地理学家在非洲的地图上，
用野蛮的图像填补空白，
在宜居的柔软之所，在渴望建立城镇之地，
是大象留下的践踏足迹。
——乔纳森·斯威夫特，1733年（onpoetry,arhapsody）
1487年秋天，两个摩洛哥商人因为发烧而在埃及的亚历山大里亚港滞留。他们病势沉重，似乎是治不好了，以至于该城总督没有等到他们死亡就使用他的权力没收了他们的财产。令总督沮丧的是，摩洛哥商人恢复了健康。他们认领走了自己的货物，其中包括多罐那不勒斯的蜂蜜，然后他们匆匆离开，前往开罗。
这看似是一个黯淡无望的开端，后来却造就了间谍史上最伟大的功绩之一。这两个人既不是摩洛哥人也不是商人，而是葡萄牙政府的间谍。他们的任务是监视印度洋港口，通过抵达地中海的胡椒和其他香料调查运输线路，并且与埃塞俄比亚的统治者祭司王约翰取得联系。两个间谍中资深的那个叫作佩罗·德·科维良，他从葡萄牙政府处拿到了一张航海图，按照命令，他需要在上面标注出他们两人能够获得的所有关于印度洋航海的信息。特别是，他要找出阿拉伯和印度远航船长们可能知道的，所有关于绕过非洲南端航线的消息。
他们出发的那天，葡萄牙国王若昂二世向科维良和他的同伴阿方索·德·派瓦保证，他了解他们从事的是一项“艰巨的使命”。这种说法其实显得有点保守。尽管这两人都讲阿拉伯语，使用穆斯林名字，并且假扮成经商的样子，但是一旦他们身份暴露，几乎就是必死无疑。如果他们被发现，能期望的最好结果就是沦为奴隶。为了确保他们能够完美适应新角色，他们花费时间从葡萄牙旅行到埃及，途经巴伦西亚、巴塞罗那、那不勒斯和罗得岛，带着多罐蜂蜜在罗得岛登船，前往亚历山大里亚。
从那时起，除了冒险使用一种缓慢且不稳定的联络系统，他们根本没有其他办法可以将信息传递回里斯本。而这种联络系统是欧洲的犹太商人与他们在东方国家的同胞之间维系关系的一种方法。大概35年前，君士坦丁堡被土耳其人占领之后，开罗就成为伊斯兰世界最重要的城市，在那里有一个庞大的犹太人社群，而科维良和派瓦也计划在完成任务之后返回开罗。此时他们的目标是顺着尼罗河向上游旅行，与一支商队一起穿过红海，然后乘船南下亚丁，它位于印度洋的入口。
他们边走边销售蜂蜜，在1488年平安抵达亚丁之后，他们达成一致意见，决定分头行动。在那之后，他们再也没能见到对方，也都没有回到葡萄牙。派瓦跨海到达非洲大陆的泽拉港，打算前往埃塞俄比亚。对于一个假扮成穆斯林的基督徒，这是一条危险的路线，因为这意味着他要穿过阿拉伯军队占据的区域，而他们正在山中的堡垒里与埃塞俄比亚人对峙。
而科维良则登上了一艘阿拉伯单桅帆船。每年都有数百艘这样的帆船，在这个季节乘着西南季风，从亚丁扬帆起航前往印度。这是持续两年多的一系列旅行中的第一次，科维良在印度洋来回穿梭了一遍又一遍，偷偷地在他放置在行李里的航海图上做记录。
之前的间谍和外交历练，很自然地使他选择从事这样的冒险活动。在他三十八九岁时，他已从一个穷小子变成了一位皇家骑士。他的出生地，也是他名字的来源，是山城科维良，靠近葡萄牙与西班牙的边界。他年轻时曾为卡斯蒂利亚的梅迪纳·西多尼亚公爵工作，但他在1474年回到了葡萄牙。作为一个天生的语言学家，他陪同国王阿方索五世前往法国，由于给国王留下了深刻印象，而被派回法国负责第一次间谍任务。一个同时代人描述他是“一个极有聪明才智的人”，也是一个善于讲故事的人。若昂二世提拔了科维良，把他派往摩洛哥担当大使。他的任务是与菲斯的苏丹谈判，要求对方归还1437年在丹吉尔被俘、死在摩洛哥地牢里的“殉道者”费尔南多王子的遗骨。科维良在这段时期掌握了阿拉伯语，并且研究了穆斯林的生活习惯。
科维良特别受到新国王钟爱的原因是他接下来完成的工作：他被派往卡斯蒂利亚监视难以捉摸的布拉甘萨家族的活动。一位编年史家吐露，若昂二世想让科维良“窥探那些暗中反对他的臣民”。那时候多方势力围绕王位产生了刻骨的仇恨：国王以密谋罪处决了他的表兄布拉甘萨公爵，而且亲手杀死了另一个不忠的公爵，尽管他是王后的兄弟。在这次流血事件中，科维良总是站在国王一边。
1487年初，葡萄牙决定开始向东方派遣间谍，与此同时，三艘轻快帆船已做好准备，为抵达非洲南端寻找进入印度洋的航线尽最大努力。这是葡萄牙七十年努力所能到达的顶点，在这七十年里地理阻碍远比过世许久的亨利王子所能想象的大得多。尽管葡萄牙人向赤道以南探索的距离，已经和他们向赤道以北探索的距离一样遥远，但是非洲的海岸线仍然一路朝正南方向延伸，好像没有尽头。
葡萄牙的船长们继续在突出的海岬上竖立上端带有十字架的石柱。这些地标可以消除随后航行而来的人们的恐惧，激励他们前往更远的地方。在暴风雨天气，待在狭窄而又不舒适的船上，船长总是担忧船员们的情绪。离开欧洲的距离越远，船员发生暴动的风险就越大。迷信的船员们担心他们会航行到世界的尽头而被湮没。
被挑选出来引领这三艘轻快帆船前往非洲尽头的船长，是久经考验而且机智的巴尔托洛梅乌·迪亚士。尽管科维良一定知道他，或者至少听说过他的计划，他们曾商量旅行时在印度洋某处会面，但是这种可能性几乎没有。成功似乎如此之近，而对环伺在侧虎视眈眈的西班牙的担心又是如此强烈，在15世纪的最后几十年里斯本似乎不太自信。
给科维良和派瓦下达最后指令的小群体，是在贵族佩罗·德·阿尔卡科瓦的家中秘密碰头的。在场的有未来的国王曼努埃尔、贝雅公爵和两个犹太人——摩西和罗德里戈，其中一个是皇家医生，两个人都是著名的宇宙学家。对此次秘密远航的重视，明显表明葡萄牙人仍然担心存在成功可能会被别人抢走的未知危险。与祭司王约翰取得联系的命令，同样反映了与友好的君主锻造同盟关系的希望，对方可以为葡萄牙人的轻快帆船提供安全的港口。
“突出重围”前往印度洋的前景似乎从未被怀疑。上述两位宇宙学家告诉科维良，他们发现了一份有关印度洋和大西洋之间通道的文件（之后再未提及关于这份文件的信息）。非洲东海岸最南端的港口索法拉，它现在众所周知，但是那时候还从未被任何欧洲人见过或者描述过。科维良知道，索法拉是他到时候一定要访问的地方之一。
与派瓦告别之后，他乘坐阿拉伯单桅帆船从亚丁向东航行，他按照曼努埃尔王子的指示安排行程。首先，他必须收集印度西部繁荣海港的信息，因为它们握有葡萄牙人想要垄断的“香料”贸易的钥匙。他所乘船只的目的地是坎纳诺尔，它位于印度马拉巴尔海岸出产胡椒的国家；从那里航行很短的距离就能到达卡利卡特，那是享誉整个印度洋的一个巨大市场。在科维良到访之前半个世纪，就是从这个港口，郑和将船只派往波斯、亚丁和非洲。
威尼斯旅行者尼科洛·德·孔蒂，曾经在罗马告诉询问他的人卡利卡特的壮观景象，而葡萄牙人知道他的这段描述。晚些时候，一位成功抵达波斯的热那亚使者报告说，所有国家的商人都来到了这座城市。在它的海滩后面，排列着仓库和房屋。卡利卡特的石制房屋坐落在大花园里。这座城市到处种有胡椒。内陆则是山地。卡利卡特缺少一个良港，但是正如伊本·白图泰在一个多世纪之前记录的，沿着海岸，那里有能够让商船躲避季风所带来的暴风雨的优良海湾。
人们在卡利卡特能买到所有种类的香料。商人要求用金币购买胡椒：威尼斯的达克特或者金币、埃及的阿什拉菲或者阿拉伯半岛的第纳尔。铜币是购买生姜所需要的货币。这个商业中心还有许多其他宝物，特别是钻石、珍珠以及锡兰的珍贵宝石，其中包括蓝宝石、翡翠、虎眼石和锆石。从非洲来的货物有象牙、奴隶和黄金。科维良可能还见过地中海的货物在卡利卡特的市场上被销售。而通过一系列曲折的路线来到印度洋的货物则主要是武器、装饰品和镜子。
对于那些狂热的欧洲人来说，使全体人类信奉基督教是他们的权利和义务，在商业方面也一样，马拉巴尔地区具有特殊的吸引力：塞维拉克的若尔达努斯试图使基督徒社群转而信奉天主教正教，但是他失败了，他们仍然与其他宗教的信徒和谐共存。卡利卡特的扎莫林是一个印度教徒，一座镀铜的印度教寺庙在他的城市占主要地位，但是他为基督徒专门建造了一个接见室。