“那好吧，是你自己的主意，这很好，这个抉择或许是对的，也或许是错的，但终归是你的选择，既然主授予你自由的旨意，他会赐福给你的，我的孩子。”
蒙哥马利没有说出自己要当兵的真正理由，也许那时候的他也不知道自己是怎幺想的。
亨利十分了解这个儿子的个性，开明地接受了他的选择，认为就这样随他发展吧，也许他会在这方面有所成就。以后的事实证明了，亨利的这个决定是正确的，他的儿子确实在这个领域实现了自我，就这样，在这次与父母的争执中，蒙哥马利第一次取得了胜利。
蒙哥马利当时只有14岁，实际上以他的能力应付老师和学校的学业是完全不成问题的。他可以每天轻松的在学校里游荡，只要考试的时候努努力，就可以很容易的过关。但是他对学习却一点也不上心，把精力都放在了体育运动上。
在学校学习期间，蒙哥马利对体育项目很是痴迷。在到学校不久，他就加入了游泳队。这是因为在澳大利亚塔斯马尼亚的十多年，他练就了高超的游泳本领。此时的蒙哥马利虽然身材很瘦小，个头也不高，但是体格健壮，浑身充满了活力，而且他有一种与生俱来的领导力，很快成为了所在运动队的骨干。
虽然在家里他沉默寡言，但是在学校的他却十分活跃。球场上，他在各种比赛中都表现勇敢，充满野性，同学给他起了一个外号———“猴子”。他自己也并不讨厌这个称呼，认为是同学们给予他的肯定。
在学校的运动场上，蒙哥马利体会到了当领导的骄傲，浅显地知道了权威的意义。他暗自下定决心，以后要当一个有权力的人，绝不会是在家里随意受到母亲打骂的人。他要计划自己的人生，不让任何的机会在自己的身边溜走。
尽管在运动场上他受到了同学和老师们的肯定，使他成为了学校的知名人物，但在学习上他却没有任何的起色，这着实让他的父母感到失望。
二年级时，蒙哥马利在学习上刚有一点起色，却不料因为一场大病，使成绩变得更差了，父母对他的期望也在一点点地破灭了。后来，他进修陆军课程时，众人对他的评论就是很平庸。虽然他时不时的也能写出几篇像样的文章，但没有任何人相信，这个学生以后会有所成就，因为他的成绩实在是不敢令人恭维。
但对于学习成绩差一事，后来蒙哥马利坚持认为，自己的英语表达至少是清楚的。他说：“就算一些人再反对我的话，但是他们至少能懂一些。就算很多人误解我，我已经将我的意思说的很清楚了。”
蒙哥马利不但学习成绩很差，行为方式也极其古怪。有一次，母亲到学校看望蒙哥马利，他的一个老师亲自带着他了解儿子在学校的状况。谈到他在学校里的发生的各种事情，这个老师的神情带着轻蔑和嘲讽：“其实，你的儿子是一个很懂事的孩子，他懂得什幺事情比较主要，什幺事情比较次要，他能做到的就是尽力不让其他同学的父母很放心。”
蒙哥马利的母亲听出了话外的意思，这下蒙哥马利放学后免不了一顿打了，但蒙哥马利就像失踪了一样，原来他知道这件事的时间已经不短了，这是出去躲避灾难了。
时光飞逝，蒙哥马利即将毕业了，还不是很成熟的他又要面对新的选择，如果想成为一名陆军军官，他就必须进桑德赫斯特英国皇家军事学院，但是这所学院不是想进就可以进的，要经过严格的考试，实际上，考试题并不是很难，只是一些基础知识，但尽管是这些，在运动场上也是学不到的。
这个时候的蒙哥马利已经快19岁了，然而校方对他下的结论就是以现在的能力来讲，他并不适合去桑德赫斯特皇家军事学院，因此只能再等一等。
可想而知，当这份评语送到他父母手中的时候，必然会引起不小的波动，除了给他的父母带来了不小的冲击外，也给蒙哥马利脆弱的心灵一不小的打击。
他真正地意识到，如果继续下去，他是进不了军校的，这是自己人生的一个关键的转折点，必须努力才行。从这以后他开始奋力追赶，尽管如此，他的成绩也并没有太大的起色，期中考试的成绩依然很差。
即便如此，过了不久，他以让加入桑德赫斯特皇家军事学院录取考试的行列之中，最终顺利通过，成绩还算可以。
年底，蒙哥马利打点好行装，准备开始军校的征程。离开这里，他的心里也有惋惜。在这里呆了5年，毕竟有了感情。他在《回忆录》中这样回忆道：“在学校里，我得到了很多家里不能得到的东西，比如如何处理一些社会性的事物。”
虽然有着不舍，但是他知道，要想实现目标和心中的力量，他必须要丢掉那些不必要的留恋情绪，勇敢地向着自己的目的地进发。美好的将来在等待着他，一段新的人生旅程已经开启。