贾似道的父亲是做过淮东制置使的儒帅贾涉，姐姐是集三千宠爱于一身的贾贵妃，他年轻时以纨绔浪荡闻名临安，是典型的衙内。
贾似道二十多岁时，宋理宗看在贾贵妃的面子上破例召见了他。廷对时，贾贵妃特意从后宫送上羹汤以给弟弟造势站台，宋理宗不忍拂爱妃之意，擢升了贾似道。当然，这可能更多是后世的渲染贬抑，未必全然真实。
贾似道甚至有机会成为皇后亲弟。《宋史》说贾涉之女“有殊色”，宋理宗曾有意立她为皇后，但杨太后属意于己有“援立”之功的前丞相谢深甫的孙女。宋理宗左右也私下议论：“不立真皇后，竟立假（贾）皇后吗？”宋理宗无奈，只得遵从母意立谢家之女谢道清为皇后，但还是专宠贾涉之女，直至册封其为贵妃。不过，谢皇后对此也安之若素，不以为意。
《宋史·贾似道传》似乎特别偏爱塑造贾似道不学无术、醉生梦死的纨绔子弟形象，一开篇就是“少落魄，为游博，不事操行”。在贾似道那则最有名的传闻中，宋理宗夜里登高望见西湖中灯火异常，便对左右侍从说：“此必似道也。”第二天问询后果不其然，便将京兆尹史岩之派去劝诫内弟。但通常的历史叙述就此打住，有意无意地遗漏了一个小细节：史岩之其实也夸了贾似道，“似道虽有少年气习，然其材可大用也”。
贾似道入仕靠的是父亲，即所谓的门荫；前期升职靠的是姐姐，即所谓的裙带。这些都没错，但他中年得以真正在政治上发迹崛起却与父亲和姐姐干系不深，彼时两人已先后去世。
自淳祐五年（1245年）始，年仅三十二岁的贾似道被朝廷委以边防重任，仕途由阃帅步入高峰，京湖制置使任上五年，两淮制置使任上十年，南宋三大战区他一人执掌过两个。
可见，贾似道发迹之初是以军事之才称道于世，而不是什么纨绔子或阴谋家，若非如此，朝廷又怎会连续将如此重要的战区统帅之职托付予他？
最早识别出贾似道军事才具的是孟珙。这位南宋末期最杰出的将领卒于淳祐六年（1246年）九月，临终前郑重向朝廷举荐贾似道作为自己的接班人，接任京湖制置使。
人们可以质疑贾似道的所谓才华，但无须怀疑“军神”孟珙的治军经验与识人之明。
除了贾似道，李庭芝、王坚、刘整这些宋军名将均出自孟珙门下，孟珙就是那个时代的“黄埔军校”。
贾似道果然也没有辜负孟珙的推重，“在阃帅之位上成就斐然，政绩和能力得到时人的肯定”。当三十多岁的贾似道从荆襄移镇两淮时，甚至得到了这首《水调歌头·握虎符》的赞誉：
握虎符，持玉节，佩金鱼。
三十正当方面，此事世间无。
寄语东淮父老，夺我诗书元帅，于汝抑安乎。
早早归廊庙，天下尽欢娱。
不过，此时贾似道的军事才华更多表现于治军与调配军事资源，荆襄屯田，两淮筑城，无不举重若轻。尤其亮眼的是，贾似道在阃帅之位上展现了惊人的理财天赋，“贾似道筑扬州宝祐城期间，自筹粮草经费，番更将士，民不知役，赏罚必信，半年告成。从荆阃调至淮阃，贾似道随行银数十万两，黄金数万两，皆其所蓄……筑海州、通州、宝应等城，朝廷科降不足，便时常自己出资捐助”。
但“军事天才”贾似道究竟有无临阵指挥才具，这将于鄂州城下，由忽必烈亲自下场检验。