他们报告说，印度有3000个非常大的城镇，有9000个不同民族。此外，长久以来人们都认为，那儿是世界的第三部分。
——盖乌斯·尤利乌斯·索利努斯，约公元300年（1587年，由阿瑟·戈尔丁翻译）
在15世纪最后20年，葡萄牙人继续他们在南大西洋的航行，但是他们越过几内亚海岸越多，物质回报就越匮乏：良港十分罕见，沿海村庄的居民则在葡萄牙人上岸抓住他们之前就消失在丛林里。非洲似乎充满敌意，而且没有边际。国王阿方索因为对远航探险的态度时好时坏而臭名昭著，对这种前往未知地域又耗资巨大的冒险，他开始失去兴趣。他的怀疑传染给了他的大臣。
葡萄牙人还有更深层次的焦虑。他们眺望大西洋，想到当非洲可能最后在地理上被征服时，他们发现自己对接下来必须面对的事物的了解几乎是一片空白。如何才能到达神奇的东方？他们对于“印度”的了解是如此不足，他们通常用“印度”这个词指代包括从尼罗河到中国的整个世界。
有时人们普遍认为印度是一个巨大的国家，而另一些时候，人们又会认为它是由许多富裕的小岛连缀而成。关于印度周边的海域——它们的范围、风向、洋流，他们一无所知。尽管他们对几个印度洋港口的名字十分耳熟，但是对于它们彼此的关系却完全没有概念。
葡萄牙人本可以从像伊本·白图泰那样的阿拉伯旅行者的记录里了解到很多信息，但是那些记录已无从获得。那时候关于印度的最佳信息来源，仍旧是13世纪马可·波罗的回忆录。从他那个年代开始，一些传教士已经找到前往东方的道路，但是他们留存下来的记录都支离破碎。而希腊和罗马的历史学家曾经知道的大部分信息都已经失传，或者仅仅以混乱的形式存在，例如索利努斯大部分被转译过来的著作。
几十年来，葡萄牙人不放过每一个琐碎的信息，并对它们仔细思考。在君士坦丁堡陷落之后，踏足东地中海一侧的穆斯林土地——土耳其、叙利亚和埃及——变得更加危险。1453年之前，敢于冒险的基督徒，还能以拜访圣城耶路撒冷为目的或者借口前往那些地方。但是奥斯曼土耳其人在攻陷拜占庭以后，关闭了很多通往东方的渠道。
但是从君士坦丁堡陷落之前不久拜访过那些地方的欧洲人回忆录里，还是可以获得一些线索。其中最详细的是一个叫作贝特朗东·德·拉布罗基耶的法国骑士的记录，此人是勃艮第公爵的至交。1432年春，他与几个朋友一起取道罗马前往威尼斯，之后又从威尼斯前往巴勒斯坦。当他的贵族朋友们转变方向回家时，拉布罗基耶启程前往大马士革。在那里，他发现欧洲商人在晚上被锁在自己家里，并且受到严密监视。他写道：“在大马士革，人们仇恨基督徒。”
将自己打扮成阿拉伯人的样子，拉布罗基耶花了数月的时间游历土耳其。按照他的记述，他好几次幸运地逃过了暗杀，尽管有一次到达了一个可以通往波斯的山谷，但是他不敢再往前行进了。土耳其人的军事力量和自信远超过他的想象，虽然他安全地回到了勃艮第，但是拉布罗基耶觉得自己有责任提出一个击败土耳其人的计划。（这个计划包括将法国、英国和德意志最好的弓箭手召集起来，并且派轻骑兵和配备战斧的步兵协助他们。将土耳其人逐出东欧之后，这支军队“如果数量足够”，甚至可以进发去夺取耶路撒冷。）
在大马士革，这个勃艮第人看到一支由三千头骆驼组成的商队来到这座城市，与他们一起到的是从麦加来的朝圣者。他获悉，印度的香料被“大船”运到红海，抵达麦加附近的海岸。“那边的穆斯林会购买香料。他们用骆驼和其他可以负重的牲畜，将香料运送到开罗、大马士革和其他著名城市的市场。”
这正是葡萄牙人渴望霸占的贸易。在那些阿拉伯市场，胡椒、丝绸和其他东方货物的主要买家是来自意大利的商人，其中最主要的是威尼斯人。如果想知道关于印度的各种传言是否真实，威尼斯理所当然是葡萄牙人展开调查的最佳地方。而且，在1428年佩德罗王子的访问之后，里斯本与这个强有力的共和国的关系就十分要好。
意大利没有使葡萄牙人失望。在15世纪中期之前不久，一个叫作尼科洛·德·孔蒂的威尼斯人，在国外漂泊了25年之后出现在罗马。他做的第一件事就是请求教皇接见，他请求教皇赦免他（如他所讲，拯救他的性命）在外旅行这些年放弃基督教转而喜好上伊斯兰教的罪行。教皇尤金四世对尼科洛表示同情，对他做出了温和的处理：要求这个威尼斯人必须向教皇的秘书波焦·布拉乔利尼讲述他的经历。
具有好奇心和理性的头脑，使得波焦成为文艺复兴新精神的典型代表。他正在写一部叫作《命运的转变》（citeonthevicissitudesoffortune/cite）的世界百科全书，而且他对地理学十分感兴趣。他曾写信给葡萄牙的亨利王子，大力祝贺他的海洋探险事业：通过深入未知地域，亨利的功绩甚至“超过了亚历山大大帝”。
尼科洛·德·孔蒂关于将他带到中国的那次旅途，有大量事情要讲述。1419年，尼科洛还是个年轻人，他自称商人，去了大马士革，之后决定与一个商队一起向东旅行。但是与贝特朗东·德·拉布罗基耶不同，他没有在紧要时刻返回，而是穿上了波斯人的服装，讲阿拉伯语和波斯语，寻找前往印度的道路。自那之后，他花费多年，在印度洋上从一个港口航行到另一个港口，最终到达印度，并在印度安家、娶妻，养家糊口。
尼科洛在印度的旅行本身就包括十分丰富的内容。他了解次大陆的港口，而且深入过内陆。伟大的“海洋城市”卡利卡特“周长8英里，作为一个商业中心，它在整个印度都很知名，那里有大量的胡椒、洋红虫胶、姜，以及更多种类的肉桂”。尽管他批评印度人，描述他们可怕的殉夫习俗的细节，或者讲述他们是如何“荒淫无度”，但是他也同样讲述了当地人认为欧洲人傲慢无礼，并且觉得他们自己比任何其他种族都聪明。