部的撒钱游戏，”杰里米·斯托普尔曼(jeremystoppleman)说，“你要尽快把钱花掉。”他是的一名工程师，后来成为美国点评网站yelp的ceo。
赢得网络支付这场赛跑，让马斯克有了展示自己敏捷思维和职业风范的机会。他不停地制订计划，不断打击paypal在诸如ebay等拍卖网站上建立起来的优势。他带领的员工们雷厉风行且不择手段地执行这些策略。“他并非温文尔雅之人，”阿肯布兰特说，“我们每天工作20个小时，而他工作23个小时。”
2000年3月，与confinity终于决定不再彼此消耗而是形成合力。confinity拥有看似最热门的产品paypal，但因为每天要花费10万美元去奖励新用户，导致没有足够的现金储备维持运营。但恰恰相反，他们拥有足够的现金储备和更加成熟的银行产品。马斯克牵头拟定了合并条款，并成为合并后新公司的最大股东，新公司的名字仍是。合并完成后不久，又从德意志银行和高盛集团等投资人那里获得了一亿美元融资。此时的吹嘘自己已经拥有超过100万用户。sup/sup
两家公司在企业文化啮合方面收效甚微。一批批的员工将计算机显示器、桌椅和电源线打包在一起，再推到街对面的confinity办公室，与新同事一起工作。但这两个团队却都看对方不顺眼。马斯克继续维护品牌，而大多数人则偏爱paypal。在公司技术基础设施的设计方面，双方产生了较多的分歧。列夫金领导下的confinity团队更喜欢诸如linux等开源软件，而马斯克则对微软的数据中心软件青睐有加，认为它更能维持高效。这类争吵在外人看来可能很愚蠢，但对于工程师来说却相当于一场宗教战争。他们中的很多人都视微软为邪恶帝国，而认为linux是更能服务于人类的现代软件。两家公司合并两个月后，蒂尔宣布辞职，列夫金也因为技术分歧，扬言要出走。马斯克不得不独自运营一家支离破碎的公司。
面临的技术问题随着用户的激增而日益恶化。该公司的网站每周都会崩溃一次，相关负责人要求大多数工程师开始设计一个新的系统，这项任务分散了核心技术人员的精力，并让在网络诈骗行为面前不堪一击。斯托普尔曼说：“我们亏钱的速度快得惊人。”随着越来越受欢迎，它的交易量暴增，这些问题就越发严重；银行和信用卡公司通过收取费用获得的利益就越多，初创公司所面临的竞争也就越激烈。
缺乏一个具有凝聚力的商业模式来抵消这部分亏损，并通过资金管理扭亏为盈。鲁洛夫·博塔(roelofbotha)是这家创业公司的首席财务官，现在则是风险投资公司红杉资本一名出色的风险投资家。他认为马斯克没有告知董事会的真实情况。越来越多的人开始质疑马斯克在面临危机时的决策能力。
接下来发生的是硅谷历史上最为臭名昭著的一场政变。在帕洛阿尔托一家已经不复存在的芬妮与亚历山大酒吧(fanny&alexander)里，一小群员工聚集在一起，开始就如何推翻马斯克展开了头脑风暴。sup/sup他们决定怂恿董事会请蒂尔回来担任ceo。不同于跟马斯克直接交锋，列夫金和共谋者决定背着马斯克偷偷行动。