他推出了一个服装品牌，它比音乐公司给他带来了更多收入，高达数亿美元。他建立自己的电影工作室，拿到自己的锐步运动鞋，卖出自己的伏特加，推出自己的古龙香水，注册自己的“jay-z蓝”色卡，并交叉推销这一切。1999年，他在时代广场一家俱乐部的贵宾区捅了一个唱片制作人，因为对方盗版他的第四张专辑；刀捅进去时，他引用了《教父2》中帕西诺的话：“兰斯，你伤透了我的心。”他跟律师和手下躲在特朗普酒店，玩一种叫作“比大胆”的扑克牌游戏：这种游戏使用三张扑克牌，越是沉着冷静就越能赢。他发誓再也不会丧失自控力，随后配合检方做了有罪陈述，得以缓刑。
他成为一名大公司说唱歌手，一名无法无天的创业者；他像在硅谷初创公司一样穿着运动鞋现身会议室，在合法的世界里工作，同时实现毒贩的梦想。2003年，他在麦迪逊广场花园宣布退出说唱界（但这并没有持续多久），当上音乐总监——说唱界最大的唱片公司defjam的总裁。他踢走了老搭档，将roc-a-fella这个名字占为己有——“这只是生意。”jay-z对达蒙·戴西这么说，听起来活像又一个电影歹徒角色。他用自己的话把这一点写入了韵词：
我卖出去一大堆可卡因，我想我也能卖cd唱片
我不是个生意人，我就是生意，哥们
让我掌管我的生意，去你妈的！
一路往上爬，都是同样的生意——他在中城二十九楼做的事情，跟他在特伦顿街角做的生意别无二致。主流接受了说唱，说唱复制着主流；jay-z比西装革履的人更善于玩这个游戏，因为他是在街头学到这些的。当批评者称他为背叛者或实利主义者时，他早已准备好答案：自私是他对眼前现实的理性回应。
一切都必须放在上下文中理解。
他做了顶级名人会做的事情：成为一个生活方式品牌，开一家连锁体育酒吧，因拖欠工资被雇员起诉，在伦敦一家雪茄室跟昆西·琼斯一起遇到波诺，为慈善事业站台，进入福布斯富豪排行榜前四百位（净身家四亿五千万美元），与总裁们一起度日，与其他明星发生龃龉，跟一个与他各方面都不相上下的歌手搞到一起，为她买一个岛当作生日礼物，在她预产期到来之前租下产科病房的半层楼作为私人套房，试图把他们宝贝女儿的名字注册成商标以备将来使用（美国专利局拒绝了这一申请），并在布露·艾薇·卡特刚出生四天时发行了一张单曲，唱道：“我最伟大的创造就是你……你还不知道酷是什么意思。”
他赢得越多，各地的人们就越爱他；他们通过他来生活，庆祝他的金钱和权力，仿佛那属于他们自己。在音乐会上，粉丝们举起双手，点亮他的roc-a-fella钻石招牌，好像他们也占一份。他是一个大人物，一个革命者，一个偶像，一个暴徒（这真是完美的组合）；他用响亮的“去你妈的”和不循规蹈矩的态度登上巅峰，并因此深受膜拜；他仍在告诉世界为什么他很酷，为什么比你酷。哪怕他失败了——当他在拉斯维加斯的体育酒吧破产，当他那塞满nba冠军队巨星的球队在夏季锦标赛中输球，当他与克莱斯勒合作推出jay-z版吉普指挥官、车身漆上jay-z蓝的计划落空——每一次失败的痕迹都被隐藏起来，仿佛它们可能对他的魔咒造成致命伤害。他必须一路赢下去。成功无关任何事情，只关乎成功自身。
当jay-z入股nba的篮网队，并牵头将球队迁往布鲁克林，他同时当上了老板和明星：既是黑人中的布兰奇·瑞基，也是罪行累累的杰基·罗宾逊。新球场开放后，连续八晚一票难求。在烟雾弥漫的黑暗中，他告诉一万六千名球迷：“正是在这里，杰基·罗宾逊作为一个非裔美国人走上职业运动赛场，打破了种族藩篱，我不认为这是个巧合。一群人将篮网队从新泽西带到这里来，而我是其中一分子，我也不认为这是个巧合。你会听到有人说，我只拥有这支球队的区区百分之几。到底有百分之几并不重要——这个故事是关于一个单亲家庭出身的黑人孩子如何从距离这里六分钟的马西之家走到今天。所以，我能拥有这支球队的一部分，这他妈的已经足够惊人了。我能拥有这个球场的一部分，这他妈的已经足够惊人了。不要让他们轻描淡写你的成就，遮掩你的光芒。”jay-z竖起中指。一万六千个中指回应了他。
有时候，当他回顾一生，他觉得自己侥幸逃脱了谋杀罪名。
指纽约市布鲁克林区的贝德福德－斯图文森（bedford-stuyvesant），历史悠久的黑人社区之一。20世纪20年代以来便有超过十万黑人陆续移居至此，2000年调查显示有四分之三居民为黑人。
马西之家（marcyhouses），纽约大型廉租房项目。
柯蒂斯·梅菲尔德、史戴波合唱团和欧杰斯合唱团均为知名黑人音乐人。confunkshun和rufus为知名放克乐队。杰克逊五兄弟是迈克尔·杰克逊和他的四个哥哥组成的乐队，《尽情享受》是他们的名曲。
原名乔纳森·博克斯，美国说唱音乐人、唱片制作人，活跃于上世纪八九十年代，有少量较为成功的单曲，但更多是作为jay-z的导师而出名。
在一次接受采访时，jay-z介绍说这是自己九岁时创作的韵词。
nba传奇中锋帕特里克·尤因于1989年开创的篮球鞋品牌。
特伦顿，新泽西州首府，距离纽约市约一百公里。
《疤面煞星》，1983年上映的美国犯罪片。“向我的小伙伴问好吧！”是主角在电影中开枪前的著名台词，“小伙伴”指他手中的枪。
大老爹凯恩，原名安东尼奥·哈迪，美国著名说唱歌手，曾获格莱美奖，单曲曾入选《滚石》杂志评选的“史上最伟大的五十首说唱歌曲”。
出自jay-z的说唱单曲《街道在看着》（“streetsiswatching”）。
戏仿石油大亨约翰·d.洛克菲勒（johnd.rockefeller）。
指销量超过一百万的专辑。
指过度商业化的说唱歌手。
出自jay-z的说唱单曲《塞拉利昂的钻石》（“diamondsfromsierraleone”）。
昆西·琼斯，美国著名音乐制作人，职业生涯横跨五十余年，获得过七十九次格莱美奖提名，其中二十七次获奖。波诺，爱尔兰摇滚乐团u2的主唱和吉他手。
指著名歌手碧昂斯，两人于2008年结婚。
2003年，jay-z邀请特雷西·麦克格雷迪、拉玛尔·奥多姆等nba球星组建球队，参加纽约夏季街头篮球锦标赛，在打入决赛后遭遇纽约大停电，最终jay-z和球星们均无法参加推迟后的决赛，对手不战而胜。
布兰奇·瑞基，美国棒球运动员，后来成为著名职业经理人。杰基·罗宾逊，美国棒球大联盟首位黑人球员。正是布兰奇·瑞基一手发掘和培养了杰基·罗宾逊。