郗愔刚被任命为北中郎将的时候，王羲之的儿子王徽之（字子猷，做过黄门侍郎）登门拜访。
王徽之的放肆、嘴贱是出了名的，来了就对郗愔说：“应变将略，非其所长。”
舅舅刚掌兵权，你就说他不会打仗，哪有这么当外甥的？
而且王徽之不是说了一遍，是“骤咏之不已”，简直没完没了。
郗愔的二儿子郗融（小字仓）对郗超说：“爸爸今天上任，子猷说话如此不逊，实在容不得了！”
郗超说：“这是陈寿评价诸葛亮的，人家把爹比作诸葛亮，还有啥不满意的！”
轻轻一句话，就把人家的攻击转化为赞美。
王徽之、王献之（字子敬）兄弟大概没少被郗超反手抽脸，所以：
王子敬兄弟见郗公，蹑履问讯，甚修外生礼。及嘉宾死，皆著高屐，仪容轻慢。命坐，皆云：“有事，不暇坐。”既去，郗公慨然曰：“使嘉宾不死，鼠辈敢尔！”（《世说新语·简傲》）
郗超活着的时候，王献之兄弟见郗愔，都穿着正式场合的鞋子，乖乖见礼问讯，很有外甥的样子。郗超死了，他们就穿着高底的屐，一脸轻佻傲慢。郗愔请他们坐，都说：“有事，没空。”
所以难怪他们一走，郗愔就感慨：“我的嘉宾要是还在，这几个鼠辈哪敢这样！”
刘孝标注引《续晋阳秋》说：
超党戴桓氏，为其谋主，以父愔忠于王室，不令知之。将亡，出一小书箱付门生，云：“本欲焚此，恐官年尊，必以伤愍为毙。我亡后，若大损眠食，则呈此箱。”愔后果恸悼成疾，门生乃如超旨，则与桓温往反密计。愔见即大怒曰：“小子死恨晚！”后不复哭。
郗超知道爸爸虽然没用，但他是晋朝的忠臣，自己却跟着桓温做谋朝篡位的事，老爸知道肯定受不了，所以自己在做啥，一直瞒着郗愔。
后来郗超临死前，拿出一个小信箱交给自己的门生：“这些本来该烧掉，但我父亲年纪大了，恐怕他伤心坏身体。我死后，要是他吃不好睡不着，就把这个箱子给他。”
后来郗愔果然伤心成疾，门生就按照郗超吩咐的做了。郗愔打开箱子一看，都是儿子和桓温商议谋反计划的往来信件。
郗愔表现出一个忠臣的愤怒：“这小子死晚了！”后来就不再哭儿子了。
这个故事显然令后来很多道学家很抓狂。第一，道学家也不至于完全不通人性，所以也会被这个故事感动；第二，他们又觉得郗超的做法不对劲，所以要写长篇大论，论证郗超确实不对劲，他这么做只是“小孝”，而“大孝”应该如何如何。
当然，这种文章写得再长，也终究不如这个小段子有力量。
也可见，郗超虽然“越世负俗”，但和人相处，却特别善于击中人“心底最柔软的那一块”。
所以郗超去世后，他妻子选择：
郗嘉宾丧，妇兄弟欲迎妹还，终不肯归。曰：“生纵不得与郗郎同室，死宁不同穴！”（《世说新语·贤媛》）
也就是使人觉得郗超妻子的选择不仅是因为礼法，而且是因为夫妻之间有真感情。
谢安和郗超关系是不好的，可彼此都是绝顶的聪明人，谢安和郗超之间，还是很有共鸣。尤其是谢安觉得自己和人没法交流的时候，就会想起郗超来：
谢公云：“贤圣去人，其间亦迩。”子侄未之许。公叹曰：“若郗超闻此语，必不至河汉。”（《世说新语·言语》）
谢安说：“圣贤和普通人之间的距离，其实也是很近的。”
谢安这个观点，古话叫“道不远人”，现代学者可能表述为：“寓超越性于世俗性之中。”并认为这是中国文化不同于西方一神教文化的最大特征，因为由这一点引申出去，也就意味着不用搞人神二元对立，所以想要建立良好的社会秩序，并不需要一个上帝。
但谢安的子侄不同意这种看法。
谢安叹息说：“如果郗超听见这话，我们不至于像隔着银河交流。”
当然，和郗超相知最深的，还是桓温。
这个世界对郗超来说太无趣了，郗超喜欢做出格的事情，而有什么比篡位更出格呢？所以郗超遇到桓温，简直是天作之合：
王珣、郗超并有奇才，为大司马所眷拔。珣为主簿，超为记室参军。超为人多髯，珣状短小。于时荆州为之语曰：“髯参军，短主簿。能令公喜，能令公怒。”（《世说新语·宠礼》）
桓温特别宠信王导的孙子王珣和郗超。
王珣是桓温的主簿，个子矮小。
郗超是桓温的记室参军，大胡子——这个形象有点扫兴，所以现在的昆曲舞台上，把郗超改成了没胡子的小白脸。
荆州地区的这个谚语很好懂，就是说王珣、郗超都是能够影响桓温情绪的人。
桓温第三次北伐，郗超作为谋主，始终追随在他身边。史书上说，郗超全程都做出了最正确的判断，可惜桓温不听，最后惨遭失败。
实际上，当时北方对南方的优势，基本是无解的。马镫普及之后，骑兵的战斗力有了跨越式发展，而南方政权失去了马场，根本没有像样的骑兵。
北伐高度依赖水运，而许多河道，只有降水量充沛的春夏季节，才能通航。所以行军的路线和时间，都很容易被预判出来。
何况，东晋君臣都很清楚，桓温北伐要是成功，改朝换代的日子就该来了，他们对桓温其实很不支持，也不乐于看见他取得成功。
而前燕被桓温打到生死存亡的关头，却暂时放下了一切内外矛盾：既重新启用了一代名将慕容垂，又不惜代价，搬来前秦的救兵。
在这样的诸多不利条件下，桓温能把仗打成这样，其实已经很不容易了。桓温听郗超的建议，也许能胜利，也许会败得更惨烈，都不好说。只不过，大概郗超去世后不久，他已经在各种传言中，被当作预判能力最强的人物塑造，所以大家自然要讲，桓温是不听他的才失败的了。
另外正如田余庆先生在《东晋门阀政治》一书中分析的，桓温第三次北伐，对外固然是遭遇了生平军事上最惨重的失败，对内却取得了重大成功：郗愔的北府之兵，指挥权转交到了他手里；战败后归罪于豫州刺史袁真，把他逼反，又从而获得了西府军的兵权。
所以桓温在东晋内部的实权之大，却是前所未有。
《晋书·郗超传》说，有一天晚上，郗超睡在桓温那里，半夜里对桓温说：
明公既居重任，天下之责将归于公矣。若不能行废立大事、为伊霍之举者，不足镇压四海，震服宇内，岂可不深思哉！
您要确立自己的权威，让该闭嘴的人闭嘴，应该废掉现在的皇帝，另外立个新的。
于是桓温的一位老朋友，也就被推到了历史旋涡的中心。