康诺顿踏入政界的时机不算太好，但在当说客的时机上简直完美。1997年，他刚进入这行时，企业每年要花十二亿五千万美元来践行他们的第一修正案权利，向美国政府诉冤请愿。十二年后，他离开时，这一数字几乎翻了三倍。（这还只是直接付给说客的费用——未报告的公共关系费用还有几十亿。）这一大堆钱引来一大群政客：1998年到2004年间，百分之四十二的前众议员和半数前参议员在离职后都当了说客，开始游说他们的前同事。数以千计的国会助理在离职后也搬去了k街，康诺顿在克林顿政府中的数百名前同事也是如此。当他在1997年第一次穿过旋转门，加入华盛顿的永居阶级时，人们仍然认为游说工作是“出卖自己”。等到2009年，他从另一边推门回来，游说已经变成了某种令人羡慕甚至可能令人敬仰的职业，且毫无疑问是绕不开的——它现在已经被称为“兑钱”行业了。
2000年1月，康诺顿的老板杰克·奎恩离开阿诺德与波特事务所——部分是因为受到康诺顿的鼓舞——成立了一家新公司。时机恰到好处：在华盛顿，人人都知道奎恩是阿尔·戈尔的人，而戈尔在这年秋天很有可能赢得总统大选。奎恩的政治生涯开始于1968年尤金·麦卡锡的竞选专机上，随后在克林顿时期的白宫最高层工作了五年，经历所有危机仍能全身而退。当顾客与他坐下来交谈时，他们会相信他所说的就是白宫对重大议题的看法。令人惊讶的是奎恩的新合作伙伴：艾德·吉莱斯皮，他是卡尔·罗夫的人。吉莱斯皮曾在众议院为迪克·阿米工作，协助起草《美利坚契约》；如果乔治·w.布什赢下白宫，他将会成为共和党的主要解决人之一。
奎恩－吉莱斯皮公关公司在m街与n街之间的康涅狄格大道上租下位于五楼的豪华办公室，往南一个路口就是莫顿牛排店，公司雇员会在那里喝酒。康诺顿作为主管和副董事长加入这家公司，获得一个拐角办公室，除了工资还有百分之七点五的股权。奎恩和吉莱斯皮平分了剩下的股权。
其他游说公司要么是民主党的，要么是共和党的，而对立党派当权时，他们就会失去客户。在奎恩－吉莱斯皮公司，说客们都有着强烈的党派立场——奎恩和吉莱斯皮最初是在福克斯新闻上作为对手相遇的——但每天早上走出电梯时，他们的忠诚都毫无保留地献给公司和客户。国会沿着意识形态的界线裂缝丛生，选民在每一次选举中都愈发两极化，各州不是染上红色就是蓝色，但在奎恩－吉莱斯皮公司，员工们喜欢说他们都是绿党成员，尽管他们之间的分野极为清晰：共和党支持者会为共和党政客写支票和举办筹款活动，民主党支持者为民主党做同样的事。2000年大选临近之时，康诺顿意识到他并不像以往一样热情期待自己一方获胜——不管是布什还是戈尔当选，奎恩－吉莱斯皮公司都会混得不错。大选之夜，奎恩在纳什维尔与戈尔团队在一起，吉莱斯皮则在奥斯汀陪着布什团队；当佛罗里达州的选票来回摇摆，两位合伙人就通过黑莓手机交换最新消息。吉莱斯皮在佛罗里达州重新计票时对共和党起到了重要作用，在最高法院让布什当上总统之后，他成了华盛顿最炙手可热的内部人士。如今，公司与政府中的每一个权力枢纽都搭上了关系。
康诺顿并不能为公司和华盛顿的顶级人物牵线搭桥。他并不是一个能参与交易决策的特区律师或是党内权力掮客。他在政府中的最高职位就是白宫法律顾问特别助理。他带来的是勤奋且精湛的工作能力，在参议院和白宫的几年经验（幕僚们会回他的电话），在弹劾案期间代表克林顿一方在有线电视出镜的经历，以及广为人知的“拜登的人”这一身份——尽管事实上他更像是考夫曼的人，后来还成了奎恩的人。很快，他的年收入就超过五十万美元。每隔两周，金钱都会如潮水漫过堤岸般涌来打在他脸上。在华盛顿，还有许许多多无名小卒每年能赚到超过一百万美元。
奎恩和吉莱斯皮认为他们在这门生意中是很精明的。游说的目的不再是为客户打开一扇门——华盛顿的权力已经太过分散。它的作用是发动一场广泛的策略性战役，通过不同渠道影响不同听众，塑造媒体对议题的看法，在家乡选区向立法者施加压力。奎恩－吉莱斯皮在组建临时的“草根领袖”联盟方面十分专业——用某种理念招募当地居民，营造一种有草根阶层自发支持的表象。公司并非远离争议。当奎恩的法律客户马克·里奇——一名住在瑞士的亿万富豪逃犯——在克林顿任期最后一天收到总统特赦令，怨愤困扰了奎恩数周。但这件事也有另外一个角度：奎恩为客户搞定了一桩麻烦事。老华盛顿——媒体、社会体制、高标准的支持者——假装它们的道德情感遭受了震动。新华盛顿则明白，马克·里奇的特赦对他们的生意有好处。
公司的客户包括美国石油组织、养老院产业、加拿大不列颠哥伦比亚省木材贸易委员会、威瑞森电信、美国银行、惠普和拉里·西尔弗斯坦——世界贸易中心承租人。就在安然公司破产前不久，奎恩－吉莱斯皮帮它挫败了加州政府企图规范电力市场的行动。奎恩－吉莱斯皮还曾代表泛美航空103号航班爆炸案遇难者亲属要求利比亚赔款。康诺顿获得的最大胜利中，有一项在网络广告商方面。他成为一个名为“网络广告促进会”的草根群体发言人，花了半年时间为这个行业建立起自我管理系统，与联邦贸易委员会的五名理事和七个州的司法部长会面，并在国会阻止了一项法案——这项法案能帮助消费者禁止网站收集他们的在线消费习惯数据。这种复杂的工作是一流法律事务所的合伙人会做的事情——而乔·拜登从来没关心过他对任何事的意见。
在阿诺德与波特事务所，康诺顿有时会保住底线，他曾拒绝代表安联，这家德国保险公司被指控在二战后欺骗犹太投保人。克林顿在任时，奎恩参与了烟草和解协议的协商，并拒绝为烟草公司工作。但奎恩－吉莱斯皮曾代表塞族共和国（为了一笔足以弥补声誉受损的高额酬金）——波黑战争尾声时分裂出的波斯尼亚塞族政治实体，也曾代表科特迪瓦政府——这个国家深陷内战，传言政府有专门暗杀政敌的小分队。康诺顿发现国际工作令人着迷，他相信公司正尝试让科特迪瓦通过举办大选来做正确的事（毕竟，法国和波兰从没想让你这么做，只有那些坏小子才会这样）。2005年，他飞去阿比让，有人开车接他穿过令人恐惧的重重检查站来到总统官邸，在那里，他坐在洛朗·巴博旁边的椅子上。但总统并未注意这位说客说了什么，也对民主没有表现出丝毫兴趣——他只想打造好看的公关形象罢了。康诺顿从一个海边小贩手里买了一个大型大象雕塑，把它一路拖回华盛顿送给吉莱斯皮——公司里的头号共和党人。六个月后，与科特迪瓦的合约终止了。
公司的一个同事曾经说过，奎恩－吉莱斯皮雇用一名新说客时只关心两件事：“首先，他能否轻松自如地请求朋友帮他做事？第二，他是否愿意这么做？”这位同事张开双腿示意，“他是否明白我们在这里是为了赚钱？如果不渴望赚钱，他才不会每天来上班做他该做的事呢。”
在华盛顿待了这么多年之后，康诺顿有许多渴望，不仅仅是赚钱。他想做成事情，想在高层运筹帷幄。他从来没能跟拜登一起做到这些——公共服务带来的羞辱似乎多于胜利——但私有领域更像是一种精英统治：你会从自己生产的成果而不是老板的冲动和错误那里获得报酬。这项工作伴随着巨大的压力——商会领袖们的要求格外高——但没人是“操他妈的白痴”。奎恩、吉莱斯皮和康诺顿是三个出身普通的爱尔兰后裔，他们相信勤奋与忠诚。他们并不像杰克·阿布拉莫夫一样不知廉耻。康诺顿喜欢他的合作伙伴，也喜欢他们一同建立的事业；他在奎恩－吉莱斯皮度过的岁月是他在华盛顿期间最快乐的几年。因此，每当有人把游说形容为一种肮脏的工作，他都会产生一点自卫心态。去他的吧，华盛顿所有人都在吮吸大公司的乳头（他在科文顿与柏灵事务所亲眼见过），大部分人跟那几千个注册在案的说客所做的事情别无二致，却让后者为所有人的罪恶承受抨击。
他开了一个经纪账户，终日穿着几套量身定做的西装。几年后，他买下自己的第一栋房子，那是位于乔治城的一栋联排房屋；接着，他花四十二万美元在墨西哥湾旁的卡门海滩买了一套公寓；再之后，他又花十七万五千美元买了一艘漂亮的三十九英尺长的二手意大利快艇。但他一直保留着那辆破破烂烂的美国车。
拜登总统竞选团队的一个朋友曾经告诉他：“百分之九十九的美国人可能会觉得奇怪，但如今，四十万美元的年薪可没有往日那么风光了。我在大瀑布城买了房子需要还贷，还有两个孩子在上私立学校。”——在华盛顿，每个人都会把孩子送去私立学校——“我要是能从四十万美元年薪里攒下钱来，那就很幸运了。”康诺顿在那次竞选中遇到了他在华盛顿最要好的朋友们，有些人像他一样混出了名堂，但那些留在公共服务领域最久的人已经在财务上进退维谷。华盛顿没有逆流；在这个游说城镇里，只有一门生意能提供职业机会。这里是整个星球的首都，比美国历史上任何年代都更富有，超乎想象的财富聚集于此；然而它仍然是一座孤岛，与世隔绝。
在某种意义上，游说要基于华盛顿的友情网络进行。这也是国会助理在k街如此抢手的原因之一。如果一位参议员的幕僚长认识并且喜欢一名说客，他就会回复这个说客的电话，心想：“我有点想帮他。如果我需要他来组织一个活动，他也会帮我，我能从他那儿得到好处。”游说行业在公司与政府官员之间提供了有价值的双向信息流动与分析。如果把参议员比作法官，那么说客就是为案件其中一方给出最佳陈述的律师。
当然，还有一个问题，那就是另外一方从来没人能进入这个法庭——也从来没人能筹到像大公司付给说客和竞选活动那么多的钱。毕竟，参议员并不是法官。也许曾经是，像是普罗克斯迈尔或是贾维茨。但是现在，参议员不再仅仅依据简报来做出判决——他们也会看到金钱和政治。说客只是中间人，是受雇的专家。要怪就怪那些特殊利益团体，怪他们的金钱和随之而来的路子；在他们之外，还要怪允许金钱淹没竞选的竞选财务法。“我在这个房间里，是因为我为你筹到了钱，而且我还能帮你找到能筹到更多钱的机会。”康诺顿说，“如果这些行为被阻止了，那么杰克和我就会变回我们自己相信的身份：能当一个好律师的聪明人。”
康诺顿后来琢磨出一套“普适理论”，来解释20世纪80年代以来金钱在美国人生活中的意义：“当华尔街和华盛顿的收入大幅膨胀，当靠从企业获得的战利品能赚到数百万美元——我就是一个活生生的例子，作为一个无名小卒，我能带着几百万美元离开华盛顿——当某些行为不再需要付出代价，当连那些阻止人们炫耀他们赚钱方式的准则都开始受到侵蚀并逐渐消失，文化改变了。这种改变发生在华尔街，也发生在华盛顿。”