欧洲的船长、船员和探险家们最重要的不同在于，他们拥有可以实现其野心的船只和枪炮，并且他们来自一个热衷竞争、冒险和创业的政治环境。
——保罗·肯尼迪《大国的兴衰》，1988年
当巴尔托洛梅乌·迪亚士绕过好望角的时候，他的国家作为一个世界强国登上历史舞台的时机已经到来。奇怪的是，葡萄牙在迈出最后一步之前，似乎在这个最佳时机面前犹豫了几乎10年。迪亚士证明了科维良的报告内容：从非洲南部到印度，“全程都是海”。前往东方的航路是公开的，但是在1490—1495年这个重要时期，也就是哥伦布两次航行穿越大西洋的时期，葡萄牙人似乎什么都没做。真相却是他们暗中做了很多事。
就如同在哥伦布之前可能有其他欧洲人抵达过美洲一样，几乎没有什么疑问的是在1488年迪亚士返回里斯本和瓦斯科·达·伽马在1497年开始其历史性的航行之间，葡萄牙人已经成功进入印度洋，只不过这些航行未被记录下来。线索就在葡萄牙的档案里，那里还保留有给船只供应饼干的皇家订单，这些被戏称为“硬面包”的饼干被分发给轻快帆船的船员们。1488年之后，这些饼干能够支持80次航行，但是目的地通常不公开。因此在1489年8月，即迪亚士回来9个月之后，从王室国库发出两批连续的订单，一个是40吨，另一个是60吨，每一批饼干都能够支持两艘轻快帆船进行长达18个月甚至更长时间的航行（迪亚士的航行所花的时间就是那么长）。而60吨的饼干订单关于它们应该交付给谁的说明还很神秘，“国王会有所指示”。
只有在这些秘密的航行中获得的经验，才能解释瓦斯科·达·伽马的船只向西南航行穿过大西洋，远离陆地3个月，然后又借着信风向东南方向航行，最后在好望角以北大概100英里处准确登陆（他们使用了扎库托教授在《天文法则》中的表格）。这次航行中间没有停顿，航程长达4500英里，在欧洲的航海技术史上没有能与之比肩的航行。这条航线完全不同于10年前巴尔托洛梅乌·迪亚士选择的路线，后者的轻快帆船紧邻非洲海岸航行，在向南航行的过程中痛苦地遭受逆风的袭击。
据说瓦斯科·达·伽马被选为这次历史性远航的指挥，是因为他“对于航海之事富有经验”，但是除了有记载说明1492年他经过短暂航行在葡萄牙的海域抓获了几艘法国船只之外，不存在任何能够说明他的航海经验的记录。而且巧合的是，葡萄牙的皇家档案馆丢失了1493—1495年的所有记录。因此，我的猜测是瓦斯科·达·伽马必定是在迪亚士抵达好望角之后葡萄牙似乎处于休止状态的10年里，指挥过某次未被记录的远航，从而了解了那些“航海之事”。
1500年，在印度洋那一侧一位名叫伊本·马吉德的阿拉伯船长写了一首散文诗，讲述了这个故事，诗的题目是“索法拉之路”，在某种程度上它算是前往东非海岸的指导说明，但它还描述了葡萄牙人的到访情况。伊本·马吉德在一处这样写道：
就是在这里（索法拉附近）葡萄牙人被困住了，因为他们相信在圣米迦勒节这天会有季风，但似乎……海浪当头，将他们抛向索法拉礁石的对面。桅杆淹没在水中，船里满是海水。一些人眼看要淹死……900年，葡萄牙人的船只航向更北的地方。他们航行了整整两年，一直想要到达印度。
伊斯兰历的900年转化成基督纪元就变成了1495—1496年，比瓦斯科·达·伽马在众人的欢呼声中开始远航早了两年，而9月29日那一天是圣米迦勒节（虽然伊本·马吉德知道这个节日，但这是一个纯粹的基督教节日），那正是季风改变风向的时候。
因此，伊本·马吉德的散文诗暗示，不熟悉印度洋风向模式的葡萄牙人，在探索前往东方的海路时，也遭受了损失。葡萄牙从未揭示真实情况，但是伊本·马吉德一定知道，因为他后来与葡萄牙人交往密切。
葡萄牙人迟迟没有将这样一个具有重要意义的远航付诸行动，还有其他理由，这些远航被认为要么获利颇丰要么损失惨重。其中一个理由是葡萄牙在哥伦布于1493年从加勒比海地区返回之后，与西班牙“分割世界”的需要。只有在这件事达成之后，葡萄牙人才感觉自己受到保护，不至于被比自己强大的邻居在背后捅一刀。为了达成这个协议，在1493年4月，也就是在哥伦布返航后一个月，若昂二世威胁说要派遣一支无敌舰队，以宣称对亚速尔群岛以西所有土地的主权，因为西班牙“侵犯了葡萄牙的权利”。他的恐吓起到了作用：西班牙的斐迪南和伊莎贝拉屈尊达成了协议。从西班牙的穆斯林手中夺取了格拉纳达，以及哥伦布的胜利返航，使得他们此时能够表现得格外慷慨。
《托尔德西里亚斯条约》（在1494年6月签署）包含了教皇裁定的结果。双方同意在佛得角群岛以西370里格处划界，史称“教皇子午线”。该线以西的一切土地——哥伦布新发现的地方——都划归西班牙；该线以东的整个世界都划归葡萄牙，包括非洲和整个印度洋。
葡萄牙王室下达了建造几艘精良船只的命令。它们必须被设计成能够承担比欧洲有史以来任何一次航行的距离都更远的航行。制作船只外壳的橡木经过精挑细选和切割，然后被运到里斯本，在那里绕过好望角的船长巴尔托洛梅乌·迪亚士全权负责所有的准备工作。他十分看重这项任务，设计了两艘比轻快帆船大的坚固的方帆船。
这些船只对于船员来讲更加舒适，如果到了印度，它们的运载量更大，能够运回更多的香料和其他的东方奢侈品。葡萄牙装备这些船只不计成本。迪亚士坚持要求，这两艘船的所有部件都可以相互替换，并且每艘船都有两套完整的帆缆。旗舰应该是一个移动的堡垒，装有20门加农炮，足够坚固，可以应对从侧翼开炮的冲击力。每艘船还要配有火绳枪和小型的手持炮，以便在近距离交火时能够有效应对。
若昂二世对他的国家满怀雄心，但是他没能看到这些船只起航。1494年底，他浮肿得厉害，9个月过后就去世了。由于他的儿子阿方索，即他的继承人，之前从马上不慎跌落，伤重去世了，按照继承顺序，若昂的王位由他的妹夫——无能且嫉妒心强烈的曼努埃尔——继承。他是7年前给科维良和派瓦秘密传达简短指令的小组成员之一。
曼努埃尔对征服印度洋有强烈的欲望，但是在此之前需要解决更为急迫的事情。这些事情涉及葡萄牙的犹太人和穆斯林。3年前斐迪南和伊莎贝拉已经树立了一个先例：所有的非基督教徒都被赶出西班牙的国土，甚至那些祖辈已经在这个国家生活了几个世纪的人也不例外。成千上万的犹太人和穆斯林逃往土耳其人控制的安全地带。至少有10万犹太人——相当于当时西班牙总人口的十分之一——逃往葡萄牙。新国王曼努埃尔娶了可怜的阿方索王子的年轻遗孀。她是强大的西班牙统治者的女儿，而他们能够缔结婚姻的主要条件就是葡萄牙之后必须采取和西班牙一样的宗教法令。
因而，1496年葡萄牙颁布了这样的法令：每一个“不接受基督教洗礼的”犹太人和穆斯林都必须在10个月以内离开葡萄牙。此法令对来自西班牙的难民和世代居住在葡萄牙的非基督徒都有效：医生、商人和工匠，无论从事何种职业都受到波及。所有14岁以下的犹太和穆斯林儿童都被迫接受洗礼，许多孩子尖叫着被拖进教堂接受洗礼。如果逃往其他国家，就要面对再也见不到自己孩子的命运，因而数以万计的成年犹太人被迫选择接受洗礼。他们成为所谓的“新基督徒”，还取了葡文名字。但是他们并没有因此而获得认可：他们被嘲笑为“从牙缝里剔出去的基督徒”（christiansfromtheteethout）。
除了以上人群所遭受的苦难，这些事件在里斯本还引发了商业动乱。然而，这也立刻就给曼努埃尔带来了好处（他的绰号就是“幸运儿”），因为被驱逐出去的犹太人和穆斯林的生意被基督骑士团没收了，而从亨利王子的时代起基督骑士团就成为王室的傀儡。这些举措的讽刺之处在于，非基督徒学者在帮助葡萄牙水手寻找前往东方的海路的过程中出了很大的力。但是大部分被查封的生意都出租给了来自佛罗伦萨的意大利人，因为他们在王室财政空虚时及时提供了资金。曼努埃尔需要钱，特别是供给瓦斯科·达·伽马即将率领的远航的资金。
在曼努埃尔满意地解决了犹太人的问题之后，瓦斯科·达·伽马也准备就绪。他共有148名船员，他们都经过了严格的挑选，报酬要比普通葡萄牙船只上的船员高得多。一位受人尊敬的船长杜阿尔特·帕切科·佩雷拉，在几年后不无嫉妒地写道：“花在这次远航的几艘船上的费用太大了，以至我不想多说细节，因为没人会信以为真。”一份记录显示，作为船队领队的瓦斯科·达·伽马在远航之前被给予2000金克鲁扎多，在那时这是一大笔钱。他的哥哥保罗任副领队，也被给予一笔相同数额的财富。所有船员都预先领到了一笔钱，以便在他们出海期间能够维系其家庭开销。每件事都被详细规划。船只所带的食物能够维持3年，分配给每个人的日常给养十分充裕：1.5磅饼干，1磅牛肉或者0.5磅猪肉，2.5品脱淡水，1.5品脱酒、油和醋。其他供应品包括面粉、沙丁鱼、干李子、杏仁、大蒜、盐、芥末、糖和蜂蜜。
1497年初，一切准备停当。剩下来要做的就是等待年中最佳风向的到来。他们的旗舰“圣加百列”号，载重不到300吨，而随同它一起远航的“圣拉斐尔”号甚至更小。尽管如此，当风鼓起它们白色的、上面饰以基督骑士团的血红十字架的船帆时，场面仍颇令人自豪。旗舰的名字反映出瓦斯科·达·伽马对他所负使命的信仰，因为大天使加百列是天堂的信使，是神圣真理的象征。船队中的其他两艘船是普通的轻快帆船，一艘是“贝里奥”号，另一艘是没有配备武器的供给船，只要两艘主舰将供应品消耗到能够将供给船上的货物转移到它们船舱的程度，这艘供给船就会被拆解。
180多名候补船员大多数是精挑细选出来的、具有航海经验的水手和能够应对陆上或者海上任务的士兵。还有工匠，特别是木匠和枪匠。此外，还有西非黑人奴隶，因为在遥远的大陆另一侧，他们可能更容易赢得当地人的友谊。所有船员中最重要的是领航员和航海家，他们曾沿着非洲的海岸南下航行，其中包括一个名叫佩罗·德·阿伦克尔的人，他曾随迪亚士航行去过好望角。12个罪犯最有可能被舍弃，他们可能被派到未知的地方登岸，以便发现当地居民对他们会持何种欢迎态度。他们中的大部分人是自愿参与这次远航的，以逃避本该执行的处决。还有几个人被选中，因为他们精通阿拉伯语，据了解，阿拉伯语是当时已知的环印度洋地区最常用的一种语言。
在船队出发前夜，瓦斯科·达·伽马及其船队中的高级海员在亨利王子主持建造的一座小教堂里祈祷。他们将自己看作救世主，并为此迷醉不已，他们发誓不成功便成仁：如果船队不能带着国王曼努埃尔的旗帜和基督骑士团的十字架徽纹穿越东方的海域，他们就绝不返回葡萄牙。第二天一早，达·伽马引领庄严的队伍穿过里斯本的街道，前往港口。他和他的船员们赤着脚，只穿着朴素的及膝束腰宽松外衣。他们持着蜡烛，跪下来接受对他们所有罪行的宽恕，然后阅读教皇给这些前往未知目的地的远航者的敕令。鼓声阵阵，教士唱诵，观者流泪。瓦斯科·达·伽马被宗教情感所慑：他脸色蜡黄、满面胡须，眼睛却熠熠生辉。他的胸前挂着一个镀金十字架，从他的红色颈巾里坠下来，因为他所要从事的远洋探索也是一场神圣的十字军东征。
一些小船载着船员的亲戚，随同远航船只航行了一会儿，他们不停挥手和喊叫，向这些船员做最后的送别。与这些小船分别之后，远航船只向着塔霍河的河口进发，但是此时的风向并不合适，因此瓦斯科·达·伽马不得不让他的船队停泊3天。1497年7月8日，风向发生了改变，远航船队启程前往他们的第一站佛得角群岛，船员们完全相信上帝会给予他们比4年前热那亚的哥伦布更丰厚的奖赏。
“以上帝之名。阿门！”这是达·伽马船上一个名叫阿尔瓦罗·维利乌的士兵日记开头的几个词。他是这次远航的见证者，尽管有时候比较乏味，但是他的记录（没有其他记录留下来）表达清楚、文笔流畅。从佛得角群岛进入南大西洋的航行长达90天，在这整整3个月中不见陆地（对比来看，1492年哥伦布的发现之旅只有33天不见陆地），他对此不以为意，令人惊讶，这一点强烈地表明，维利乌的同行者中有人之前走过这条使人畏缩的路线。
在航行了4000英里之后，11月4日他们在好望角附近望见了非洲的海岸线。为了庆祝这个航海壮举，他们穿上了“节日服装”，并且用旗子装饰船只。之后，他们花费了一周的时间，清理狭窄、脏臭的船只。他们遇到了当地的居民：他们抓获了一个小孩子，把他交给了被称作“船上的小伙子们”的黑人奴隶，并且要求他们好好对待这个孩子。当地人对这些陌生人并不顺从，在一次冲突中，达·伽马被长矛刺中，受了轻伤。
11月27日，他们再次启程，绕过了令人畏惧的好望角。之后的几个星期，他们忙于应对暴风雨和强烈的洋流。他们开始补充淡水，并到达纳塔尔海岸（之所以命名为“纳塔尔”，是因为这时候快到圣诞节了）附近。这期间发生了一个和9年前击败迪亚士的阴谋类似的事件，几个船员想返回葡萄牙，而非继续与未知的危险相抗衡。达·伽马采取的手段是监禁为首的反叛船员。