神情坚定的土耳其人要屈膝恳求，
此刻的印度君主，安全又自由，
但在你强有力的君主的束缚之下也要弯腰，
因为你的公正法令遍及整个东方。
——卡蒙伊斯《卢济塔尼亚人之歌》，第二卷（由米克尔所译，1778年）
1498年4月，瓦斯科·达·伽马的小船队沿着东非海岸继续向北，朝着赤道航行，这距离他们在大西洋向南航行已经过去了漫长的9个月。每向前一里格，孤独感就增加一分，距离他们的祖国葡萄牙和熟悉的海域就更远一分。尽管在蒙巴萨的停留使一些生病的船员恢复了健康，但是出发时的180多名船员，一直因为坏血病、逃亡，以及与敌对的穆斯林的小规模作战而不断减少。宗教隔离感对于这些强烈依靠对救世主信仰的人而言是最艰难的，因为无论肉体上的痛苦如何，他们对基督教的信仰都坚定不移。
与祭司王约翰联手，从“航海者亨利”的时代起就是鼓舞他们远洋探险的动力，而自从他们绕过好望角之后，距离这个目标的实现似乎就更近了：每次一有机会他们就派遣间谍登岸，搜寻那位神圣又好战的统治者的消息，但是结果总是徒劳。对祭司王约翰的探寻，可能一度帮助达·伽马维持了船员的斗志，并且使他们相信，绕过下一个海岬就会有一个友善的基督徒港口欢迎他们。但是在他们绕过好望角，向北航行了将近3000英里之后，这些希望逐渐消退了，因为他们看到在斯瓦希里海岸阿拉伯人的影响在持续增强。这些人知道，他们正在向伊斯兰世界的中心地带航行。
达·伽马和他的船员们对信仰的依赖，以及他们对所有穆斯林萦绕于心的仇恨，与几个世纪以来，在伊比利亚半岛和摩洛哥发生的宗教冲突的背景有关。圣战是他们在精神上所接受的宗教布道的永恒主题，他们从布道中获得的信息是基督教的优越性不容置疑。而且，他们进入印度洋的时间，正是欧洲和近东这两大宗教力量的相互竞争达到顶点的时期。和哥伦布一样，达·伽马也相信全世界都皈依基督教是《圣经》安排好了的，他们的远航就是为了帮助上帝实现这个目标。同样，奥斯曼土耳其人相信安拉选择他们在全世界传播伊斯兰教，占领君士坦丁堡只是实现这个目标的其中一个步骤。
葡萄牙的天主教徒和奥斯曼土耳其人将他们自己内部的持异议者视作异教徒，认为他们应该被残酷地对待；但是土耳其人受《古兰经》的影响，认为他们的基督徒敌人是信徒、“圣书的子民”，而葡萄牙的天主教徒对穆斯林和其他人做了更精确的区分，认为前者是在魔鬼掌控下的受到诅咒的灵魂，后者则是无信仰者，前者必须被摧毁以取悦上帝，而后者只需要等待他们皈依真正的信仰。这种前提支配笃信基督教的葡萄牙人如何对待刚果人和异教徒，就像影响他们之后如何对待印度人一样。
然而，一定有偏见屈服于眼前需求的时候，从蒙巴萨逃离后，在船队于马林迪港停留时就出现了这种情况。葡萄牙人发现，这两个斯瓦希里城市——蒙巴萨和马林迪——相互敌对，于是为了自己的利益，他们打算利用这一点。毫无疑问，马林迪是穆斯林的地盘，但是沿着东非海岸交朋友的愿望，使得远道而来的葡萄牙人对这一点视若无睹。“圣加百列”号上有一个来自马林迪的人质，他好像“有点儿身份”，当葡萄牙人抓捕并且抢掠一艘经过的单桅帆船时，这个人跳到海里想要逃跑，但是被船上的钩竿捞了上来。这个人怂恿达·伽马驶往他的母港，说在那里很容易找到熟悉去印度线路的领航员。
犹豫再三，马林迪的苏丹和当地贵族足够精明，表现出对这些稀奇的陌生人的欢迎姿态。考虑到已经很快在海岸地带传开的、关于葡萄牙人好战且作战勇猛的消息，马林迪人采取的态度也有自保的动机。除了这个因素之外，苏丹总想寻找新的盟友一起对付蒙巴萨。尽管马林迪分布有十几座清真寺，但是长久以来它都是一座世界化的城市，它与印度、孟加拉和波斯联系密切（与波斯人一样，马林迪人也是什叶派穆斯林）。80年前使中国人惊讶不已的长颈鹿就来自这里。
达·伽马立刻意识到，马林迪港无法和蒙巴萨港相比，但是它足够安全，可以为船只提供庇护，躲避坏天气。海岸的景色让人印象深刻：“这座城市坐落在一片宽阔的海滨地带，周边环绕着许多棕榈树和其他种类的树木，它们整年都是绿油油的，这里还有许多花园和果园。”为了使马林迪人相信他们的善意，葡萄牙人释放了他们的俘虏，将他放在海岸边的沙洲上。他被告知要向他的同胞们保证，这些陌生人平和安静，他们花了两年的时间才抵达东非（这两点都被夸大了）。之后，达·伽马向岸上传递消息，强调他的国王是“世界上最伟大的基督徒统治者”，并且说到达马林迪的这三条船是一支由一百艘船组成的舰队的一部分，这支舰队正从事一次伟大的航海探险。
这番说辞给苏丹留下了深刻印象，他的第一个举措是派遣一只载着羊、桔子和甘蔗的船去慰问他们。达·伽马派了一个罪犯带着一件黄色短外套、一顶帽子、一些项链、黄铜杯子和各种小装饰品上岸。这个试探的过程持续了几天，直到苏丹乘坐一艘装饰着挂毯的礼仪船出海，这艘船停靠在“圣加百列”号旁边。达·伽马穿着他华丽的深红色斗篷欢迎他，带他参观整条船，他们还鸣响加农炮以示敬意。苏丹穿着颜色明亮的丝绸衣服，他的银鞘宝剑放在一个古老的架子上，巨大的红色遮阳伞高举在他的头顶上方，他的宝座上装饰着铜制品，而他的乐队正在奏响喇叭和象牙号角，对于这一切，葡萄牙人艳羡不已。由于害怕对方耍花招，达·伽马拒绝了上岸的邀请，只允许他的几个人拜访苏丹的宫殿，并交出人质作为他们安全返回的保证。维利乌在日记中感慨地写道，马林迪使他想起塔霍河畔的小镇阿克契特。
斯瓦希里海岸流传一种说法：“蒙巴萨有骑马的战士，而马林迪的女人妙不可言。”这是说一个城市夸口有更好的战士，另一个城市则有更漂亮的女人。葡萄牙人在马林迪停留了9天，期间没有足够的机会了解马林迪的女人，但是他们至少能够欣赏这座城市生活的文明程度。根据一个编年史家的记载，那里的花园有“各种药草和水果”，特别是那里的大桔子“清甜可口”。用石灰和石头建成的房子沿着整齐的街道排列。
马林迪的大多数居民是黑人，他们之中也有来自阿拉伯和印度的商人。由于印度是葡萄牙人的目的地，他们努力说服自己印度的大多数人是基督徒，他们还研究邻近船只的水手：“这些印度人的皮肤是黄褐色的。他们穿得很少，留着长胡子和编成辫子的长头发。他们告诉我们，他们不吃牛肉。他们的语言不同于阿拉伯人所讲的语言，但是他们中的一些人懂一点阿拉伯语。”
在节日期间，当地人和他们的客人都参与进来，年迈、半盲的前任苏丹被人用小轿子抬到海边来。当地的青年骑着马，沿着海滩飞快地奔驰。夜幕降临，葡萄牙人和印度人的船向天空发射烟火。
尽管这里的竞争都是出于好意，但达·伽马还是渴望抓住机会离开。虽然他曾向他的国王发誓他会抵达卡利卡特，但是他的船员们思念家乡，而且了解到去往印度还需航行几个星期。因此，当招募到一个自愿为他们领航又有穿越印度洋经验的人时，他大大地松了一口气。因为之前他曾努力劝说过的所有斯瓦希里水手，都直接拒绝给他的小船队当领航员，要么是出于害怕要么是出于蔑视，“即便让他们受尽折磨”也不起作用。
在马林迪，他们的命运发生了转变。苏丹提供给他们一位阿拉伯远航船长，维利乌将他的名字写为马莱马·卡纳或者卡纳夸。这位年长的“古吉拉特摩尔人”对于前往卡利卡特的路线很熟悉，他愿意为这批基督徒新来者担当向导。他展现了在海上找到方位的航海技能，他有一张印度西侧海域的航海图，并且在看到葡萄牙人向他展示的星盘时毫不惊讶。
在离开马林迪之前，达·伽马又派了一个罪犯上岸，给了他一些钱，还给了他一张授权书，说明他代表的是葡萄牙。我们不知道这个人的姓名，他可能受过一些教育，可以被视为东非最早的欧洲定居者。他被告知要尽一切可能探索这片大陆（毫无疑问，当然是打听祭司王约翰的消息）。达·伽马向他承诺，只要他能活着回到里斯本，他就能恢复名誉，成为“一名皇家绅士”。关于他之后的命运，没有相关记录。
苏丹和葡萄牙人告别。葡萄牙人的领航员指挥船队向东北方向进发，始终在能见到海岸的范围内航行。很快，大陆开始改变，苍翠的棕榈树林和红树林变成了干燥荒芜的沙滩。但是达·伽马的船员们从天象判断出他们又回到了北半球，为此他们欢喜不已：“下个礼拜日，我们的人看到了北半球，他们也能看到南半球，他们感谢上帝赐予的好运。”5天后，船队抵达一片长长的沙滩，领航员称之为赛义夫·塔维勒（saifal-tawil），就是在那里，他转换方向，远离非洲，朝着几乎正东的方向前进。葡萄牙水手对他使用的航海仪器以及他全身透出的愉悦和自信印象深刻。他们知道，他们的命运就掌握在他的手中。
又航行了23天，这些天恰好都是晴好天气，瞭望员喊了起来，因为印度海岸出现在他的视野中。在经历了史上最漫长的航程之后，达·伽马终于完成了他的使命。那一天是1498年5月18日。他必须准备好去觐见他所知晓的印度海岸最强有力的统治者，也就是国王曼努埃尔在给他的信中所说的“卡利卡特的王侯”。对达·伽马来说，乘着3艘饱经风雨的小船，还要表现得体面而有尊严，不是一件容易的事。打开防水的箱子之后，达·伽马也必然意识到，他们给王侯的礼物似乎显得既廉价又俗丽。但是他仍保有双重信念——上帝和枪炮。
领航员在离卡利卡特北部很近的地方登陆。此处水深45英寻。之后，他们向南航行，经历雷电交加的暴风雨。当他们在卡利卡特抛锚的时候，他们眼前的景象与佩罗·德·科维良和尼科洛·德·孔蒂的记述一模一样：一个开放的港口，里边有各式船只，海岸上分布着商店和货栈，一个巨大的城市坐落其后。海港的侧方有一些入口，船只可以在里边躲避大的风浪。
葡萄牙人的船只不同于之前在印度见过的任何船只，因此他们的到来引起了当地人的兴趣。小船里坐满了瞧热闹的人，他们带着自己的孩子，“兴高采烈地去看葡萄牙人的船”。其他小船“用鱼、椰子和家禽换取葡萄牙人的饼干和钱”。尽管达·伽马一行人的这次远航是距离他们家乡最远的一次，但他们的精神很振奋：“在葡萄牙他们几乎没想过，他们能在这里受到如此热烈的欢迎。”
和以往一样，第一个被派上岸的人还是罪犯之中的一个。他名叫若昂·努涅斯，是一个能讲希伯来语、阿拉伯语、葡萄牙语和西班牙语的“新基督徒”，是“一个有敏锐理解力的人”。当他正准备呈递国王曼努埃尔的信时，他震惊地听到一个旁观者用西班牙语对他说：“愿魔鬼将你带走！是什么带你来到这里？”
这个人的身份在关于这个事件的多个版本的记录中有不同说法。根据其中一份记述，他是塞维利亚人，名叫阿隆索·佩雷斯，他在西班牙作战期间被阿拉伯人俘虏，之后以俘虏的身份被带到各种地方，在皈依伊斯兰教之后被释放。而根据另一个版本的记录，向努涅斯粗鲁地打招呼的人是一名突尼斯商人，他叫作邦泰博。之后，他把努涅斯带到自己家里，用面包和蜂蜜款待了他。无论哪一种说法是真的，它们都表明在伊斯兰世界内部旅行的自由度非常高。努涅斯回报达·伽马，当被问及为什么葡萄牙人来到印度的问题时，他的回答是：“我们是来寻找基督徒和香料的。”作为一个被迫改信基督教的犹太教徒，如果努涅斯的回答让狂热的基督教徒达·伽马不满意，他会因为冒犯被判有罪而被吊死，所以努涅斯回答时聪明地将基督徒放在了香料的前面。
葡萄牙人被卡利卡特的富饶深深吸引。那里有一条人潮拥挤的林荫大道，直通王宫。地面上落满了从道旁的树上掉落的白色花朵。宫殿占地1平方英里，四周环绕有刷了明亮颜色的高墙。大人物们在城中行动时乘坐轿子，轿子前面会有吹喇叭的人清道开路。轿子里人的身份地位不同，轿子前面的人吹的喇叭也有区别，有的是黄金的，有的则是黄铜的。