第二年春天，陈果夫约了几个好朋友共同向蒋介石借了一笔钱，做洋钿生意，结果，不到20天功夫，竟赚了600多两银子。旗开得胜，令陈果夫好不得意，因当时陈果夫除了自己生活外，还要接济弟弟陈立夫的学费，一个月的工资实在不够花销，他必须自己做生意，才可赚更多的钱。他心想，还要把这种生意做下去。
正当陈果夫在晋安钱庄碌碌奔忙的时候，蒋介石找到了他，交给他另一项任务。原来，孙中山护法失败后，为了筹借经费，以救济革命先烈遗孤，并资助革命秘密工作，便鼓动江浙财阀虞洽卿出面主持，命一些国民党同志在上海筹设证券物品交易所，蒋介石便属其中之一。他接受任务后，首先将此事告诉了陈果夫，希望陈果夫参加。陈果夫也正感在上海经济困难，难以施展，因此欣然同意，便参与筹设上海证券物品交易所的活动。
对于证券物品的交易，陈果夫从来没有做过，而且这方面的书也没看过，得从头学起。首先，陈果夫跑到日本人在上海办的取引所去参观了两次，了解了证券物品交易的一般知识，然后去请教上海金融界的巨头，如钱业董事及银行、钱庄经理之类。这些人向他面授机宜，说是要闯金融界，必须会嫖、会赌、会吃、会穿，陈果夫觉得这些话并不对，老子说的“天下皆知善之为善，斯不善矣”的道理才是对的，他决定不按此道去办。
看着陈家兄弟，一个疾病缠身，一个远走他，蒋介石轻松了。cc的势力在派系斗争中，就这样衰落了。为了取得上海经济界的支持，陈果夫与蒋介石、戴季陶、张静江先组织了一个“协进社”，拉拢上海工商界知名人上虞洽卿、赵家艺、盛丕华、洪承祁、温宗尧、闻兰亭、李云书等为社员，然后由他们出面，向农商部提出申请开办上海证券物品交易所，要求给予批准。经多方面活动，由农商部核准。
1920年2月1日，上海证券物品交易所正式成立，理事长为虞洽卿，常务理事6人，理事17人，监察人为蒋介石的老师周骏彦。在理事长虞洽卿的号令下，一声锣响，经纪商们鱼贯拥入交易大厅。证券物品交易所的开张，标志着陈果夫开始了他的新经济事业，用陈果夫的话说，亦即“我的商业经验又转入了一个新的阶段”。
在交易厅中，陈果夫的席位排序54，号名茂新，专做证券、棉花两种生意。开始，整个交易所资本共35000元，1000元为一股，共35股，股东17人。其中张静江5股，张静江兄、侄共8股，蒋介石4股，戴季陶2股，陈果夫1股，这样，张静江一家和蒋介石、戴季陶、陈果夫共20股，占全部股份的4／7。而陈果夫茂新的资本只有3000元的现金，由陈果夫向晋安钱庄借了1000元，朱守梅、张静江等人出2000元，仅以这微量本金，便开始做起了证券物品买卖的大生意。
开张的第一天，由于上场的代理人没有经验，场账不清，不能把握价格的变化，结果亏本1700多元，茂新的资本去了大半，真可谓出师不利。陈果夫伤心透了，但他并不气馁，认为商业场上的沉浮起落是正常的，只要吸取教训，是可以转败为胜的。他开除了那位误事的经办人，作出谨慎行事、兢兢业业、稳扎稳打的决策。并且，他也从晋安钱庄辞职，一心一意做起他的交易所生意来。
半年后，茂新稳住了阵脚，陈果夫也学会了很多证券交易的知识，胆子也逐渐大了起来。为了把茂新办好，陈果夫给职工规定的做生意的四条原则：一、不作弊；二、不随便拉客人；三、不劝客人做多；四、认真。为了防止职员利用茂新的牌子自己做生意，陈果夫做出规定，禁止职员自己做生意。为了拉拢职员，他向股东会提出，将红利的分派额酌情予以增加，以使职工为他们卖命，不再斤斤计较于自己的利益。为了便于他掌握每天的行情，陈果夫规定当天的账一定要清算。所以每天晚上，别的经纪人号都熄了灯，惟有茂新的职员还在工作。
陈果夫制定的这些规章，确实给茂新带来了新的面貌，在上海商业场上获得了信誉。当然，有些规章冠冕堂皇，说得好听，但实际上不一定都能做到，为了赚钱，他们是可以打破这些原则的。在陈果夫看来，不管有多少原则，赚钱就是最高原则，整个上海商业场，就是一个互相欺骗、互相吞并、互相厮杀的战场，充满了冒险与残酷，不昧良心绝对不能发财。陈果夫这样想，也是这样干的。有一天，交易所场务科本来拍错了板，但陈果夫凭着他对交易行情的熟悉，将错就错，经过一天的争辩，竟使对方胆虚退让，结果，“赚了1800余元，不但翻回第一次的本，连利息亦有着了”。茂新就是这样由小到大，不断盈利的。据当年交易所理事之一的魏柏桢回忆：“开始时，股票价在30元左右。到了1920年春已拍到每股50多元。及至年终每股涨到120元，这时每股所欠缴的股款3／4，即37元5角已全数缴清，交易所已收股500万元。”陈果夫等大获其利。
茂新的股本不断增加，于是陈果夫想扩大生意范围。他与蒋介石等商量后，便又开了一家经纪号，取名鼎新，由朱守梅任经理，他自己做协理，专门经营棉纱与金银生意。这样，陈果夫的交易所不再是单一经营，可同时做棉花、棉纱、金银、证券四大生意了。因此，本大业大，营业更加兴旺。这一期间，陈果夫的交易所大约做了好几亿元的交易，佣金总收入在20万元以上。
陈果夫已缠绵病榻，而陈立夫也已对蒋失去了信心，准备一走他乡来结束他的政治生涯。从之后的形势发展来看，陈立夫淡泊名利，弃政从商不失是明智之举。陈果夫大发其财，不仅能支持他个人在上海高昂的生活费用，也能较多地支持正在北洋大学攻读的弟弟陈立夫的生活、学习费用，“甚至当粤军于这年8月（按指1920年——引者）回师讨伐桂系时，饷糈奇绌，亦赖以经营所得助之，始得开拔”，多少资助了孙中山的护法革命运动，这当然是一举数得的大好事。
陈果夫发达了，仍然过着俭朴的生活，圈里人视其为异类，背过脸叫他“古板先生”。陈果夫生意照做，钞票照赚，吃喝嫖赌一样不来。后来，他从《商业场中》一文里专门谈了为什么与众不同的原因，他说：“我自信如不与他人同流，我的工作未必就不能胜人。所以在交易所时，以至于上溯到钱业时期，始终保持这种态度，没有把我的信念动摇。这在事业的初期，当然要吃亏，第一天的亏本即其实证。不过结果我还是不失败，并且可以说是成功，因为我们生意不在十名之下。张静江先生等当时对我们的作风也加以称誉，渐渐地他也做了我们的股东”。可见，“事在人为，而且只要自己立得稳，人家相信你可靠，更不怕自己没有地位了”。
孙中山建议创办证券物品交易所，主要是为了筹措经费，同时也有救济烈士遗属的考虑。陈果夫在交易所经营中，也是以此为宗旨，他惟恐勤勉不足，有愧同志和革命，努力工作中，也生出许多额外负担，他说：“同志、亲友们看见交易所赚钱容易，往往要托我们代为做些，那些穷苦的同志来托付时，尤其不能拒绝。他们不能亏本，只有赚钱之一法。所以那时候，我们送同志、亲友的钱，只好我自己做输赢，输是算自己，赢则写上某某记，写一张报告单，联同支票一并送去。在两年之中，我们用这种方式，也送上了万元之数。这些地方，我们对于同志、亲友，可算无愧。”
陈果夫以诚信待人，以严谨为业的风格，终于博得了同行们的默认和赞许，他们再与“古板先生”交往，也习惯遵守陈氏规则，乐于与他做生意，陈果夫在生意场上站稳了脚跟。当然，从总的来说，陈果夫可能比那些靠欺骗、哄诈发财的大亨要正派一些，但在旧中国激烈竞争的上海商业舞台上，是没有什么真正的清正廉洁可言的，“在这个投机市场中活动的各种人物，发财的心理虽同，手脚却各有巧妙，好比群鱼争食，大鱼吃小鱼，小鱼吃虾米，这是普遍的现象”。
在蒋介石失落的时候相助
陈果夫在上海十里洋场翻云覆雨、纵横自如，使证券物品交易所大获成功，除有经济上的收获之外，更重要的是政治上的收获。这一时期，他与同在证券物品交易所的蒋介石、张静江、戴季陶等人开始了密切交往，这几个浙江人以地域关系作为纽带，紧紧地抱成一团，后来成为江浙财团及上海帮会势力在政治上的代表。特别是与蒋介石的交往，更为他今后政治上的发达和权势的不断膨胀奠定了基础。
蒋陈的手足情缘，可以追溯到1908年的夏末，那时，陈其美正在日本留学。一天早晨，他乘着习习凉风，沿湖边散步，看见一相貌英俊的中国青年正临风舞剑，功夫虽欠火候，一招一式却也有棱有角。他上前打听，知道青年叫蒋介石，浙江奉化人，是清廷官派的留学生，正在士官学校读预科。陈其美见蒋介石一身军人气质，谈吐不俗，又是浙江同乡，便开始与其交往。一段时期后，陈其美发现蒋介石做事积极投入，很合自己的脾性，不禁勃发江湖豪气，提出与蒋拜把结盟，蒋即表示同意。于是，陈其美、蒋介石，还有黄郛，三人互换兰谱，立誓具约，结拜为兄弟，陈其美老大，黄郛老二，蒋介石老三。事后，蒋介石郑重其事将誓约刻在宝剑柄上，送给大哥、二哥，誓约云：“安危他日终须仗，甘苦来时要共尝。”
蒋陈结盟后，陈其美即介绍蒋介石加入了同盟会，更深厚了这种同志加兄弟的关系。1911年辛亥革命爆发后，陈其美正在上海准备革命以响应武昌，当时急需人才，因此，电召蒋介石回国。当时，蒋介石军校还没毕业，正在日本高田野炮兵第十三团第十五联队服役实习，接到义兄电文，蒋介石即去找部队长请假，但没获准。在此情况下，蒋介石顾不得军校毕业拿文凭了，尽管那是他梦寐以求的，现在一概置之度外，他脱去军装，将衣物和军刀送还部队，毅然踏上了归国的行程。这番以个人仕途换取忠诚情义的壮举，曾让陈其美感动不已。
蒋介石回国后，受陈其美指派，先至杭州，组织敢死队，攻打浙江巡抚衙门，赢得光复杭州的胜利；随后，蒋返回上海，在新任沪军都督陈其美手下，任沪军第五团团长，为巩固上海新政权而斗争。
1912年1月，南京临时政府任命浙江都督汤寿潜为交通总长，这样，便空出了一把“都督”交椅，谁来补上这空缺的位置呢？汤寿潜提出了章太炎、陶成章、陈其美三个人选。章太炎天性狷介、公开表示，不愿做都督，便剩下陶成章和陈其美两人。陈其美认为杭州光复，自己运筹有功，他也想做一下家乡的父母官，于是派蒋介石到浙江游说，结果收效不大，浙江的革命党积极推荐陶成章继任。
陈其美眼见陶成章要坐享其成，心里不是滋味，再加以前与陶心存芥蒂，竟萌生了杀陶的念头。便此事关系重大，自己又不便亲妇以夫贵荣，夫已失势，依旧紧相随，言多安慰语。图为：陈果夫夫人朱明。自出面，于是便与蒋介石诉说了内心的苦衷，当即激发了蒋介石为义兄两肋插刀的一番义气，于是蒋收买了一名叫王竹卿的杀手，让他伺机而动。1912年1月12日，王竹卿潜入上海广慈医院的陶成章病房，枪杀了陶成章，为陈其美扫除了政敌。
对蒋介石的这种“侠肝义胆”，陈其美大为感动，以后，陈其美多次引荐，让蒋介石接近孙中山，并在孙中山面前夸奖蒋介石，以取得孙中山的信任和赏识。蒋介石对陈其美也更加感激，惟陈其美马首是瞻。蒋介石曾描述他们之间的感情说：“不终不已不成，而不死亦不已，以履去书握别扶桑‘第二化身’之讦语，以守我之信，践我之约。”陈其美以蒋介石为其“第二化身”，足可见二人关系之深，情感之浓。陈其美死后，蒋介石如丧考妣，哀痛欲绝，他写了多篇悼念陈其美的文章，推许他为当今英杰，说：“吾党之能言行一致，俯仰无愧如陈公者，其有几人。”由于陈其美的死，蒋介石爱屋及乌，将感情移到陈家下一辈，即陈果夫和陈立夫身上，以后蒋介石掌握民国党政军大权，二陈兄弟也水涨船高，权倾一时。
陈果夫第一次见到蒋介石是1911年的冬季。那时武昌起义刚刚爆发，陈果夫准备西上武汉，前去参军参战。临走时，因陈其美正患病卧床，便到家中看望。在陈其美的床榻前，陈果夫见到一个身材削瘦、表情严肃的青年正与二叔谈话。二叔即向陈果夫介绍说，这是蒋中正先生，浙江奉化人，现正主持杭州方面敢死队的工作。陈果夫原来也听他二叔谈起过蒋中正，但一直没有见过面。这次见面，果觉他与众不同，便在一旁听这位蒋先生和二叔商谈策动革命、训练军队和起义日期、地点等问题。他们谈得十分投机，陈果夫也听得入迷。对于这位年轻的蒋先生，他有了很多好感。他说：“蒋先生威毅稳重的风度，使我第一次所生的印象非常深刻。”
陈其美死后，陈果夫也常去蒋介石处拜访，交往较前密切。他觉得与蒋介石相处，受益很多。据他回忆：
二叔殉国之后，我常常到他生前许多同志好友处拜访，屡屡见他们生活不整饬的情形，甚至有吸鸦片赌钱等腐化行为，会客的时间也无限制。其时革命环境至为恶劣，而党内一部分同志生活毫不振作，为之太息。但每次去晋谒蒋先生时，情绪就不同了。先生生活严肃……他不在家时，我就在他的书架上抽阅很多有益身心的书籍。蒋先生生活有规律。来客到了黄昏10时，他就请你回去，明日再谈。因此，我对他的敬仰之心便与日俱进。
当然，陈果夫在这里所说杂有阿谀之辞。实际上，陈果夫在蒋面前，是一个后辈的身份，蒋介石在他面前，当然是装模作样，故作严肃，“所谈不外乎对革命的指示和大局的分析”。这时，陈蒋二人并没有什么太深的感情。
陈果夫与蒋介石的深交是在上海从事证券物品交易所经营的时候，可以说，两人的感情是在商业场上投机取巧的风险活动中建立起来的。
第一次护法运动失败后，蒋介石心灰意冷地来到上海。当时孙中山领导的国民革命正处于低潮，中国旧民主主义革命也已临近终结，蒋介石对革命正在失去信心。他抚今追昔，无限感叹：
尔来感慨身世，恍若有亡。倾东海之水，岂能涤我愁肠。
他原来投身革命，本想有番作为，现在革命屡次失败，自己一事无成真是追悔莫及。来到上海，十里洋场灯红酒绿，自己一无所有，触景生情，怎一个“愁”字了得。
念往昔，繁华竞逐，叹门外楼头，悲恨籀续。图为：陈立夫、陈其采、陈果夫。当蒋介石潦倒失落的时候，陈果夫正在商业场上逐渐走红，晋安钱庄经理已视他为庄上股肱，在这种情况下，他并没有对蒋介石冷眼相看。蒋介石向他谈了办交易所的计划后，他立即响应。在他看来，跟蒋介石合作是有希望的。这与晋安钱庄不同，晋安钱庄只是给予他经济上的收获，而与蒋合作会导致政治上的收获，这种合作奇货可居。因此他很快便与蒋介石、张静江、戴季陶等搞到了一起。此时蒋分文无有，交易所股本资金主要由陈果夫与张静江拿出，因此，交易所成立时，张静江做了监事，“陈果夫做了交易所的经纪人。蒋介石、戴季陶那时是依靠国民党津贴度日的，只附名在陈果夫户名下做投机买卖，将上海的日本取引所的大赌博场面转到英美系买办资产阶级这边来”。
交易所开张后，居然大获其利，除少数应付其他外，其余全为陈果夫、张静江等人所有。虽然蒋介石并没投资分文，陈果夫与张静江依然主张按原来所算股份分给蒋介石，这使蒋介石大受感动。在交易所不断获利的情况下，蒋介石以为他们有实力，要陈果夫大做本所股买卖。陈果夫本来认为股票价格已过饱和点，不能再有所发展了。但他还是听了蒋的话，因而使股票一涨再涨，似脱缰野马，一发不可收拾。
交易所原来订有120多条营业细则，规定卖主或买主缴各种证据金，以防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，陈果夫一直严格执行。但后来，蒋介石等认为交易所有实力，所以不缴证据金，陈果夫也听从照办了。他们“不仅不缴证据金，反而强迫常务理事郭外峰、闻兰亭等收受空头支票，充作现金。同时现货与期货（本月期货与下月期货）的差价越来越大，差金打出越多，致会计上的现金大量支出”。而陈果夫与蒋介石仍然不思回头，他们像赌博一样，企望在山重水复中出现柳暗花明的奇迹。
正是在饱尝了交易所经营的甜酸苦辣后，陈果夫与蒋介石结成了知己，二人之间的感情得到了升华。1921年6月14日，蒋介石母亲王夫人逝世。陈果夫如同自己母亲死了一样伤心。他专程赶赴奉化，代表孙中山致祭并读祭文。当他读到“文与郎君介石游10余年，共历艰险，出入生死，如身之臂，如骖之靳，朝夕未尝离失”时，似乎说的就是他与蒋介石的情谊，不禁真情显露，潸然泪下。他在帮助蒋介石料理丧事后，还在溪口陪蒋介石守灵数日，才返回上海。
后来，蒋介石的大公子蒋经国在上海求学时，蒋便将儿子托付给陈果夫，而陈果夫也在生活、学习上给予多方照顾。蒋介石在给蒋经国的家书中，曾谆谆嘱咐：
每月可于果夫哥哥处，挪零用银3元。如想买各种书籍，并与果夫兄商定为要。
再嘱你请果夫哥哥寄陈舜耕银20元，给其做学费为要。
你有空暇的时候，可以托果夫哥哥拣选几本小说来看看。但是小说不能作正项功课，只可算是解心郁、发性灵的读物咧。
从这里可以看出，陈果夫与蒋介石的关系已超出国民党中的一般同志了。蒋介石要远离家乡、父母的儿子以陈果夫为倚靠，学习、生活等方面均要与其商量，这种亲密的程度，不是常人所能相比的。
陈立夫见到蒋介石要晚一些，是在二叔陈其美家里，那时陈立夫还是个中学生，蒋介石曾开玩笑地问他：“将来想干什么？”陈立夫相当认真地回答：“我要学采矿。”蒋笑着追问：“为什么要学采矿？”陈立夫振振有词地说：“我最喜欢数理化，适宜于学工程。我相信机器所用的钢铁和锅炉里烧的煤，都是从地下采出来的。”一番话说得蒋介石频频点头，连夸小立夫有志气。后来，二陈与蒋介石接触多了，兄弟俩都亲热地称蒋为“蒋三叔”。陈果夫将蒋介石视作自己的精神支柱；陈立夫则将蒋与二叔陈其美相提并论，他说：“对于蒋介石，不但能有机会耳闻其言，更能目睹其行有二十五年之久”，从他身上，“似乎又看到了二叔的精神与风范”。
“日中则仄，月满则亏”，交易所的好景并不长久。“……到第三年，交易所风潮一起，所有盈余全都倒了，几乎连本钱也赔蚀进去，好比一场春梦”。1922年2月交易所宣告破产，大量股票变为废纸，陈果夫、蒋介石、张静江、戴季陶等从买空卖空的巅峰跌落下来，一时的富翁变为穷光蛋。蒋介石见势不对，便裹挟了4万元，与他的老师周骏彦到广东去了。其他人也树倒猢狲散，纷纷离开交易所，只留下陈果夫，一边收拾残局，一边维持生计，继续做些小生意，并企图东山再起，重温旧梦。
陈立夫出生在贫寒之家，或许就是这样的背景让他幼小的心灵就萌发了奋进的思想。这一时期，陈果夫在交易所做经纪人的同时，还替戴季陶主办的《星期评论》做发行工作，业余时间还喜欢读报、剪报，并有时向《星期评论》、《商报》投稿。据罗时实回忆：
陈布雷先生在沪《商报》主笔政，小义论周匝，文字雅俊蜚声报界。先生时相过从。国民党有重要动作，先生则与布雷先生晤谈，无不撰刊评论，为党作侧面的宣传。国民党之一切主张，乃成为一时之公论。
交易所破产后。陈果夫竟大发雅兴，居然做起小说，编起戏剧来，一时写出了《大家庭中之故事》、《为什么这样快》等小说及《提灯会》、《瞎说》、《做大总统》等短剧，并曾发起组织少年演讲会，以训练儿童的演说口才。
每当闲暇的时候，陈果夫总爱回想他与蒋介石在交易所建立起来的感情，思绪便飞向了南方的广州。他希望蒋介石在南方的政治活动中能够发迹，就像交易所开始后的那样，创出一个新的天地。蒋介石政治上成功了，他也将会水涨船高，在政治上有一番作为，那时候，他陈果夫就不会像现在这样窝囊了。他这样想着，也这样盼着。
蒋介石与老友素来谈笑风生，可对部下，他从来都是一脸的威严。
参加爱国的实际行动
当陈果夫在上海十里洋场中盈亏增损，升降浮沉，历尽种种喜悦与辛酸时，陈立夫正在天津北洋大学孜孜苦读。
按当时的教育制度，学生入校后，必须先读两年预科，然后才能正式进入本系就读，陈立夫也是经过两年预科后，才正式进入矿冶系学习的。北洋大学是全国著名的大学，这里培养出了很多优秀人才，如王宠惠、王宠佑、王正廷、徐谟、吴南如、孙越琦、谌小岑等，学校对学生的训练十分严格，大部分教师都是美国人，全用英语讲课，只有极少数预科课程才用中文，中国教授也一般用全英语讲课。为了鼓励学生用功学习，学校规定，学习成绩总平均在85分以上者，可以减免学费。同时又规定，只要有一门功课不及格，就要退学。
陈立夫进校后，感觉最困难者为语言关，陈立夫虽在中学也学过英语，但基础并不怎么好，课堂上听老师讲课就感到吃力，对功课有相当影响。为此，陈立夫好长一段时间用很大精力攻英语，他看英文书，每天早晨起来读英语，与同学用英语对话，多与美国教师交流，慢慢地，英语提高很快，完全习惯课堂上听老师用英语讲课了。这一关过后，其他各科成绩也提高很快，成为班上优秀学生，有好几个学期获得了减免学费的奖励。
其次，便是经济困难。半年过后，父亲给的25块大洋用完了，生活开始感到窘迫，仅靠每月大哥陈果夫所寄6元应付各种开支，4元作为伙食费，2元作零用。当时，学校伙食分开处理，有以米食为主的南方伙食，也有以面食为主的北方伙食。陈立夫为了节省，作为南方人却加入了北方伙食团，并被推为该伙食团的学生管理委员会的主任，负责督导膳食卫生以及记账。
虽然这项工作很费时间，陈立夫还是欣然接受，并尽职尽责做好此项工作。学生饭菜的卫生工作主要是苍蝇问题，按规定，只要发现菜中有苍蝇，就得重新换一盘，而找厨师换菜，也得由陈立夫具体交涉，虽然麻烦，陈立夫还是乐此不疲。他向校方提出建议，将饭厅做好纱门纱窗，同时，在菜上面加上罩子，并责成厨师和工友勤打苍蝇，很快，饭菜卫生方面有了改观。但有些调皮的同学故意捣蛋，在菜快吃完时，故意放只死苍蝇，大喊大叫，要求换菜。在此情况下，陈立夫不顾同学情面，当场揭穿他们的恶作剧，并责备同学不应愚弄和欺骗厨师。由于陈立夫认真且热心做这种公益工作，既赢得了同学的好感，厨师也感谢处事公正，与他合作良好。陈立夫这个业余的学生管理委员会主任竟做了两年多，成为任期最长的主任。
1919年5月1日，巴黎和会上中国外交失败的消息传到北京，于是，以5月4日北京学生游行示威为标志，爆发了伟大的五四爱国运动。与北京近在咫尺的天津，是最早响应爱国学生运动的城市，5月7日夜，天津中等以上学校学生代表24人聚会，决定成立天津学生临时联合会，并决定速开天津国民大会，去电支援北京学生，同时发动天津商会和学生采取一致的爱国行动，五四运动的浪潮急剧拍打着天津这座近代化的商业都市。
陈立夫所在的北洋大学是天津学生运动的主体学校之一，学生们迅速行动起来，联合南开大学等其他各校学生，开展游行、示威、罢课等爱国行动。
日后当上国民党高官的陈立夫，可会想起他年少时，在困境中奋进的经历？此时，陈立夫在学校正负责北洋大学日刊的出版与发行工作，整天忙于编报业务，很少有时间参加学生的直接行动。虽然如此，陈立夫当时的思想、感情、立场都是站在爱国学生一边的，正如他后来回忆所说：
当时，我觉得最重要的事，就是打倒帝国主义，而五四运动的发生，也就是为了打倒日本帝国主义，才会有全国人民共同的愤愤不平。中国既为第一次世界大战的参战盟国，何以还要受到割让山东半岛的不平等待遇，就在群情激愤，爱国情绪高涨之中，国民都期盼着参加巴黎和会的代表，能有所表现，据理而力争；但列强诸国，却弃正义真理于不顾，彼此相互勾结，狼狈为奸，纷纷帮助日本说话。这时，我才了解到苏俄反帝国主义的意义。……五四运动无疑是促进中国争取独立平等的导火线。
在这一思想指导下，在同学们爱国热情影响下，陈立夫尽管事务性工作很多，还是投入到运动中，参加了好几次游行示威和请愿活动。
5月14日，天津学生联合会正式成立，推举高等工业学校学生谌至笃为会长，南开中学学生马骏为副会长。随后，举行盛大集会、游行，陈立夫参加了这次活动。会上，青年学生满怀爱国激情，登台演讲，南开的周恩来，女子师专的刘清扬、北洋大学的谌小岑等，给陈立夫留下了深刻印象，他觉得他们十分优秀，非常能干。游行中，陈立夫也和大家手挥小旗，高呼口号，表达了自己的心声，体现了国家兴亡、匹夫有责的爱国情怀。
这一时期，陈立夫在新思潮、新思想的影响下，对马克思主义和社会主义苏俄产生了广泛兴趣。对于当时时髦的《新青年》、《新思潮》等刊物，是每期必看，有些文章还反复吟读。特别是对陈独秀的作品非常欣赏，陈独秀文章中勃发的革命激情和充满煽动性的文字、深刻的哲理、精辟的分析，都给陈立夫留下深刻的印象。除此外，陈立夫还看了很多有关俄国革命和共产主义的书籍，受到了革命思想的熏陶，和当时很多热血青年一样，陈立夫也产生过激烈的想法，觉得中国也应该像苏俄一样，用革命方法反对帝国主义，争取国家的新生。
对五四时期的思想革命，陈立夫则多一份保守与理智，由于他出身的家庭，他所受的教育，使得他与中国传统文化有着千丝万缕的联系，对于当时思想界提出的“打倒孔家店”、“扫除旧道德”等口号，他并不赞成，认为传统文化并不怎么不好，把旧传统说得一无是处，提倡一起打倒，是过分情绪化。他说：“我深信完全否定自己传统文化的价值，一味模仿西洋和俄国的作品，未必就能使我们国家强盛，所以我一直认为‘打倒孔家店’，如果只是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，则尚无不可，如果是用以全盘否定传统的文化，则是矫枉过正，流于偏失了。”
事实上，五四时期提出的“打倒孔家店”应该说是一句宣传口号，旨在唤起民族的觉醒，因为当时中国面临的最大问题就是帝国主义和封建主义的联合统治，不把人们从传统的封建思想中解放出来，就不能动员广大人民参加反帝反封建斗争。陈立夫的看法从学理上说，有一定道理，但在当时的历史条件下，更多地表现了他思想的保守性。
正因为如此，陈立夫虽然也参加了一些爱国的实际运动，也看了一些共产主义和苏俄的书籍，但并没有像周恩来、邓中夏、恽代英等五四青年一样走上共产主义道路，而是在关键时刻，“雪拥蓝关马1895年，经光绪帝批准，北洋西学学堂在大营门外梁家园成立，使天津成为我国高等教育的发祥地。中国近代第一所大学北洋大学堂诞生。不前”了。陈立夫自己说：“在这个时期，我对于孙中山先生的主义与思想，并没有很深的认识，倒是有感于当时的国情和列强的侵害，我倒很向往共产主义所说的一套，共产主义一向很容易煽惑青年人，所以同学之间，经常在传阅着马克思主义的书籍。有些同学还赞成了共产主义，也有一些同学是信奉着孙中山先生的三民主义，我自己却觉年纪尚轻，同时对政治兴趣不高，所以就没有参加任何政党组织。”
当时共我赏花人，点检如今无一半。回首曾经的荣辱，陈果夫多的是对流逝的岁月的感慨。年纪尚轻，对政治兴趣不高，只是一般的理由，陈立夫不愿意参加政党组织，不愿意信仰共产主义，主要原因还是思想的保守及对马克思主义的偏见。虽然如此，陈立夫毕竟经过了五四风雨的洗礼，这场伟大的革命风暴在他心中所引起的震撼是巨大的，那爱国主义的呐喊不时在他心中回响，直到他的晚年。
陈立夫的政治兴趣不断减弱，他一门心思放在了学业上，快毕业时，他又萌生了出国留学的想法。为了出国，他参加了练习英语的社团，以努力补足最弱的英语课程。在陈立夫临近毕业时，有了一次赴美的机会，当时清华大学选派一批学生赴美留学，同时也提供了校外学生两个名额，给予全额奖学金，南方北方各取一名，陈立夫参加了北方考试，但北洋大学还有一位叫李书田的同学参考，这位李书田，是学校最用功的学生，平时功课都在95分以上，他的参考使陈立夫失去了公费留学的机会。但陈立夫并不灰心，仍各方打探讯息，寻找各种能够出国的机遇。
这种机遇很快就来了。陈立夫继祖母杨氏家中有位独子，小名叫宝宝，一向甚得父母宠爱，家庭富有，但教育无方，宝宝在国内书没念好，便想换个环境，到国外去学习，却苦于无人陪往。听说陈立夫想出国留学，便提出由陈立夫陪宝宝一同赴美，其路费由宝宝家资助。陈立夫听说到美国留学，可以半工半读，便一口答应，这样既照顾了宝宝，又圆了自己的出国梦。想到这些，陈立夫满心高兴，他的思绪也飞到了大洋彼岸，对未来的留学生活，充满了无限的遐想。
当蒋介石苟存于一岛时，即使他用再先进的望远镜也是“西北望长安，可怜无数山”。