埃塞俄比亚的绵羊终于被放出来了，
避开了西方的恶狮，
安全地在他们的牧场上进食。
圣马可与西里尔的教义战胜了罗马教堂的罪恶。
庆祝，庆祝，所有人高唱哈利路亚。
不再有西方的恶狼，
我们的埃塞俄比亚将一片欢乐。
——埃塞俄比亚的编年史，由雷伊翻译，1632年
随着错综复杂的冲突减少并流逝于印度洋，对一些人来说，外围地区存在一份比世俗权力与财富更加珍贵的奖品。埃塞俄比亚在西方人扫除了对祭司王约翰传奇的幻想后很久，开始提出一个新的且不可抗拒的挑战。葡萄牙人的两次远征说明，面对战争，埃塞俄比亚人勇敢却落后；面对宗教，他们热情却信仰异端。克里斯托弗·达·伽马幸存下来的战友米格尔·德·卡斯塔尼奥索说他的“殉道”清楚地反映了以下两个发现：第一，埃塞俄比亚唯一真正对伊斯兰教起到防御作用的是山脉；第二，陪同第一批使者团到访埃塞俄比亚的神父弗朗西斯科·阿尔瓦雷斯，在他的回忆录中披露，埃塞俄比亚的基督教本性非常“固执”。
这具有全新的意义，因为宗教动乱正在重新塑造欧洲。北欧的新教徒拒绝天主教，引发了宗教改革，而任何其他地方都比不上葡萄牙和西班牙对此做出的激进回应，这又导致反宗教改革。人们注意到各处出现的异端和异教。由此而激发出来的宗教热情无比强烈，使得天主教的教义远及日本和巴拉圭。埃塞俄比亚的数百万灵魂从地狱之火中被拯救出来，这一点不容忽视。
耶稣会士在赞比西河流域的异教徒中一败涂地，但是他们认为青尼罗河流域的基督徒只是因为长期与世隔绝而成为持异端者，真正的信徒可能已经做好了抛弃教义上的错误的准备。所以，葡萄牙耶稣会士若昂·努内斯·巴雷托在里斯本举行祝圣仪式，准备成为埃塞俄比亚的宗主教。两位助理主教将被派去辅助他。这是欧洲人自身优越感的典型体现，虽然埃塞俄比亚人从埃及接受他们宗主教的历史已长达千年，但是欧洲人认为这不值一提。葡萄牙人被武断蒙蔽了眼睛，之前的两次远征带回的所有证据都表明这场宗教征服可能存在诸多风险。但是，国王若昂三世决定派出一名使者，他将带上适当的礼物前往埃塞俄比亚，告诉埃塞俄比亚的皇帝，宗主教已经上路了。
冒险进入埃塞俄比亚仍然存在潜在的危险。那位使者迭戈·迪亚斯安全抵达红海，与一位耶稣会士和一位世俗教友一起从马萨瓦南部的一个小港口快速进入内陆。埃塞俄比亚皇帝克劳迪乌斯热情地欢迎他，因为他们还记得14年前克里斯托弗·达·伽马的远征队在他们危急时刻施以的援手。那场远征的幸存者获赠农田，供养起家庭，成为埃塞俄比亚的富人。
但是，当听说教皇和法兰克人甚至在没有询问他意见的情况下就派给他一位宗主教时，克劳迪乌斯变得非常恼怒。根据陪同迪亚斯的耶稣会士贡萨洛·罗德里格斯的说法，“皇帝看上去局促不安，混乱到我们和他讲话时答非所问……他离开我们去看望他的祖母，走了8天或者10天，将我们留在一片开阔地上，却没有提供任何补给”。
当罗德里格斯写了一篇关于埃塞俄比亚人教义错误的论文，并要求将它译为吉兹语（古埃塞俄比亚语）时，双方的关系变得更加糟糕。尽管克劳迪乌斯同意了他们的要求，但是他迅速给教皇写了一封抗议信，坚持认为埃塞俄比亚人“遵照我们圣父的教义、十二使徒和圣保罗的智慧之源以及他们的七十二条戒律”，已经走在一条“不偏不斜”的路上，无需向左或者向右转向。他明明白白地反驳道：“我，克劳迪乌斯，作为埃塞俄比亚之王，就是如此宣誓并且如此教诲我的臣民的。”
在迪亚斯急忙逃离埃塞俄比亚之前，他被告知这个国家已经拥有足够多的博学者了。克劳迪乌斯采取的积极措施是要求埃及的科普特教会派给他一名新的主教（他一到埃塞俄比亚，就下令任何阅读耶稣会士论文的人都将被逐出教会）。在埃塞俄比亚的“固执行为”众所周知之后，果阿当局认为延迟教皇选择的宗主教巴雷托从印度到马萨瓦的行程是明智之举。他们转而派遣助理主教安德鲁·德·奥维多和另外5名耶稣会士前往埃塞俄比亚。（实际情况是巴雷托没完成跨海航行，6年后死在了果阿，那个时候他还在等待恰当的出航时机。）
就在奥维多及其意志坚定的耶稣会同伴到达马萨瓦后的几个星期，土耳其人在他们身后关上了罗网：对所有的非穆斯林关闭港口，5年内将不会有任何消息流出。之后，人们知道情况变得更加糟糕。尽管耶稣会士仍受到谨慎的礼遇，但是奥维多选择联合抵制王庭，他告诉埃塞俄比亚的所有葡萄牙人，他们不需要再遵从皇帝的法令。这是一种傲慢的挑衅。即便如此，克劳迪乌斯还是愿意与这些不速之客讨论部分宗教教义，通常情况下他总是赢得辩论。埃塞俄比亚人还展现出一种嘲讽的智慧，他们送给独身的耶稣会士一本书——《法兰克人的通奸行为》（citetheadulteryofthefranks/cite）。
当克劳迪乌斯在埃塞俄比亚边境与穆斯林重启的战斗中被杀时，双方关系到达低点。对于埃塞俄比亚，这是一场灾难（皇帝的头盖骨被穆斯林耀武扬威地挂在柱子上长达3年）；对于耶稣会士，这也是一个祸事。新皇帝米纳斯毫不迟疑地表现了他的愤怒，他公开殴打奥维多，并且扬言要一剑刺死他。6个月内，目中无人的主教沦为囚犯，之后不得不暂时住在山洞中，以草根和树皮果腹。最后，耶稣会士被流放到埃塞俄比亚东北部一座山的山顶，那里靠近古都阿克苏姆。在那里，他们贫困潦倒，想尽办法给果阿送信。其中一个耶稣会士尝试穿过马萨瓦逃跑，但是被土耳其人抓住杀死了。
奥维多用从祈祷书上撕下的纸写的悲伤的信件的确到达了欧洲。这些信件清楚地表明，他认为埃塞俄比亚人教义上的错误远比土耳其人的敌意重要得多。他强烈请求派遣一支强有力的葡萄牙军队，“这将使他们轻轻松松成为海港的主人，拯救其他葡萄牙人，迫使埃塞俄比亚人屈服于罗马教廷”。但是，这个提议被视为一种偏颇之见，反映了葡萄牙人热爱的是战争，而非真正的基督教精神。欧洲的态度可能是眼不见心不烦，因而奥维多遭受冷遇，死于1577年，而那个使命也开始逐渐被人遗忘。
七年后，教皇格列高利十三世派遣三名神父继续完成这项使命，但是没有人能够抵达埃塞俄比亚，其中一人死于海盗之手。1595年，另一名耶稣会士化装后登陆马萨瓦，被穆斯林抓住斩首。最后，一名印度基督徒假扮成一位阿拉伯人，孤身一人抵达了目的地，他是一名婆罗门而非耶稣会士。他没什么事可以做，只能隐匿身份，寄希望于有朝一日一批新的天主教徒进入这个国家。
两名西班牙神父——安东尼奥·蒙塞拉特和佩德罗·派斯——尝试寻找一条新的路线。他们的尝试几乎立刻就被证实是错误的，因为他们在海上被穆斯林捕获，沦为囚徒，去往阿拉伯半岛南部，之后他们骑着骆驼穿过沙漠，在也门步行前往萨那。在那里被囚禁了三年之后，他们被移往红海的穆哈港，被迫在一只三排桨的船里充当划桨奴隶。
派斯之后在一封给西班牙朋友的信中写道：
从黑夜到黎明，我们被迫坐直身体，尽我们所能摆脱虱子的困扰。当它们从天而降，落在我们身上时，我们就把它们扔进海里；如果我们累倒或躺下睡觉，我们要用东西盖住脸，但是虱子会迫使我们起来，一直折磨我们直到早晨……除了一些破布和一件汗衫，我们没有衣服可穿；除了一把像小米一样的种子，我们没有别的食物可吃。
派斯只有32岁，但是蒙塞拉特已将近60岁了，抓他的人认为他可能会死，所以将这两个法兰克人投入采石场当苦力。最后，一个年轻的叙利亚人成功地以他们的名义给果阿带去消息。一名印度商人立刻被派往穆哈，愿意以任何价格赎回他们，这是因为腓力二世个人对失踪的耶稣会士的命运十分感兴趣。经历了七年没有收获的日子之后，憔悴而且郁郁寡欢的蒙塞拉特和派斯回到了果阿。