在zip2创业早期，马斯克收获了一位重要的盟友，他的加盟更具戏剧性。35岁的格雷格·科里(gregkouri)是一位加拿大商人，与马斯克兄弟相识于多伦多，并参加了zip2早期的头脑风暴。一天早晨，两个男孩儿出现在他家门口，然后说他们要前往加州，给这个行业重重一击。科里当时穿着一件红色浴袍，他听完后回到屋里，翻箱倒柜了几分钟，出来的时候手里握着一叠总计6000美元的钞票。1996年年初，他搬到加州，成为zip2的联合创始人。
科里过去从事房地产交易，在做生意方面有实际经验，并且具有阅人的能力。他在zip2的职位相当于“家长督导”。这个加拿大人具有娴熟的技巧，可以让马斯克平静下来，后来渐渐扮演起了他的导师角色。“有时候，真正的智者并不能理解为什么不是所有人都能跟上他们的思维和脚步，”德里克·普罗蒂昂(derekproudian)说，他是一名风险投资人，后来成为zip2的ceo,“格雷格是马斯克愿意倾听并委以重任的少数人之一。”科里还曾经在马斯克和金巴尔打架时充当调解员，当时他们就在办公室的中央挥拳相向。
“我从来不跟别人打架，但是埃隆和我都不具备说服对方接受自己观点的能力。”金巴尔说。有一次，两人在做商业决定的时候大打出手，马斯克的拳头甚至擦破皮了，不得不去打破伤风针。最后还是科里出来收拾了残局。(科里因为投资马斯克的公司发了财。2012年，科里死于心脏病，享年51岁。马斯克出席了他的葬礼。“我们对他深表感谢。”金巴尔说。)
1996年年初，zip2经历了一场巨变。风险投资公司莫尔达维多夫(mohrdavidow)伺机而动，看准了这两个南非男孩儿打算做互联网黄页的野心，便约见了兄弟俩。马斯克尽管在演讲技巧上还有些生疏，但已经足够打动这家公司，投资人对于马斯克展现出来的干劲儿印象深刻。莫尔达维多夫最后给这家公司投资了300万美元。sup/sup拿到投资后，公司正式从globallink更名为zip2，快速移动到这里、快速移动到那里的意思。接下来他们搬到了位于帕洛阿尔托剑桥路390号的一个大办公室，并且开始招募有才华的工程师。zip2还转变了商业策略。在当时，公司已经开发了互联网上最好的商户目录系统之一。zip2团队打算升级技术，把只集中于硅谷的服务扩展到全美。但公司未来将走出一条全新的发展之路，相比于之前挨家挨户地推销，zip2团队开发了一个软件包，将其出售给报业公司，报业公司可以反过来创建自己的房地产商、汽车经销商和各种分类广告目录。那些报业公司虽然后知后觉，但已经开始意识到互联网如何影响他们的业务，而zip2公司的软件可以让他们不必自己开发技术，即可迅速将业务接入互联网。在这个领域，zip2可以追捕更大的猎物，并在覆盖全球的分类网络业务中分得一杯羹。
商业模式和公司结构发生转变之际，是马斯克人生当中一个开创性的时刻。风险投资人逼迫马斯克担任首席技术官这一角色，并雇用理查·索尔金(richsorkin)担任公司的ceo。索尔金曾供职于创新实验室(creativelabs)。这是一家音响设备制造商，他在公司里领导业务拓展团队，掌管面向互联网初创企业的诸多投资项目。zip2的投资人认为索尔金经验丰富并且了解互联网。尽管马斯克与投资人就这个安排达成了共识，但他对于自己放弃了对zip2的控制权感到有些懊悔。“我与他共事那段时期最遗憾的事情也许就是，他和莫尔达维多夫达成了这项魔鬼交易，”zip2时任工程副总裁吉姆·阿布拉斯(jimambras)说，“埃隆没有任何运营职务，但他想当ceo。”
阿布拉斯曾任职于惠普实验室和硅图公司(silicongraphicsinc.)，他也是第一轮投资到位后zip2引进的高素质人才典范。硅图公司是好莱坞钟爱的高端计算机制造商，作为当时最耀眼的明星公司，它在当时拥有一大批硅谷精英极客。然而，阿布拉斯却以互联网财富为诱饵，从硅图为zip2挖来了一批才华横溢的工程师。“我们的律师收到一封来自硅图公司的信，说我们是最会采摘樱桃的家伙，”阿布拉斯说，“埃隆觉得这实在太棒了。”
虽然马斯克是一名自学成才的天才程序员，但是他的技术远没有这些新员工熟练。他们看了一眼zip2的代码，就决定重新改写软件的大部分内容。马斯克对其中一些改动恼怒不已，但这些计算机科学家只需要一小部分代码便可完成目标，远远少于马斯克的。他们习惯于把软件项目划分成模块，从而可以对各个部分进行修改和细化。而马斯克则陷入了自学成才型程序员的经典陷阱，写了很多被开发者称为“毛球”(hairballs)的代码——这些代码庞杂繁复且乱作一团，很容易导致程序因为某些神秘原因而崩溃。这些工程师的到来，也改善了工程团队的工作结构，设定了切实可行的最后期限。马斯克认为这是一个可喜的变化，因为之前他设定的最后期限总是过于乐观，导致工程师们必须不分昼夜地赶工才能实现目标。“如果你问埃隆做某件事情要多久，在他看来，没有任何一件事情会超过一个小时，”阿布拉斯说，“我们的解读是，在他看来需要一小时完成的事情，实际上需要一两天的时间；而如果埃隆说某件事要用一天的时间，那么我们通常会留出一到两周的时间。”
马斯克创立了zip2并看着它一步步成长起来，这让他变得自信了。高中时的朋友特伦斯·本勒(terencebeney)来加州探望他，马上就注意到马斯克的性格变了。他看到了马斯克如何对付一个令人讨厌的房东。当时马斯克的母亲在城里租了一间公寓，而那个房东却故意找麻烦。“他说，‘如果你一定要找麻烦，就冲我来。’从那时起，他渐渐具备了掌控全局的能力。我们上次见面的时候，他还是一个书呆子气十足、易怒且笨拙的男孩儿，总是对于答案过分挑剔。而他现在非常自信，而且能够掌控局面。”马斯克也开始有意识地控制自己，避免批评别人。“埃隆不是那种会说‘我理解你，我明白你的想法’这种话的人，”贾斯汀说，“因为他在这方面有所欠缺，对于别人来说再明显不过的事情，他却搞不清楚。他必须学着理解为何一个二十多岁的人不应该对年长者指手画脚。他学会了在某些方面改变自己的行为。我觉得他一直是靠战略和智力在这个世界闯荡的。”这种个性偏差带来了不同程度的效果。马斯克仍然会严格要求且直言不讳地鞭策年轻的工程师们疯狂工作。“我记得有一次头脑风暴，大家讨论一个新产品——一个新的汽车网站，”zip2创意总监多丽丝·唐斯(dorisdowns)说，“有人抱怨说我们无法实现这项技术变革。埃隆拍案而起，说‘我不想听你说这些废话’，然后径直离开了会议室。对于埃隆而言，没有什么是不可能的，而他也期望身边的每一个人都抱持相同的态度。”马斯克也会时不时地对更高一级的管理人员发火。“你会看到有人从会议室出来后面露不悦，”销售人员莫尔说，“如果你一直当好人，就永远也无法取得埃隆现在这样的成就，他对于成功的决心和自信就是这么强烈。”
马斯克试着向投资人提出的一些要求妥协的时候，他也的确享受到了大量投资带来的额外收益。投资人帮助马斯克兄弟解决了签证问题，并且给他们每人3万美元用于购买新车。那时马斯克和金巴尔已经把他们那辆破旧的宝马车换成了另一辆同样破旧的轿车，并喷上了波尔卡圆点来点缀车身。
金巴尔买了一辆宝马3系轿车，而马斯克则买了一辆捷豹e型。“我的车经常抛锚，并且需要用一辆平板卡车把它运到办公室门口，”金巴尔说，“但埃隆总是能从大局着眼。”sup/sup
为了增强团队凝聚力，马斯克、阿布拉斯，以及其他几个同事和朋友在某个周末骑自行车穿越位于圣克鲁斯山的萨拉托加峡谷。大部分骑手都接受过专业的培训并适应了恶劣地形条件和炎热的天气。他们上山的速度非常快。一个小时后，马斯克的表弟拉斯·莱夫(russrive)到达了山顶，随即便开始呕吐，其他骑手紧随其后。15分钟后，大部队发现了马斯克，他脸色发紫，汗流浃背，但最终还是成功登顶。“我总是回想起那次骑行，他根本不需要累成这样，”阿布拉斯说，“换作别人早就放弃了，或者会推着自行车走上来。在距离终点还有100英尺时，我看到了他脸上那痛苦的表情，我心里想，‘这就是埃隆，不成功，便成仁，绝不放弃。’”
马斯克在办公室里仍然像能量球一样精力充沛。当有风投或者其他投资人到访时，马斯克会把团队成员召集在一起，让他们都忙着打电话，营造一种忙碌的气氛。他还组队参加第一人称射击游戏“雷神之锤”(quake)的比赛。“我们参加的是第一届全美锦标赛，”马斯克说，“我们获得了第二名，但差点就拿了冠军。我们当中一位顶级选手的电脑崩溃了，因为他插显卡的时候太用力了。我们获得了几千美元的奖金。”
在索尔金的领导下，zip2在新闻领域取得了巨大成功，并与纽约时报集团、奈特里德报业集团(knight-ridder)、赫斯特报业集团以及其他一些媒体就相关服务签署了协议。其中一些公司为zip2提供了5000万美元的额外资金。类似craigslist(克雷格清单)这样的在线分类广告服务刚一出现，报业公司便意识到需要采取行动了。“报业公司知道即将面临互联网带来的挑战，他们的策略是尽可能多地与互联网公司签约，”阿布拉斯说，“他们需要为房地产、汽车和娱乐信息提供分类列表，并可以通过我们的平台提供所有这些服务。”zip2为“我们助力媒体”这句广告语注册了商标，伴随着资金的大量涌入，zip2得以迅速成长。公司总部开始变得异常拥挤，甚至有一张办公桌都被挤到了女卫生间的门口。1997年，zip2公司搬进了位于山景城卡斯特罗大街444号一处更华丽、更宽敞的办公区。
但是zip2最终成为报纸行业的幕后玩家这件事却让马斯克懊恼不已。他认为公司可以直接向消费者提供有趣的服务，并鼓励购买域名，希望把它变成一个面向消费者的目标市场。但是媒体公司的资金诱惑让索尔金和董事会变得保守，同时也担心马斯克将来会采取以消费者为导向的商业策略。
1998年4月，zip2宣布了一项重磅交易信息，这令其战略赌注加倍。它将斥资3亿美元兼并其主要竞争对手“城市搜索”(citysearch，美国本地搜索服务商)，新公司将保留citysearch这个名字，并由索尔金主持工作。从纸面上看，这场兼并似乎是一次平等的强强联合。citysearch已经建立了一套覆盖美国各城市的广泛分类目录。它也有一支非常强大的销售和营销团队，与zip2的天才工程师们相得益彰。消息已经在媒体上公布，这场兼并似乎已成定局。
接下来双方的意见却产生了很大的分歧。受当时的形势所迫，两家公司需要互相检查对方的人员配置情况，并确定需要辞退的员工，以避免岗位重复。这一过程让一些问题浮出水面，可以看出citysearch的财务状况已经恶化，而zip2的一些高管则心生怨恨，因为他们在新公司的职位明显被降级了，甚至被裁撤。zip2内部有一派人认为应该放弃兼并，而索尔金却坚持推进这项工作。马斯克最初支持兼并，但最后也站到反对派这一边。1998年5月，两家公司取消了兼并计划。此时媒体火上浇油，开始小题大做。马斯克敦促董事会罢黜索尔金，并且想要官复原职，重新担任zip2的ceo。董事会拒绝了他的要求，而且剥夺了他的董事会主席职位，索尔金的职位则由莫尔达维多夫投资公司的风险投资家德里克·普罗蒂昂(derekproudian)取而代之。索尔金认为马斯克在整个事件中的表现糟糕透顶，并指出董事会的态度和马斯克被降职的事实，以此证明董事会也看到了这一点。“在这个过程中，各方产生了强烈的抵触情绪并且相互指责，”普罗蒂昂说，“马斯克想当ceo，但是我说，‘这是你组建的第一家公司，我们可以找到一个买家，赚一些钱，这样你就可以创建你的第二、第三和第四家公司。’”
随着兼并计划前功尽弃，zip2也陷入困境，公司处于亏损状态。马斯克坚持走消费者的路线，但普罗蒂昂担心这种策略会占用过多的资金。微软已经开始大举进入这个市场，而且在测绘、房地产和汽车领域有想法的创业公司成倍增加。zip2的工程师们有些气馁，担心他们无法在这场竞争中获胜。1999年2月，个人计算机制造商康柏(compaq)突然表示愿意出资3.07亿美元现金收购zip2。“这简直是从天上掉馅饼的好事。”zip2的前高管何艾迪(edho)说道。zip2的董事会接受了这次收购要约，然后租下帕洛阿尔托的一家餐馆，举办了一场盛大派对。莫尔达维多夫获得了20倍于原始投资的回报，马斯克和金巴尔分别获得了2200万美元和1500万美元。马斯克从未想过继续供职于康柏旗下的这家公司。“当他得知公司被收购已成定局时，就已经把心思放在下一个项目上了。”普罗蒂昂说。这次事件后，马斯克学会了一定要为公司控制权和ceo的职位而战。
“我们不知所措，只是觉得这些家伙肯定知道自己在做什么，”金巴尔说，“但他们不知道。他们接管公司后就变得鼠目寸光。他们是投资人，我们相处得很愉快，而公司的远景却从此消失了。”
几年后，当有时间反思zip2当时的状况时，马斯克认识到他本可以用更好的方式来处理与员工之间的一些事情。“我从来没有真正管理过一个团队，”马斯克说，“我从来没有担任过运动队或者其他任何团队的队长之类的职务，甚至手下连一个人都没有。我必须思考影响团队运作的因素是什么。第一个假设是，其他人的行为举止会表现得像你一样。但事实并非如此，即使他们想表现得像你一样，他们也缺乏你大脑中的认知和信息。所以，如果我知道一些特定的事情，然后告诉我的替代者，但只与他沟通一半的信息，就不要指望替代者会得出同样的结论。你必须把你自己放在另一个位置，‘好吧，如果我处在这个位置，基于他们的认知：他们会怎么想？’”
zip2的员工们晚上回家，第二天回到办公室时发现马斯克修改了他们的工作成果却没有告诉他们，马斯克这种强硬的做事方式弊大于利。“zip2的确有一些非常优秀的工程师，但我的意思是，在写代码这件事上，我比他们更擅长。所以我会亲自修改那些代码，”马斯克说，“等待他们写代码会令我很沮丧，所以忍不住亲自动手去修改那些代码，我写的代码运行起来会比他们的快5倍，你这个白痴。还有一个家伙在黑板上写了一个量子力学方程和量子概率，但他写错了。于是我说，‘你写错了’，然后就帮他改过来了。他之后开始怨恨我。最后我意识到，‘好吧，我也许可以修改这些代码，但是我会让这个人失去工作的动力和积极性。’这的确不是一个处理问题的好办法。”
作为互联网的弄潮儿，马斯克已经足够优秀和幸运。他把创想变成现实，并摆脱了互联网行业的骚动，赚得盆满钵满，这已经比他的很多同行好多了。但这个过程是痛苦的。马斯克曾经渴望成为一名领袖，但周围的人却认为他无法胜任ceo这一职位。对于马斯克而言，他们都错了，他不仅证明了自己，并且最终带来了更戏剧化的成果。
从这个方面来看，马斯克兄弟并不是最激进的商人。“我还记得他们商业计划书的内容，他们原本只想获得1万美元的投资，占股25%,”风险投资家史蒂夫·尤尔韦松(stevejurvetson)说，“这笔交易太划算了！当我听到投资变成300万美元的时候，我甚至怀疑莫尔达维多夫是否认真读过他们的商业计划。无论如何，兄弟俩最终获得了一轮正常的融资。”
马斯克也会向母亲梅耶和贾斯汀炫耀自己的新办公室。梅耶有时候会列席公司会议并提出在zip2地图上设置一个“反方向”按钮，以便人们可以在地图上旋转查看旅游路线。这个按键最终成为所有地图服务里最受欢迎的一个功能。