科维良继续侦察，他从卡利卡特向北到达果阿港，那里是从波斯和阿拉伯半岛运来的马匹的交易中心。印度好战的王子们对于进口的战马的需求是无止境的，就如同他们对锡兰驯化的大象的需求一样。过了果阿再往北就到了古吉拉特的城镇，那是印度洋地区最大的制造中心。古吉拉特颜色丰富的棉织品，特别是坎贝的棉织品，向西出口到红海港口和非洲，向东出口到印度尼西亚，同时也供应印度自身广大的国内市场。
少数胆大的欧洲人，主要是热那亚人和威尼斯人，在科维良之前就在印度旅行过，但是没有一个人像科维良那样做出能服务于葡萄牙的有目标的系统评估。保持秘密是关键，所以在科维良执行任务的时候，他在里斯本的主人正在蒙混又到葡萄牙宫廷游逛的克里斯托弗·哥伦布的视听。若昂二世将迪亚士的一个伟大发现告诉了哥伦布，迪亚士在1488年12月绕过了好望角，回到了葡萄牙。（诚然，由于他的船员惊惶不安、筋疲力尽，存在暴动的风险，迪亚士只绕过了海角很短的距离，但是强大的厄加勒斯洋流是如此温暖，因此它必定来自热带地区。）葡萄牙人故意欺骗哥伦布，说海角位于南纬45度，因为他们认为这个消息很快就能传回西班牙。这种说法夸大了10多度，使得从海角前往印度的航程似乎比实际更远，吸引力也随之降低。哥伦布以此计算出的结果错得离谱，他认为如果驾驶一艘船向西环行地球，日本与欧洲的距离只有4000英里多一点，而取道非洲到达印度的航程可能是它的4倍。
葡萄牙人对于使用诡计并不觉得羞耻，因为这个时候他们已经开始相信，在亚速尔群岛之外，的确存在一块既非中国也非印度的大陆。他们很高兴为西班牙服务的哥伦布或者其他船长去寻找并发现它，因为这会提高葡萄牙不与之交战，就独享自己发现的胜利果实的几率。葡萄牙太小了，难以应付这样的竞争，而且也无法负担这笔开支，因为他们已经在与西班牙和摩洛哥断断续续的战争中，消耗了从西非获得的大部分财富。
对比它更强大的伊比利亚半岛的竞争对手的畏惧只是原因之一，因为里斯本还对下一步派遣船队直接进入印度洋中心航行的巨额计划担忧不已。如果遭遇逆风，绕过好望角的轻快帆船无法返航，怎么办？如果异教徒穆斯林控制了所有港口，以致葡萄牙人无处补给食物和饮用水、无处修理船只，怎么办？对于新来者，当地居民的反抗会有多强烈？这些问题令人畏惧。而从积极的一面而言，若昂二世及其一小群心腹知道，只要回报足够丰厚，他们就能够招募到愿意冒一切风险的船长和船员。
这些人能够航行数周，到达视野所及没有陆地的地方。他们会挤在肮脏的船里，以饼干、劣酒、腌牛肉和猪肉，以及他们能够捕获的鱼为生。一旦机会来临，他们会变成凶猛的战士。葡萄牙人发展出了在海上有效使用枪炮的办法，这是半个世纪前无法想象的。通过在滑行装置上安装加农炮来吸收后坐力，轻快帆船在侧舷开火已无翻船之忧，它们射出的炮弹则低低掠过水面。
即便如此，国王还是焦急不安地等待科维良和派瓦关于祭司王约翰是否拥有印度洋海岸线的消息。迪亚士的探险队带了四名在西非抓获的黑人女子，她们接受了训练，以便有助于葡萄牙的事业。其中一个女人受命在现为纳米比亚的地方登岸，她的任务是寻找祭司王约翰。她穿得极为引人注目，并且带着香料样本、黄金和白银，以便于向那里的居民询问当地是否有这些东西。没有相关记录显示她获得了任何有用的回答。在探险队绕过好望角之后，剩下的三个女人中的一个死了，另外两个女人奉命登岸，附近有正在海边拾贝的霍屯督妇女。我们无从知晓之后她们的遭遇，但是她们必定没有在往北三千英里的地方找到祭司王约翰。
了解埃塞俄比亚的范围不是科维良的职责，因为那是派瓦的任务。所以，他从印度出发前往波斯。他所乘坐的船从坎贝出发，穿过阿拉伯海，经过印度河三角洲，最后在霍尔木兹抛锚停泊。霍尔木兹是一座庄严的城市，两个多世纪以前，马可·波罗就对它的干燥炎热气候震惊不已。既然沿着这条航线旅行，科维良能够领会到这座位于波斯湾入口处的城市的战略价值。
我们对于科维良的大部分间谍之旅都不太了解，只能通过几十年之后葡萄牙编年史家的记录将他的故事拼凑起来。相关记录显示，他似乎从霍尔木兹乘船穿过印度洋返航，并且在开罗待了一段时间，“在那里，他了解到另外一些事情”。据推测，他可能是希望在那里与派瓦碰头，或者至少得到一些关于他的消息，但是似乎他并不知道派瓦已经死了。尽管缺少证据，但是合理的推测是科维良曾试图向里斯本报告他到目前为止的旅行情况。
1489年年底，他再次沿红海南下，前往泽拉港。这一次，他的目标是辛吉海岸和遥远的索法拉海港。他已经以“摩尔人”的身份生活和旅行了两年时间，所以加入一个计划沿着非洲海岸做生意的阿拉伯商人队伍，对于他而言没有什么困难。
从泽拉到索法拉再返回的航程超过五千英里。这次航行耗时六个多月，途经摩加迪沙、帕泰岛、马林迪、蒙巴萨、桑给巴尔岛、基尔瓦以及赞比西河河口，最后科维良到达五百多年前布祖格·伊本·沙赫里亚尔说过的那个遥远而古老的港口。尽管大津巴布韦这时候已经被遗弃，但是索法拉依然十分繁荣，因为它摆脱了基尔瓦苏丹的统治，能够直接与印度洋和阿拉伯半岛来的船只进行贸易。这是阿拉伯商人进入东非内陆冒险的出发地，他们去参加位于津巴布韦高原边缘的部落举行的商品展览会。小船也沿着主河道溯流而上，用物物交换的方式换取黄金、象牙和铜线。
科维良一定仔细研究过控制索法拉的前景，因为他知道他的国家是多么渴望黄金。尽管历史悠久，但是它并不是一个可以给人留下深刻印象的城镇，它只有不多的几座石头房屋，因为从来没有想过会受到敌人袭击，所以也没有修筑任何防御工事。值得注意的是，它不是一座海岛，阿拉伯人在这里的影响力要比在诸如基尔瓦和桑给巴尔岛等地小得多。索法拉和它周边的港口是印度洋世界与非洲内陆社会的中间人，能够控制海岸地带与津巴布韦的金矿之间的路线，它们对此深感满意。
前往索法拉的海路充满危险：海岸外藏有珊瑚礁和浅滩；旋风不时席卷海面。向东航行几天就能到达马达加斯加岛（在毛罗的地图上，它被称为“迪亚布”）。再往南则是阿拉伯人也很少到访的地方了。科维良不知道的是两年前迪亚士在非洲南部海岸被迫返航的那个地方位于索法拉以南1000多英里处。这个空白那时还未被填补。
科维良会注意到，尽管在更北一些的地方更加没有规律，但是季风仍然会吹到索法拉。因此，在每年的特定月份，从南边海角出发的船只仍然可以借着季风轻松抵达卡利卡特。他的同时代人费尔南多·德·卡斯塔涅达总结了科维良的探险：
他此时能够告诉国王他沿着卡利卡特海岸看到的所有东西，以及关于香料、霍尔木兹、埃塞俄比亚和索法拉的海岸、大岛屿的所有信息，并且最终告诉国王，如果他的轻快帆船沿着海岸继续航行，它们已经适应去往几内亚的海域，在找到那座大岛和索法拉的海岸之后，他们就可以轻松穿越东部海域，抵达卡利卡特的海岸，因为正如他已经了解到的，那里自始至终都是海洋。
要将消息传回国，科维良必须再次回到开罗。他大约在1490年6月从索法拉出发，沿着非洲海岸向北航行到达亚丁。一到埃及，他就得到了他预计可能发生的事情的确切消息：派瓦死了。他的直觉是他必须全速返回葡萄牙，向若昂二世详细报告他已经发现的一切。开罗没有他能够信任的信使，所以如果他也死了，这次探险的所有结果都会遗失。
就在科维良准备加入一列前往亚历山大里亚的商队时，他“得到消息，有两个葡萄牙的犹太人正在四处寻找他”。这两个人秘密地在开罗搜遍全城，到处找他。“巧合的是，他们认识”：伪装成穆斯林的科维良；两个犹太间谍，一位可能是拉比，叫作亚伯拉罕，一位是鞋匠，被称为拉梅古的约瑟夫。为了确认身份，双方以惯常的方式，说出预先商定好并且熟记于心的接头暗语。之后，犹太间谍将国王的信交给科维良。
尽管犹太人能够自由地穿行于阿拉伯国家，但是拉梅古的约瑟夫不是一个普通的修鞋匠，因为他之前已经去过巴格达，并且将那里的情况当面向葡萄牙国王做了汇报。国王自己也说，他对约瑟夫搜集的、关于波斯霍尔木兹港的情报感到很满意。
科维良的计划有所变动。国王在给他和派瓦的信里说，如果他们两个完成了所有的任务，他们应该回国“接受给予他们的奖励”；如果还没有，他们就要努力完成任务，特别是，他们必须拜访埃塞俄比亚的祭司王约翰。国王在信中还提到，拉比亚伯拉罕想要拜访霍尔木兹。所以，科维良没有返回葡萄牙（那里有他的妻子和家庭），他写了一份关于印度洋的报告，与一份关于他旅行过的地方的航海图，一起交给了约瑟夫。鞋匠启程返回里斯本，而科维良和拉比则朝相反方向进发，前往霍尔木兹。
在护送拉比亚伯拉罕前往霍尔木兹之后，这位不知疲倦的间谍又和拉比一同乘船返回亚丁。他们在那里分开了，拉比返回葡萄牙向国王汇报情况。而科维良接下来的行动强烈地表明，他已经迷恋上东方和到处游荡的生活所带来的那种刺激感，因为他决定在去埃塞俄比亚之前，他必须去看一下麦加。这完全和国王给他的任务不相关。但是穿上白色的衣服、剃好头发，科维良成功地加入到一群前往圣城朝圣的穆斯林的队伍中。从麦加出发，他又去了麦地那和西奈山，之后他乘船穿越红海，在马萨瓦港登岸，最后到达埃塞俄比亚。
进入这个山地国家——一座被周边穆斯林敌人包围的孤独的基督教堡垒，他被告知永远不能离开这里。这是埃塞俄比亚人强加给所有进入他们国家的人的规定，目的是不泄露他们国家防御体系的秘密。即使科维良足智多谋，他对此也是无计可施。好一些的情况是科维良成为埃塞俄比亚皇太后的亲密朋友，因此得到了皇太后赏赐的妻子和大片土地。他定居下来，在埃塞俄比亚过着贵族式的生活，远离了葡萄牙宫廷的阴谋诡计。
30年之后，葡萄牙教士弗朗西斯科·阿尔瓦雷斯发现了仍然在埃塞俄比亚生活的科维良：“他掌握了基督徒、摩尔人、阿比西尼亚人和异教徒所说的所有语言。由于他被国王派出去执行任务，他了解了那些地方的所有事情。他的报告就如同一切都呈现在他的眼前一样逼真。”阿尔瓦雷斯对年长的科维良无比崇拜，因为在祭司王约翰的宫廷，“还没有其他人像他那样”。