问题不在于借钱本身，而在于他借钱是为了赌博，然后，眼看着快要还清了又去借钱，而且还瞒着你。更有甚者，他还以为没有被发现，一副满不在乎的样子，这也是问题。
债务本身只要还清了就解决了，可隐瞒借钱的做法根深蒂固，是个很难解决的问题。这个问题不解决，结了婚就有很大的风险。
为了解决问题，必须重新考虑以下几点：
在解决债务问题时，是不是你单方面提出解决方案的？
如果是你单方面提出解决方案的话，那就不属于协助他解决问题了。重要的是问他自己觉得该如何解决，要两个人商量。
你信上说他不懂管理金钱，有多少钱用多少钱，如果他不认为像他那样用钱有问题，那就只能告诉他这样有多少钱用多少钱，生活就难以维持了。
但是，如果他明知不能够借钱，你却还跟他说他再借钱去赌博的话就无法维持生活了，那他一定会有抵触的吧。因为他隐瞒了借钱的事情，说明他应该很清楚自己的所作所为。
这样的话，你得想一想，是不是你令他想要隐瞒借钱的事实。当然，我很明白你为什么说不能相信一再借钱的他，但重要的是，你没有用事实证明是他自己做错了事情，就去协助他解决问题。那也可以认为是他对你管理工资，给他零用钱这样的生活感到不满。当然，他肯定知道是他自己错了，所以他接受了。
再次慎重考虑了以后，你不能再沉默了，必须对还以为没被发现、一副满不在乎的样子的他说清楚。这不是相信不相信他的问题。一定不能灰心，要耐心地与他对话。
如果经过商量，依然发生同样的事情，或许就不该结婚了，至少也要延期。不能因为已经得到了父母、兄弟姐妹和朋友的祝福，就只好不情愿地跟他结婚，这不是很奇怪吗？
如果即便如此你仍然想跟他结婚的话，当然任何人也拦不住。我觉得还有协商的余地，所以给你提几个建议，你可以尝试一下是否这样处理。
就算再次出现同样的事情，那也是你选他作为自己人生伴侣的责任，结婚就意味着要承担这个责任。我想你要是向周围的人提起他借钱的事情，恐怕大家都会反对你们结婚的。他们肯定会说不要特意去跟明知有问题的人结婚，等等。
但是，人生中谁也不是都能按照逻辑来决定事情的。
可以说，爱一个人会非理性到极致。