这座城市属于上帝。
当被问到为什么不用休达交换他被摩洛哥人俘虏的弟弟费尔南多时（大约在公元1440年），亨利王子这样回答。
亨利王子一度转移了他对探索非洲海岸的兴趣。在若昂一世去世后，亨利的哥哥杜阿尔特即位。杜阿尔特是一个温和的人，被称作“哲学家国王”，他最终对亨利通过占领丹吉尔来扩展葡萄牙在摩洛哥的势力的要求做出了让步。
1437年发动的进攻是一场灾难。亨利指挥的军队被截成数段，他最小的弟弟费尔南多被俘虏，作为人质被带到菲斯。这些事件使杜阿尔特大受打击，他的健康恶化，死于次年的瘟疫。摩洛哥人提出如果葡萄牙人撤出休达就释放费尔南多的建议，但是亨利对此嗤之以鼻。尽管被俘虏的王子向家里发出了求救信，但是他被丢给了上帝，5年后死于地牢。葡萄牙人宣布他是基督的殉道者。
葡萄牙的二王子佩德罗对达成协议营救费尔南多的建议比亨利热衷得多，但是他避开了丹吉尔的那场灾难。去欧洲旅行之前几年，他参与了针对入侵匈牙利的奥斯曼土耳其人的战斗。
土耳其人比安达卢西亚和摩洛哥的穆斯林更加凶残，所以当佩德罗离开匈牙利南下威尼斯旅行的时候，他确实松了一口气。新选出来的威尼斯总督弗朗切斯科·福斯卡里以盛大的仪式欢迎这位葡萄牙王子，因为他意识到也许在某个时候，这位访客很可能成为下一任国王。不管怎么说，这位总督很喜爱盛大仪式。
在一场宴会上，佩德罗看到250名来自这座城市最显贵家族的妇女，身着来自东方的精美丝绸，他为这样的景象而眼花缭乱。他乘坐一艘皇家大驳船，在一支由小型船只组成的船队的护卫下赴宴。在逗留威尼斯期间，佩德罗王子参加了很多舞会和宴会；他还视察了潟湖周边正在建造的船只，和他的兄弟亨利一样，佩德罗也是航海技术创新的热情追随者。他嫉妒威尼斯建立在与东方的长期贸易基础上的奢华与富有。
总督送给佩德罗的离别礼物是一份珍贵的威尼斯旅行家前辈马可·波罗回忆录的手稿。这一赠礼具有的意义比任何人所能预见的还要大，因为在马可·波罗对东方的描述的激励之下，葡萄牙人建立了伟大的功绩，而这却使得威尼斯的经济几近崩溃。
丹吉尔的惨败迫使亨利王子返回阿尔加维，重新开始制订前往“黄金之河”的计划。到1440年，这个计划还是他最大的野心，但是之后不久，他有了一个更宏伟的目标。一种新型船只被创造出来，即轻快帆船，这使亨利王子受到鼓舞。这种船通常不超过60英尺长，但却坚固而且快速，与笨重的叠搭式构造的“柯克船”和早期使用桨和帆的船只相比，船体光滑的轻快帆船在设计上有了质的飞跃。
早期的轻快帆船不是被设计用于运送货物的，它们的承载量只有50吨多一点，但它们是理想的海洋开路先锋。由于只有6英尺宽，它们一般在近海区域航行，而高高翘起的船头使得它们可以面对大西洋的风暴。它们满载时也只能装25个人，尽管水手们需要睡个好觉，但是他们最好的休息地方仍是露天甲板或者船舱，在船尾的“城堡”里，船只长官有简陋的小房间。这些船上的海员变得更加勇敢无畏。
设计轻快帆船的目的是在驶近风暴时更好地利用它的斜挂大三角帆，这种船帆是由意大利水手改良典型的阿拉伯船只的帆装而来，也因为这个缘故，它们被叫作拉丁帆或者大三角帆。航海技术的进步和轻快帆船的发明，使得从博哈多尔角的南部返回葡萄牙变得更加容易。具体的航线是先向西，再向西北，进入远离陆地的大西洋风系，然后驶向马德拉群岛和亚速尔群岛（它们也是这样一步步被发现和被占领的）。自此之后，葡萄牙的海岸逐渐靠近并且跨过了盛行西风带。
1415年，葡萄牙还几乎没有船只能够抵达休达，而此时它却逐渐成为海洋的征服者，拍击在葡萄牙海岸上的浪花，像是无休止地提醒人们向视野之外的地方发起挑战。地中海已没有什么可供探索的了，每一座岛屿、每一个海港从罗马时代起就已经被人们所知晓。而大西洋则成为葡萄牙人的狩猎场，那是一片有无限可能性的海洋。在那之外的某处，向西或者向南，没有人确切了解，是马可·波罗在一个半世纪之前到访过的诱人的印度和大汗的国家。
到15世纪40年代，大西洋上的远航已经能取得一定效益了，因为那时候的葡萄牙船只能够很顺利地越过非洲的沙漠海岸线航行，并且可以到达塞内加尔河和冈比亚河的河口附近。他们不仅能够到达鱼类资源丰富的渔场水域，还能到达一些沿岸村庄，在那里他们可以用自己的商品交换马里的黄金、象牙和异域香料。大多数外国船长是威尼斯人和热那亚人，他们在被亨利雇佣的时候就被告知，他们的首要任务是带回黄金。一部分黄金被用来购买英国和法国的货物，例如布料和锡碗，然后葡萄牙人再用那些货物与非洲人做贸易。
收益最大的是劫掠奴隶。葡萄牙只有100万人口（相比之下，西班牙有800万人，法国有1600万人），阿尔加维和亚速尔群岛繁荣的蔗糖种植园急需劳动力。各国的海盗们已经在加那利群岛从事这项活动，葡萄牙武装团伙则如暴风雨般登上非洲海岸，袭击那些没有防备的村庄，抓走年轻男女，把他们拖上船。这些沿岸村庄的社群很原始，它们远离内陆高度组织化的伊斯兰王国。当地居民起初怀着友好的敬畏欢迎这些白人访客，但是这种情感很快就变为对他们的恐惧。
第一批被带回去的黑人仅仅“是为了供亨利王子取乐”，那时是1441年。但是将非洲黑人大批掳来的想法很快就被确定下来；在将一些受过洗礼的黑人俘虏作为人质送回家乡之后，他们索取更多的非洲黑人。葡萄牙编年史学家戈梅斯·埃亚内斯·德·祖拉拉讲述了，1445年200多个黑人奴隶是如何在阿尔加维的拉各斯港被拍卖的。亨利王子也出席了拍卖，他骑马到那里，带走了46个非洲奴隶，那是他可以拥有的奴隶总数的五分之一。方济各会在圣文森特角附近有一座修道院，也被赠予了一些黑人奴隶。由于西非的马匹需求量很大，而摩洛哥盛产马匹，用马匹进行物物交换成为可能。起初，1匹马可以换14个奴隶，但是后来1匹马交换6个奴隶成为一项定规。
轻快帆船的船长们进行奴隶贸易的行为在葡萄牙不受道德质疑，因为奴隶制在整个南欧建立已久。威尼斯人使用大量奴隶，在他们最大的殖民地克里特岛种植蔗糖。意大利商人会定期在西班牙出售希腊人、鞑靼人和罗斯人。而且，在穆斯林统治了8个世纪之后的伊利比亚半岛，人们对奴隶制已习以为常，就连战俘也为自己能够被出售而不是被屠杀感到庆幸。
然而，葡萄牙人对于让异教徒接受洗礼、皈依基督教尤为执着，以便拯救奴隶的灵魂，使他们免受被罚下地狱的痛苦。（后来奴隶在离开非洲海岸之前就要接受洗礼，因为葡萄牙人唯恐他们死于运输途中。）让全人类皈依真正的信仰是一种责任，所以强制奴隶皈依基督教符合上帝的意愿。亨利决定将他的宗教义务推及到更远的地方，他命令人们将所有从非洲带回的货物中的二十一分之一交给基督骑士团。他将奴隶列在第一位，排在它后面的是黄金和鱼。
在驾驶葡萄牙的轻快帆船航行的许多意大利人中，有一个叫作阿尔维斯·达·卡达莫斯塔的年轻人。他在15世纪中叶曾两次成功航行到塞内加尔和佛得角，他成为第一个以目击者的身份写下撒哈拉以南非洲日常生活的欧洲人。卡达莫斯塔受过教育，好奇心强，并且仁慈，他拜访了沿海村庄，向当地首领询问他们的村庄治理情况，尝试吃了象排，还研究小鸟是如何在棕榈树上筑巢的。一天，他走进一个市场：“我通过他们带来出售的东西，能够很清楚地知道这些人极度贫穷。他们卖棉花，但是数量不大，还卖棉线和布料、蔬菜、油、粟、木碗、棕榈叶垫子，以及所有其他他们平时使用的东西。”
卡达莫斯塔出现在一个村庄中，引起了不小的轰动：