1947年，来自曼哈顿的四年级转学生罗比·鲁宾在迈阿密海滩的新班级当选为班长，尽管他对如何当班长一无所知，他对此十分惊讶。他在高中时成绩不错，但如果不是律师父亲的一位律师朋友将他介绍给哈佛大学招生处主任，他绝不可能被哈佛录取。在哈佛大学，他认为自己将成为占大一新生百分之二的退学学生，但他那年成绩优异；1960年，他作为优等生联谊会phibetakappa的成员以最高荣誉毕业。
鲍勃·鲁宾从未奢望一个像朱迪思·奥克森伯格那么美丽且才华横溢的女孩会跟他约会，于是，他把朱迪思介绍给他在耶鲁法学院的朋友，希望他们能介绍一些跟他水平相当的女生作为回报。可是没过几个月，鲍勃和朱迪思就在布兰福德教堂结婚了。
因为他在佳利律师事务所做到合伙人的可能性并不大，1966年，罗伯特·鲁宾开始在华尔街找工作。从律师事务所到投资银行在当时很不寻常，但他父亲把他介绍给拉扎德和高盛；令他惊讶的是，这两家公司都抛出了橄榄枝。他加入高盛的套利部门，尽管他并不知道风险套利是什么，而且他也很怀疑自己是否有胆量让高管接听电话，质问他们交易前景。高盛的掌门人、传奇人物格斯·利维经常因为鲁宾问出蠢问题而对他大吼大叫，但利维同时也认为，鲁宾有一天会接管这家公司——对当时的鲁宾来说，这似乎不可想象。尽管在套利方面做得不错，但再过一百万年，他也从未想过自己能成为合伙人，所以他曾四处寻找跳槽机会。至少，当高盛在1971财年第一天提拔他当上合伙人的时候，他还觉得难以置信。几年后，他加入了管理委员会。
他一生都随身带着黄色拍纸簿，随时写下笔记和数字，分析不同结果的可能性，计算风险和预期价值。他发现自己对交易的兴趣是将其作为一种思考概率的练习。概率上的思考意味着他会将可能性极低的突发事件也考虑在内。套利交易的压力和波动让其他人因恐惧或贪婪而神经紧绷、一叶障目，但鲁宾始终能够轻松承受高风险交易的压力。他是一个可靠的商业人士，但他的人生目标并不在于赚钱——他明白，人们只能在自己内心寻求满足感——而且他的身份并不依赖于工作。这使他能够更清楚地思考风险。
他有着长远的眼光，时刻记得一桩交易的结果在一百年后会变得无关紧要；虽然他很喜欢自己在体制中的角色，但他随时可以转身离开，走进一种不同的生活——坐在一家左岸咖啡馆阅读《北回归线》，谈论生命的意义，或是在云杉溪或火地岛飞蝇钓鱼。他的核心信念是没有什么可以被证明是确定的，所以他在不确定的市场世界中游刃有余。（他也是一个相当不错的扑克玩家。）这种哲学上的超脱使他成为一个令人惊讶的成功套利者。
当时的高盛与如今大不相同——更小，更温驯，是一个由投资银行业务而非交易业务主导的高端私人合伙公司，一个高级合伙人会花时间照顾客户需求的地方。70年代，鲁宾冷静而理性地推动高盛进入场外衍生品交易——期权交易——和商品交易，这些业务以指数增长，利润可观。1981年，他作为一小群人中的一个，说服公司进行了第一次重大收购——一家名为“杰润”的商品交易所。当新部门陷入困境时，他通过承担更多风险来扭转局面，他发现这非常有趣。（这是一桩需要小心处理的任务：超过一半的杰润员工惨遭解雇。）他从这里爬上高盛庞大的固定收益部门的顶峰；在那里，他和搭档史蒂夫·弗里德曼不得不设法阻止非流动性投资的巨额亏损。为了筹集更多资金，他们希望高盛能公开上市，就像其他大型华尔街公司一样，但占有较少股份的年轻合伙人们拒绝了。1987年，鲁宾与弗里德曼一起当上了公司副总裁；1990年，鲁宾登上公司最高位置。令他自己都深感意外的是，他是通过让野心保持谦逊、让胆量保持冷静而做到这一点的。
邀请他主持一场国会筹款活动。鲁宾完全不确定自己能否筹集到足够的钱——那个年代，金融领域还没有多少民主党人——但那场晚宴筹到了一百多万美元。民主党领导人开始寻求他的支持，好从华尔街吸引资金；他在1984年为沃尔特·蒙代尔筹集了近四百万美元，1988年为迈克尔·杜卡基斯筹到相同数额。
当鲁宾年纪渐长、发色渐白，他那左偏分的头发仍然茂密，而那被头发遮住、眼袋明显的双眸却变得越来越悲伤和充满疑虑。尽管华尔街成为一个越来越庞大、越来越不稳定的主宰，他仍然保持沉着稳定、瘦削灵活。尽管金融服务解除了管制，他仍然自我约束。当同行们买了第五套房子、娶了第二个老婆，并经常出现在《纽约时报》的“周日时尚”副刊中，他却避免出风头。在高盛度过半生之后，他的身家超过一亿美元，住在公园大道的顶层公寓；但他仍然穿着皱巴巴的朴素西装去上班，穿着旧卡其裤在自家周边街区出没，并且总是挤出时间阅读和钓鱼。同事们每天都听到他说十几遍“这只是一条小小的意见”。他小心翼翼地用谦卑来对冲野心，用担忧来对冲冒险。
当比尔·克林顿在1992年当选总统，鲁宾完全不确定自己是否会在新政府中获得一个职位，结果他当上新成立的国家经济委员会的第一任主任。他不知道如何在白宫工作——甚至不知道什么是“决定备忘录”——但是他带着黄色拍纸簿搬进杰斐逊酒店的房间，并向布伦特·斯考克罗夫特和乔迪·鲍威尔等华盛顿前任政客寻求帮助。在椭圆形办公室或罗斯福厅的会议上，他并未竭力接近总统；他喜欢坐在远离主席位的座位上，观察房间里的人，然后隔着一段距离讲话。
在华盛顿，跟在华尔街时一样，他的谦逊也起了作用。“你将成为白宫里最强大的人。”总统曾说过，但鲁宾认为这很荒唐。他只是希望自己能有一席之地罢了。
鲁宾从会议桌尾端告诉克林顿，他必须放弃他在竞选中对教育、工作培训和中产阶级减税的承诺，转而保证减少赤字（削减开支并给最富有的百分之一点二加税），以安抚债券市场。如果赤字仍然保持在里根－布什政府的水平，利率就会上升；如果利率上升，经济增长就会放缓。（这不仅是华尔街的观点——这也是基本的鲁宾经济学。）克林顿一直以来都因为自己正在变成一名艾森豪威尔式的共和党人而不忿，他同意了鲁宾的看法。当鲁宾从桌子尾端进一步建议（不是出于阶级团结，而是担心破坏商界对总统的信心），不要使用像“富人”和“公司福利”这种两极化的、充满阶级色彩的词语时，总统也没有拒绝。哪怕“企业责任”一词也过线了。当劳工部长罗伯特·赖希辩称应采取更多平民主义的政策和语言时，鲁宾会说——冷静地，不会提高声音——“你瞧，我大半生都在华尔街度过。我可以告诉你，你只是在惹麻烦。”在克林顿的白宫，“在华尔街度过大半生”能胜过其他任何资历，因为债券市场是现实，而其他一切都是利益集团。
鲁宾给出了他最好的经济建议，总是不偏不倚、分析利弊。（如果那恰好是华尔街的观点，那也只能说明经济已经被金融业主导，而任何民主党总统一旦失去金融业的信心就将被摧毁，更何况现在，民主党已经开始从华尔街筹集大部分资金）。所以，尽管克林顿作为一名中产阶级平民主义者当选，他在治理时却是一个支持商业的中间派。鲁宾在1995年转任财政部，成为最受尊敬的财政部长之一；他化解了墨西哥、亚洲和俄罗斯的金融危机，将赤字减少到零，并指导美国进入历史上最长的经济增长期。
1998年，商品期货交易委员会的负责人，一位名叫布鲁克斯利·博恩的女性，提出应该规范场外衍生品那巨大而难以捉摸的市场——鲁宾在二十年前带领高盛进入的市场。在财政部的一小时会议上，同事们从未见过鲁宾如此愤怒（布鲁克斯利·博恩太咄咄逼人了，他觉得她不够温顺），他教育她别插手衍生品——她应该听从银行律师的建议，而不是自己部门里政府律师的建议。他与他的副手拉里·萨默斯和美联储主席艾伦·格林斯潘合作——他们在《时代》周刊封面上被称为“拯救世界委员会”——说服了共和党国会阻止布鲁克斯利·博恩。（并不是说鲁宾不担心衍生品。事实上，他一直担心高盛衍生品账目的规模，尽管每次交易员想要继续扩张，他都不情愿地同意了。作为财政部长，他仍在担心衍生品的风险，因为它们可能纠缠金融机构，放大市场过剩。他原则上不反对衍生品受到监管——但不能是布鲁克斯利·博恩——然而他从来没有为此做过任何事情，因为他要面对来自华尔街和“拯救世界委员会”中其他成员的反对意见。）2000年，国会通过了一项法案，克林顿签署了它——那是总统在离任前签署的最后一项法案——阻止衍生品受到任何机构的监管。（鲁宾后来会指出，当《商品期货现代化法案》成为法律时，他已不在政府内部，所以他无法对其可能产生的任何负面影响负责。）
《格雷姆－里奇－比利雷法案》也是如此：该法案于1999年在国会通过，由克林顿签署后生效；它废除了1933年的《格拉斯－斯蒂格尔法案》，开始允许商业和投资银行业务在同一个屋檐下进行。（是的，鲁宾公开支持废除《格拉斯－斯蒂格尔法案》，主要是因为商业银行和投资银行之间的隔阂早已被削弱——自亚历山大·汉密尔顿以来最受尊敬的财政部长也无法修复这一既成事实。）
1999年，鲁宾回到纽约家中。他拿出黄色拍纸簿，开始草草写下关于下一步行动的问题，并在与亨利·基辛格和沃伦·巴菲特等人的谈话中做笔记。他想继续参与公共政策，但他认为没有理由在经济上做苦行僧，可他也不想承担首席执行官的责任。换句话说，他想成为一个智者，像是另一个时代的道格拉斯·狄龙或艾夫里尔·哈里曼，那种在华尔街和华盛顿之间无缝切换的人物，能同时为股东和美国人民的利益服务。（事实上，华尔街的工作能让他在金融问题上与时俱进，这样他也能继续帮助政策制定者，并通过利弊分析给出他一贯以来的公正建议。）
纽约的每家公司都垂涎于鲁宾的金色招牌，但花旗集团的桑迪·威尔以正确的出价坚持不懈地抢到了他：鲁宾将成为执行委员会主席，作为内部顾问登上这家银行帝国的最高点，负责制定战略决策，但对日常运营不承担任何责任。为此，他将获得一千五百万美元的年薪，外加固定奖金和股票期权（他是一个讲道理的商业人士），此外还能使用花旗集团的公务机进行钓鱼旅行和其他探险。（花旗集团是世界上最大的金融服务公司，前一年由花旗集团和旅行者集团合并而来；这笔交易在《格拉斯－斯蒂格尔法案》下不可能成功，但法案已不复存在。尽管鲁宾与该法案的废除没有任何直接关系，也没人能证据确凿地指责他接受了花旗集团的不菲回报，但批评者还是如此指责他。）
在主持花旗执行委员会会议的同时，鲁宾还在钓鱼，阅读，为参议员提供建议，与外国领导人交谈，撰写自传。他是个智者，头发依然浓密，身材瘦削。他涉足体制中的各个部门，加入了福特、哈佛和外交关系协会的董事会，成为布鲁金斯学会的重要人物，推动他的许多门徒在商业和政府中的职业生涯。他警告不要采取鲁莽的财政政策和短期投资。他沉浸在美国历史上持续最久的经济扩张的光辉中，哪怕它已逐渐黯淡。