马斯克真正突出的地方在于，他将复杂的物理概念与商业计划相结合的能力。不仅如此，他还显示出了将一项科研成果转化为营利性企业的非凡才能。
马斯克去加拿大并没有经过深思熟虑。他在登上飞机的时候，只知道有一个远房表舅住在蒙特利尔，希望可以取得联系。1988年6月，他到达以后，找到一处公用电话，试图通过公用电话簿来找到舅舅，但未能如愿。之后他打电话给母亲，但却从她那里听到一个坏消息。在马斯克出发前，梅耶给表兄写了一封信，并且收到了回复，此时马斯克还在路上。舅舅搬去了明尼苏达州，这就意味着马斯克无家可归了。他只好提着行李去了青年旅馆。
过了几天时间，在熟悉了蒙特利尔之后，马斯克决定制订一个长期计划。马斯克的家族成员分散在加拿大各地，他开始联系他们。令他感到欣慰的是，他只花了100美元就买到了一张全国通用，并且可以中途上下的车票。他一开始想前往萨斯喀彻温省，祖父的故居就在那里。在大巴行驶了1900英里之后，他在一个只有1.5万人口的小镇斯威夫特卡伦特(swiftcurrent)下了车，马斯克在车站给一个远房表兄打了一个电话，并搭便车去了他家。
之后的一年，马斯克一直在加拿大各地打零工。他先在另一位表兄位于小镇瓦尔德克的农场里种植蔬菜和打扫粮仓。
马斯克在那里度过了他的18岁生日，与几个刚结识的远房亲戚及陌生邻居分享了生日蛋糕。在那之后，马斯克在温哥华学会了使用电锯锯原木。他去失业救济办公室询问哪种工作的待遇最好，但没想到这份工作竟然是清理木材厂的锅炉房，时薪18美元。这是他做过的最辛苦的工作。“我必须穿上防护服，摇摇晃晃地穿过狭窄的通道，”马斯克说，“你要用铁锹把滚烫的沙子、黏稠物和热气腾腾的残渣铲到洞口外面。而且你必须原路返回，因为没有逃生出口。旁边会有人把这些脏东西用独轮车运走。如果待在那里超过30分钟，你会被热死。”最初一起工作的同事有30个。到了第三天，只有5个人留了下来。在那一周结束的时候，只有马斯克和另外两位男同事还在工作。
当马斯克以自己的方式游历加拿大的时候，他的弟弟、妹妹和妈妈正在想办法前往加拿大。sup/sup最后，他们在加拿大团聚了。当金巴尔终于和埃隆在加拿大重聚时，他们的固执和顽皮本性也重新绽放。1989年，埃隆终于进入了位于安大略省金斯顿的皇后大学。(他之所以选择皇后大学而不是滑铁卢大学，是因为他认为皇后大学的美女更多。)学习之余，埃隆会和金巴尔一起读报纸，为的是从中找出有趣的人并和他们见面。他们会直接打电话给这些人，问他们愿不愿意一起共进午餐。在被骚扰的众多人物之中，就有新斯科舍省彼得银行的高管彼得·尼克尔森(peternicholson)，此外，他还是多伦多蓝鸟棒球队的营销主管及《环球邮报》的商业专栏作家。尼克尔森至今还清楚地记得男孩儿打来的电话。“我不太习惯这种贸然邀约，”尼克尔森说，“但我还是被他们精心准备的说辞说服了，并同意跟这两个锐意进取的年轻人共进午餐。”这件事6个月后才排上尼克尔森的日程，马斯克兄弟坐了3个小时的火车，最终准时出现。
马斯克兄弟给尼克尔森留下了深刻印象。两个人都表现良好，举止得体。埃隆表现得更加极客和笨拙，而金巴尔则有魅力得多。“他们越来越让我刮目相看，”尼克尔森说，“他们的意志太坚定了。”尼克尔森最后给埃隆提供了一份暑期在银行实习的工作，并成为他值得信任的导师。
在初次见面后不久，埃隆便邀请彼得·尼克尔森的女儿克里斯蒂参加他的生日聚会。克里斯蒂手捧着自制的柠檬酱来到梅耶位于多伦多的公寓，埃隆和其他15位客人向她表示欢迎。埃隆之前从未见过克里斯蒂，但他径直走过去，把她带到沙发边坐下。“我从他嘴里听到的第二句话是，‘我想了很多关于电动车的事情’,”克里斯蒂说，“然后他对我说，‘你会思考关于电动车的事情吗？’”这段对话给克里斯蒂留下的直接印象是，马斯克是一个帅气、和蔼又魁梧的书呆子。不知道为什么，坐在沙发上的那一刻，我非常震惊，”她说，“这个人如此与众不同，这令我十分着迷。”
克里斯蒂有着苗条的身材和金色的长发，是马斯克喜欢的类型，所以马斯克在加拿大的时候，两人一直保持联系。虽然两人从未正式交往过，但克里斯蒂觉得马斯克非常有趣，经常和他在电话里聊很长时间。“有一天晚上他告诉我，‘如果有一种方法让我即使不用吃饭也可以工作较长时间，那我宁愿不吃饭。我希望找到不用吃饭就可以直接摄取营养的方法！’他在那个年纪表现出来的工作狂性格显而易见。这是我听到过的最不可思议的事情。”
在加拿大的那段时光，马斯克和贾斯汀·威尔逊之间产生了另一段更加深厚的情缘。她是马斯克在皇后大学的同学。威尔逊有着修长的双腿和一头棕色的秀发，散发着浪漫而性感的气质。威尔逊之前爱上过一个老男人，后来抛弃他去上了大学。她的下一个征服目标，应该是詹姆斯·迪恩那种穿着皮夹克、身经百战的男人。然而，干练的马斯克看上了威尔逊，并迅速对她展开攻势。“她看起来太迷人了，”马斯克说，“她还非常聪明博学，有点波西米亚气质，她还获得了跆拳道黑带资格。你懂的，她就是那种校园里抢手的辣妹。”马斯克采取的第一步行动是直接去她的宿舍外面，假装碰巧遇到她，然后说他们之前在某次排队时见过。贾斯汀当时刚刚入学一个星期，便答应了马斯克的邀约，和他一起去吃冰激凌。当马斯克来到宿舍接威尔逊时，发现宿舍门上贴着一张纸条，他意识到贾斯汀爽约了。马斯克说，“纸条上面写着她必须去参加一个考试，没有办法去约会了，她表示很遗憾。”马斯克于是追着贾斯汀最好的朋友，询问贾斯汀通常在哪里学习，以及她最喜欢什么口味的冰激凌。有一次，贾斯汀正在学生中心学习西班牙语，突然发现马斯克出现在她的身后，手里还拿着两个已经融化了的巧克力冰激凌。
威尔逊曾经幻想和一名作家发生一段浪漫情缘。“我想成为西尔维亚和特德。”她说。但她爱上的却是一个冷酷无情且雄心勃勃的怪胎。两人同时修读了变态心理学的课程，考试成绩出来后，贾斯汀得了97分，而马斯克得了98分。“他找到教授，与教授争辩丢掉的这2分，然后教授就给了他100分，”贾斯汀说，“好像我们总是在相互竞争。”马斯克也有浪漫的一面。有一次，他送给威尔逊一打玫瑰花，每朵花上面都附有一张纸条。他也送过一本诗集《先知》(theprophet)给她，里面满是他亲手写的情话。贾斯汀说，“他赢得了我的芳心。”
在大学的那几年，两个年轻人分分合合，马斯克努力地维系着这段恋情。“她的追求者众多，而且总是和那些最酷的男人约会，对埃隆毫无兴趣，”梅耶说，“所以他很难过。”马斯克也追求过其他几个女孩儿，但最后总是回到贾斯汀身边。无论何时，只要她的态度冷淡，马斯克的一贯回应就是施加压力。“电话总是响个不停，肯定是埃隆打来的。这个男人不喜欢被人拒绝。你赶不走他。我的确把他当作‘终结者’。他把目光锁定在某个物体上，然后说，‘这应该是我的。’一点一滴的，我就被他征服了。”
大学很适合马斯克。他不再像以前一样表现得无所不知，并且找到了一群尊重他学识的同道中人。大学同学更不会嘲笑他在能源、太空和其他感兴趣领域的独到见解。马斯克发现，这里的人们对于他的雄心壮志会给出积极的回应，而不是讥讽。他在这种环境中如鱼得水。
内瓦得·法鲁克是一个在日内瓦长大的加拿大人，1990年秋天，在马斯克读大学一年级的时候，两人成了室友。两人都被安排在国际部的学生宿舍，在那里每个加拿大学生都会搭配一个海外学生室友。马斯克是个特例，因为从理论上来说他是加拿大人，但他对周围的环境一无所知。“我有一个来自香港的室友，他是一个真正的好人，”马斯克说，“他近乎虔诚地上完了每一堂课，这帮了我大忙，因为我总是尽量少去上课。”有一段时间，马斯克在宿舍里卖电脑配件和电脑整机，从中赚一些外快。“我可以根据人们的不同需求组装一些机器，比如专门用来玩游戏的，或者进行简单的文字处理的，这会比商店里便宜很多，”马斯克说，“如果他们的电脑不能正常启动或者中了病毒，我可以修好它们。我几乎可以解决任何问题。”
法鲁克和马斯克都有海外生活的经历，并且都喜欢战略棋盘游戏。“我认为他不太善于交朋友，但他对已有的朋友很忠诚。”法鲁克说。当视频游戏《文明》刚刚问世的时候，这两个大学死党会花大把的时间来打造自己的帝国，而法鲁克的女朋友则沮丧地独自待在另一个房间。“埃隆可以连续好几个小时沉浸在游戏当中。”法鲁克说。他们还对自己独来独往的生活方式津津乐道。“我们都是那种即使在派对上孤身一人，也不会感到局促不安的人，”法鲁克说，“我们对自己的社交障碍感到心安理得。”