《世说新语》中有“任诞”一门，任是任性，诞是放诞，所以任诞的意思，不妨是不为礼法所拘束，追寻自由的天性。其中说到阮籍：
阮籍遭母丧，在晋文王坐进酒肉。司隶何曾亦在坐，曰：“明公方以孝治天下，而阮籍以重丧，显于公坐饮酒食肉，宜流之海外，以正风教。”文王曰：“嗣宗毁顿如此，君不能共忧之，何谓？且有疾而饮酒食肉，固丧礼也！”籍饮啖不辍，神色自若。（《世说新语·任诞》）
阮籍在为母服丧期间参加司马昭的宴会，在座席上喝酒吃肉。司隶校尉何曾也在座，他是个特别讲究礼法规矩的人，于是劝司马昭把阮籍流放到边疆去，这才能弘扬社会正气，突出价值导向。但司马昭说：“嗣宗哀伤委顿到这个地步，您不能和我一道为他分忧，怎么还说这种话！再说丧礼的规矩，如果身体有病，本就是喝酒吃肉也不妨的。”
这两个大人物，都是片言之间就可以决定阮籍命运的人。但阮籍听着他们谈论，一直吃喝不停，神色自若。
这个片段展示阮籍的放诞非常生动，难得的是，司马昭这次表现得宽容而体察人情。
其实，司马昭对阮籍赞赏和包容得几近宠溺，并不是这次难得如此，而是一贯的。《世说新语》中还有这样的记录：
晋文王称阮嗣宗至慎，每与之言，言皆玄远，未尝臧否人物。（《世说新语·德行》）
晋文王功德盛大，坐席严敬，拟于王者。唯阮籍在坐，箕踞啸歌，酣放自若。（《世说新语·简傲》）
嵇康也说，讲究礼法的人士看待阮籍，就像对仇人一样，“幸赖大将军保持之”，全靠司马昭保护，阮籍才是安全的。
司马昭为什么愿意对阮籍另眼相看呢？
和阮籍的家世应该关系不大。陈留阮氏虽然比嵇康的家族地位要高一些，但也不算门庭显耀的世家。两汉四百年，只有关于这个家族的零星记载（有研究者把一些很可疑的人物也统计进来，总计也不过五人）。何况阮籍还属于阮家一个较为贫困的分支。
阮籍的父亲阮瑀，可算是这个家族的第一个名人。阮瑀是建安七子之一，而建安七子是作为一个文学团体留名后世的。不过应该注意的是，当时文学创作和公文写作不像现在这样属于两个互不相干甚至彼此鄙视的领域，阮瑀更绝非不通世务的文人。他作为曹操的秘书，其代表作《为曹公作书与孙权》为挑拨孙刘关系发挥了重要作用，而阮瑀以曹操口吻写给韩遂的书信，是在马背上一挥而就的，曹操“揽笔欲有所定，而竟不能增损”，可见他是何等深谙曹操心意，而这又必然建立在对当时政治局势的深刻认识之上。
阮瑀于公元212年逝世时，阮籍才三岁，他能够继承父亲的政治觉悟和文学才华吗？
阮籍的文才毫无争议，当时即众口称誉，后世人看来，其文学史地位，更远在其父之上。据说青年阮籍也曾对政治感兴趣，所谓“本有济世志”，但很快就认识到“天下多故，名士少有全者”，把沉迷于醉乡当作自己的标准形象了。
借着醉意，阮籍做了许多看来违背礼法或不循常理的事：
阮籍的嫂子回家，阮籍不顾“叔嫂不通问”的礼法，与嫂子道别。面对别人的讥刺时，阮籍回应说：“礼岂为我辈设也？”
阮籍邻家酒店的老板娘非常美貌，阮籍常去喝酒，醉了就睡在老板娘身边。老板开始疑心阮籍会有进一步举动，但暗中观察，却发现阮籍终无他意。——显得阮籍只是欣赏女性的美，而并不掺杂性欲。用警幻仙子教导贾宝玉的话说，这是意淫，不是那些“皮肉滥淫之蠢物”可比的。
又如一开头讲的母丧期间喝酒吃肉，更是显著的例子。但母亲下葬的那一天，阮籍吃了许多猪肉，喝了二斗酒之后，突然说了一声“穷矣”，喷出一口血来。原来阮籍对母亲才是发自天性的至孝，衬托得那些只是形式上谨守丧礼的人，一个个如此虚伪。
阮籍曾对司马昭说，最喜欢东平国的风土。司马昭大喜，当即拜他为东平国相。阮籍骑着一头小驴，优哉游哉到任，但仅仅过了十天，阮籍就又回洛阳去了。
这短短十天不大可能给当地带来什么像样的改变，从阮籍的《东平赋》看，这十天倒是完全败坏了他本来对东平的好印象。但后世文人很愿意想象，醉生梦死的文豪偶一出手，就足以给当地带来跨越式的发展。李白有名句云：“阮籍为太守，乘驴上东平。剖竹十日间，一朝风化清。”
《晋书》记载了一句阮籍在东平“坏府舍屏鄣，使内外相望”，这很可能只是他为了让自己有更开阔的视野，也让下属可以看见自己。毕竟，阮籍是一个有强烈的“被看”的欲望的人。而余秋雨先生就发挥其意说：
阮籍骑着驴到东平之后，察看了官衙的办公方式，东张西望了不多久便立即下令，把府舍衙门重重叠叠的墙壁拆掉，让原来关在各自屋子里单独办公的官员们一下子置于互相可以监视、内外可以沟通的敞亮环境之中，办公内容和办公效率立即发生了重大变化。这一着，即便用一千多年后今天的行政管理学来看也可以说是抓住了“牛鼻子”，国际间许多现代化企业的办公场所不都在追求着一种高透明度的集体气氛吗？但我们的阮籍只是骑在驴背上稍稍一想便想到了。（《遥远的绝想》）
再如，听说步兵校尉所属的部门，厨房里藏着数百斛美酒，阮籍就请求担任步兵校尉。按照喜欢拿官职来称呼人的传统，从此大家就往往称阮籍为“阮步兵”了。
阮籍尤其善于通过一些迷人的小动作，给人留下深刻的印象。
比如“青白眼”。眼球上翻，则只见眼白，这是所谓“白眼”；正眼看人，露出青（黑）色眼珠，则是所谓“青眼”。也就是阮籍善于在一瞬间就让对方明白，我是不是看得起你。著名的案例是，嵇康的哥哥嵇喜去看阮籍，阮籍报以白眼；嵇康本人来，阮籍就青眼有加了。
比如“广武叹”。广武是楚汉相争的古战场，阮籍来这里凭吊，说了一句大话：“时无英雄，使竖子成名！”这句话的精妙之处，是气势骇人，理解起来却四通八达：是项羽算不得英雄，让刘邦这个竖子成名呢，还是楚汉时代没有英雄，才让刘项成名呢？还是刘项都是英雄，自己生活的这个时代却再没有英雄，才让当今这帮竖子成名呢……怎么说都是可以的。
好像很有意思，又说不清是什么意思，差不多也是阮籍最突出的特征。
比如“苏门啸”。苏门指河南新乡辉县的苏门山。这在《世说新语》里有非常生动的叙述：
阮步兵啸，闻数百步。苏门山中，忽有真人，樵伐者咸共传说。阮籍往观，见其人拥膝岩侧。籍登岭就之，箕踞相对。籍商略终古，上陈黄、农玄寂之道，下考三代盛德之美，以问之，仡然不应。复叙有为之教，栖神导气之术以观之，彼犹如前，凝瞩不转。籍因对之长啸。良久，乃笑曰：“可更作。”籍复啸。意尽，退，还半岭许，闻上然有声，如数部鼓吹，林谷传响。顾看，乃向人啸也。（《世说新语·栖逸》）
阮籍善于“啸”，啸是“蹙口而出声也”，所以其实就是吹口哨。
苏门山出现了一位真人，真人本是《庄子·天下》里提出的概念，指一种拥有绝高的精神境界的人。魏晋时期，这个词的含义正在往道教神仙转变，但这里用的还是旧意思。
阮籍去拜访这位真人，从黄帝、神农谈起，说到夏商周三代。对魏晋时期的人来说，这两个时代真实的历史都不重要，重要的是这是两种不同类型的理想社会：前者代表无为而治的自然状态，后者是注重礼乐教化秩序的状态，所以就又牵涉到当时一个最重要的命题：自然与名教之辨。结果这位真人没有搭理阮籍。
于是，阮籍就不谈社会了，谈个人修养，这也有两种不同的类型：一是积极投身社会，做一个有贡献的人；二是专注于自己的神秘性修炼，以达到延年益寿的目的。真人仍然没反应。
于是，阮籍开始啸。良久之后，真人终于笑了：“再来一段。”
于是，阮籍继续啸，尽兴之后，阮籍就走了。