有多少黄金从索法拉、莫桑比克、基尔瓦和蒙巴萨运过来送给我们的国王？我们中有多少人没有毁坏过像基林巴、桑给巴尔、马菲亚和马达加斯加那样的岛屿？
——统帅若昂·里贝罗，1685年
在变节的苏丹优素福离开后50年，蒙巴萨一直处于没有外部侵扰的悠闲状态中。葡萄牙的力量在整个印度洋地区衰退，贸易也在不断减少。后续的耶稣堡指挥官有的懒散，有的腐败，有的残忍，有时三者兼具。少数拜访蒙巴萨的外国旅行者评论说，这座城市的居民贫困潦倒，他们是一群生活在重建的“散兵坑”中的葡萄牙人、黑白混血儿和印度人的混合体。热疫和其他热带疾病的死亡率极高，甚至指挥官有时也难逃一死。
1661年出现了一个不祥之兆，它刺激蒙巴萨的居民觉醒过来：一支怀有敌意的舰队在该城附近游弋。指挥这支舰队的不是土耳其人，而是阿曼的统治者苏丹赛义夫·本·哈利法，他在11年前将葡萄牙人驱逐出马斯喀特，打破了葡萄牙人不可战胜的神话，他们已经占据这个阿拉伯人的据点将近150年。在那场胜利之后，东非的穆斯林感到他们解放的时刻就要到了，纷纷向苏丹发出求救的请求。蒙巴萨一些叛变的斯瓦希里人，甚至冒着风险秘密派出一支代表团。此时，苏丹手下的800人已经登陆，开始劫掠这座城市中被基督徒占据的地区。他们不打算进攻堡垒，而守卫这座堡垒的指挥官约瑟夫·博特略·达·席尔瓦只能无力地看着劫掠者进进出出，因为他手下只有为数不多的几个士兵。劫掠者借着季风，将战利品带回东北方向2500英里之外的马斯喀特，一同带回的还有他们捕获的3艘停泊于海港中的葡萄牙船只。
这是一个预兆。阿曼人的力量持续稳步增长，他们使用欧洲人设计的战船，到1669年，他们已经能够向南航行到莫桑比克岛，并且几乎将它占据。蒙巴萨北边的港口帕泰和拉穆公开反叛，而曾经是葡萄牙人的珍贵盟友的马林迪则沦为一片废墟，它的房屋和清真寺被游牧民占据。
阿曼人离开之后，果阿的总督佩德罗·达尔梅达率领一支军队沿着海岸来回搜寻，急于对敌人进行残酷报复，他们砍了一些城镇统治者的脑袋，还带走了成船的战利品。这些突袭和报复性劫掠持续了一段时间。帕泰的苏丹和12名谢赫被运往果阿，在1688年的圣诞节那天被处决。但是，葡萄牙人在印度洋的力量仍旧不断衰减，以致于他们已经没有足够的人力来占据那些他们施以惩戒的城镇。
沿着海岸线的所有地区过去都被称作辛吉之地，17世纪即将逝去之际，葡萄牙人准备在那里发起一场圣战。而实际情况则是那片地区成为战争史上最持久和最奇异的围攻战之一的战场。
这场围攻开始于1696年3月11日，阿曼人再次来到蒙巴萨海岸。7艘船装载了3000名士兵，其中大部分人是来自俾路支和印度北部其他地区的雇佣兵。刮了两天的强风阻止舰队进入海港，而强风停歇之后，阿拉伯人的旗舰在一片沙滩上搁浅，那片沙滩的对面是一座守卫海港入口的陆地小要塞。旗舰向要塞开火，于是占据这座要塞的4个葡萄牙人和300个斯瓦希里人丢下要塞逃跑了。之后，旗舰在沙滩附近重新浮起，阿曼人向岸边更靠近了一些，他们让军队登陆去占领蒙巴萨城。
一些葡萄牙居民从海路逃跑，而其他人逃进了耶稣堡。经验丰富的指挥官若昂·罗伊斯·莱昂只有一支50人的守备部队，所以他决定采取冒险行动。他一反常态，改变了过往遭到攻击时只允许基督徒进入堡垒的做法，而是邀请所有能够携带武器、并且有理由忠于葡萄牙人的斯瓦希里人都进入耶稣堡，其中包括拒绝接受阿曼领导的沿海城镇的避难者。他以这种方法，在堡垒里集结了一支2500人的军队。斯瓦希里民兵队里的妇女和孩子被安排在环绕城墙的干燥壕沟里。来自大陆塞格朱族的战士也进入了耶稣堡。当守门的军官因为放他们进入蒙巴萨城而受到责难时，塞格朱人杀死了30个阿曼士兵，并带回他们的头颅以示忠诚。
指挥官部署好军队之后，派出一只小船发出警告。小船首先抵达桑给巴尔，桑给巴尔的斯瓦希里女王承诺，即便受到阿曼人及其盟友的惩罚性突袭，她也会为耶稣堡提供食物，直至这场围攻结束。3个月后，这艘船返回，带回了食物和来自莫桑比克堡垒的28名葡萄牙士兵。
此时，在围困堡垒的穆斯林中爆发了天花，很多人死亡。指挥阿曼军队的俾路支埃米尔“大阿里”，带着大部分人和从蒙巴萨城劫掠到的所有象牙离开前往马斯喀特。阿拉伯人、俾路支人、黑人雇佣兵和奴隶混杂而形成的一支900人的队伍被抛在后面。这个时候，耶稣堡里的守军在人数上可能超过了他们的敌人，但是莱昂得了热疫，身体很虚弱，无法组织人员发起一场进攻。他死于10月23日。这场围攻已持续了8个月。
此时，阿曼人进攻的消息传到了果阿。如果蒙巴萨失守，下一个陷落的就是莫桑比克，从里斯本去往印度的路线会存在危险，由于意识到这一点，果阿急忙派出5只船。它们由贵族路易斯·德·梅洛·德·桑帕约指挥，在圣诞节那天抵达了蒙巴萨。由于担心耶稣堡已经陷落，他们派出一只划艇去调查情况。带回来的第一个消息让人宽慰：堡垒还在葡萄牙人手中。
两天之后的午夜，他们又派出去另一只船，带回了一个令人忧心的消息：堡垒里活着的葡萄牙人只剩下20个了，其中包括3名神父。堡垒的防御主要依靠斯瓦希里人的忠诚，他们的数量还保持在1500人。大部分葡萄牙人不是死于战斗，而是死于热疫和营养不良。他们中很多人还得了性病，身体日益衰弱，因为新任指挥官安东尼奥·莫戈·德·梅洛允许他们光顾壕沟，在那里一些女避难者以卖淫补贴生计。尽管火药和炮弹的数量在逐渐减少，但是阿曼人仍然从他们的工事持续不断地炮击耶稣堡。此外，阿曼人还从阿拉伯半岛运来400名黑人奴隶以加强力量。
尽管前来增援的士兵几乎不可能登岸，但是迫切渴望得到增援的耶稣堡守军还是想铤而走险试一下。他们在圣诞节之后两天的第一次尝试却是一场灾难。一艘载着20名士兵的大艇听令驶入海港，紧随其后的是一艘小帆船，上面载了20多人。大艇登陆之后，就受到一个阿拉伯人堑壕凶猛的火力攻击，耶稣堡的指挥官命令一部分斯瓦希里士兵冲到海岸边帮助船里的人安全抵达堡垒。但是，葡萄牙士兵误将这些要来帮助他们的人当作敌人：他们中有些人跳入水里，其他人游到敌人控制的海岸地带，还有人可能淹死了。只有10个人抵达了堡垒。那艘帆船也遭受了损失，但它成功地带来了大部分士兵和一船大米。
守军最希望的是有一支舰队进入海港，通过近距离的轰炸“削弱”敌军的围攻，然后再派数百名士兵登陆，重新夺回对整座岛屿的控制权。旗舰上的战争委员会想要商讨这个主意，但是桑帕约缺少与他宏大的头衔——“蒙巴萨援军统帅”——相匹配的勇气。实际上，他采取的方法是让船只在港口外抛锚，顶着炮火的攻击运送食物和弹药。
守军控制的堡垒外围范围不够大，以致于无法从主门将补给运送进去，所以船只能将补给品卸载在外垒前的沙滩上。不幸的是，盛装补给物资的桶无法通过狭窄的外垒大门进入内堡。他们不得不在沙滩上打开大桶，再分批运送里边的东西。有时，这些桶会被敌人的炮火击中，因而，在行动过程中人力和补给品的损失都很严重。
1697年1月中旬，“蒙巴萨援军统帅”认为他已经尽力了。他告诉堡垒中的守军他要离开这里前往莫桑比克，但是他还会回来。守军听到这个消息感到十分恐惧：两名奥古斯丁修士冒险前往旗舰，恳请统帅对这座岛屿发动一次全面进攻。他们的请求被搁置一旁，不予理会。1月25日，旗舰“圣安东尼奥·德·塔纳”号启航离开。另一艘船被命令留下封锁海港入口，但是这艘船的船长一等旗舰在视野内消失，就自行离开前往桑给巴尔岛了。耶稣堡的守军再一次陷入孤立无援的境地。
此时，这场围攻已经持续了11个月。仅仅过了几天，人们就意识到伴随增援和补给品而来的还有其他东西：一种致命疾病的第一批病例出现了，这种病即后来所谓的“水肿病”。它有可能是从印度传过来的腺鼠疫。一个葡萄牙炮手逃到了阿拉伯人那边，而他对于他们的价值很快就显现出来：每天重炮轰炸堡垒的精确度大幅提高。
“水肿病”开始以令人害怕的速度杀死葡萄牙士兵。到2月初，只剩下20个葡萄牙人还活着，其中包括饱受巨大压力的指挥官安东尼奥·莫戈·德·梅洛。堡垒中的许多斯瓦希里人开始逃跑，他们既害怕瘟疫，又害怕即将到来的失败。安东尼奥·莫戈·德·梅洛从堡垒前端的棱堡向下俯瞰，他绝望地看着阿拉伯人控制了他通往外部世界的最后一个通道——外垒前方的沙滩。