因此，威尼斯人的霸权让人恼怒，他们获得的财富是如此撩人，以至各式竞争对手都想打破他们对贸易的垄断。其中最努力的是热那亚人，然而，在15世纪初，他们在和威尼斯人的长期战争中最终失败，且付出了高昂的代价。那时候，与这些大的竞争对手相比，葡萄牙微不足道。它甚至没有地中海的海岸线，而是位于欧洲大陆的外部边缘，它的港口面对的是咆哮不息的大西洋。就政治影响力而言，它既没有财富也没有人力资源。此外，它的神职人员受到教会高层的轻视，因为他们受教育程度低又喜欢纳妾。
但是，跨越欧洲和非洲之间狭窄海峡的冒险，点燃了若昂一世和他的两个儿子佩德罗和亨利的骑士热情。尤其是亨利王子，他将摩洛哥视为实现自己野心的一个出口。作为国王的第三个儿子，他不可能继承王位，但是他暗暗相信自己的星象。宫廷占星师曾经宣称，他出生时火星和土星所处的位置，预示他注定会“发现伟大的秘密，完成宏伟的征服”。当葡萄牙的历史学家讲述亨利是如何在外海和遥远之地为他的国家撒下成功的种子时，他们应该记住这个预言。
瘦弱又喜怒无常的亨利在25岁时启程前往阿尔加维的圣文森特角。它是位于欧洲西南端的一个海岬，像一艘船的船头插入大西洋。后来渐渐成形的关于亨利的传奇，都与圣文森特角和萨格里什紧密相关。萨格里什是一个小渔村，因为有悬崖而免受海上强风的侵袭。据说亨利在萨格里什建造了一座城堡，在身边聚集起一个智谋团，其中包括制图者、天文学家和水手。在很大程度上，这种说法出于虚构。亨利的确在萨格里什建造了一个设防营地，为在那里等待平稳天气的水手提供食宿，但是亨利在南方的大多数时候，都待在萨格里什以东15英里的拉各斯。（至于王子的那个浪漫头衔“航海者亨利”是19世纪的一个德国历史学家授予他的，他不是一个航海实践家，一生之中从未统领过一条船。）
然而，圣文森特角的确是一个梦想建立骑士功勋和击败诸多“可恶的穆罕默德教徒”的地方。亨利王子对勇猛和虔诚的骑士价值观非常沉迷，以至于据说他甚至发誓要永葆贞洁。那里的一切都有时代的印记，仅在此之前一个世纪阿尔加维还接受穆斯林的统治。王后给了亨利一块据说是耶稣被钉死的十字架上的木头，这强化了亨利的骑士幻想；而国王将亨利置于基督骑士团团长的位置，那是1319年在教皇的祝福下，成立于葡萄牙的一个宗教和军事社团。基督骑士团取代了失去信誉的圣殿骑士团，它成立的目的是“保护基督徒，并且将战争带到穆斯林的土地上去”。葡萄牙人早就开始从事这项神圣的任务了，并将它作为他们所有血腥行为的理由。
与他的同时代人一样，亨利喜欢回顾查理大帝时的世界和亚瑟王的冒险故事，但是他足够现实，看到了火药——从中国传遍世界的一项发明——将改变战争的艺术。火药的配方广泛流传至少已有一个世纪（英国哲学家兼科学家罗杰·培根早在1260年就获得了一个“神秘配方”），但是研发火药的技术却发展得很缓慢。1415年，在休达和阿金库尔火枪还一点儿都不重要，尽管在这一年的早些时候，当英国人围攻哈弗勒尔港时，他们就已经使用了早期的射石炮发射石弹，英国人在此次战役中获胜。在几乎还没有修建道路的时代，移动枪炮是极为困难的，而且它们的射程又短，所以在陆地上只有围攻的时候它们才是有效的，因为那时候进攻者有足够的时间将它们架设起来。
在海上使用枪炮的价值很快就体现出来了，要比陆地上来得更明显。一旦这些笨重的武器被固定在甲板上，并且准备好战斗，船只本身就可以给予它们机动性。英国作为一个海洋国家，在海上使用枪炮这件事上走在了前列，他们在1340年的斯鲁伊斯海战中使用了枪炮，尽管他们的枪炮太小以致起到的作用不大。二三十年后，海军炮火的威力大增：一位丹麦王子被一艘德意志船只发射的石弹击中，最终毙命。不久之后，威尼斯人开始在他们的战船上安装射石炮，炮弹越过船头，直射前方。
在15世纪早期，英国人开始设计能装备加农炮的大船。有些船只是在巴约讷建造的，它是法国西南部的一个港口，那时仍处于亨利六世的控制之下。跟亨利六世同名又有亲属关系的葡萄牙的亨利，毫无疑问意识到了火炮在海上的潜力，在1419年，葡萄牙人已经能够部署装备枪炮的船只，以阻止西班牙的一支穆斯林舰队重新占领休达。
我们不知道是什么原因最先激发亨利产生挑战大西洋和探秘非洲的想法，因为他是那个寡言家族里最神秘的一个成员。但是船只设计的优化与射击技术的进步，为葡萄牙带来了连亨利本人都无法想象的结果。历史将亨利刻画成一个有远见卓识的人，而实际上，他是一个冷酷无情且野心勃勃的人。怂恿基督骑士团在穆斯林的土地上发起反对穆斯林的圣战，只是为了给他自己增加神圣的光环。
起初，他的兴趣点还比较近，即从圣文森特角跨海仅需两天航程的丹吉尔。尽管他可能永远不会成为葡萄牙国王，但是他认为至少可以使自己成为富有的摩洛哥的总督。将异教徒驱逐出丹吉尔，可能是对穆斯林占据伊比利亚半岛长达八个世纪的甜美报复。由于风险极大和太过虚荣，若昂一世断然回绝了他的计划，于是亨利改变了他的想法，将眼光放到比摩洛哥更远的地方，他要穿过沙漠，前往“黄金之河”。
被葡萄牙人抓住的一个阿拉伯俘虏提供了一些关于穿越沙漠的贸易路线的信息，甚至还讲到了非洲心脏地区的湖泊。亨利知道穆斯林不会让基督徒通过陆路到达传说中的“黄金之河”，但是既然据推测这条河流流入大西洋，沿着非洲海岸向南航行，就可能到达那里。
在春天和夏天东北风吹来的时候，亨利将他身边的侍从派出去执行任务。王子控制的几艘船定期从萨格里什和拉各斯出发，去从事贸易和捕鱼活动。最重要的东西是他收集的其他国家曾经尝试南下探索非洲海岸的船只的档案。
人们还记得热那亚的维瓦尔第兄弟的命运，还想知道他们于1291年穿过直布罗陀海峡探索绕过非洲前往印度的路线时，到底葬身何处。在半个世纪之后的一张加泰罗尼亚的地图上有一个题词，上面提到某个来自马略卡岛、叫作海梅·费雷尔的人在航行途中经过摩洛哥的一个地标。这个地标是博哈多尔角（位于北纬26度），那儿的海岸线地带是沙漠，“黑人之地”就从那里开始。此后，费雷尔也踪迹全无，水手们说任何跨过博哈多尔角（在阿拉伯语中意为“危险之父”）的人都无法返还。在近些年，几艘来自迪耶普港的法国渔船也在那片水域失踪了。迷信的人断言，这些探险者以生命为代价驶入“热带地区”，那是中世纪的地理学家划分的世界5种气候地域中的一种。
亨利的自尊心受到其他国家的挑衅，它们也在非洲海岸进行各种活动，尤其是寻找新渔场的法国人，因为早在1401年，一群乘坐小船的法国水手就在博哈多尔角附近登岸，他们抓走了几个非洲村民，之后把他们带回了加那利群岛。一年后，一个叫作让·德·贝当古的诺曼骑士占领了加那利群岛，并且自称国王。卡斯蒂利亚人曾经鼓励他这样做，他们认为这个群岛最终是属于他们的。葡萄牙人试图夺取这个群岛，因为它处于海岸附近的战略要地，但是他们没能成功。亨利决定继续向南方推进。
年复一年，他将船只派往博哈多尔角。他派出去的船只是比划桨的帆船大不了多少的小货船，而那些船只一旦发现自己遭遇强劲的洋流，就会逃回葡萄牙。主要的奖赏是抢劫那些他们遇到的、沿着非洲海岸航行的摩洛哥船只。在长达15年的时间里，王子派遣他的侍从一次次进行这些远航，最后终于绕过了博哈多尔角。一个叫作吉尔·埃亚内斯的侍从为躲避沿岸洋流而航行进入了大西洋，之后在可怕的博哈多尔角的南边登陆。葡萄牙人最终触及了“黑人之地”的边缘。那一年是1434年，在占领休达之后大约20年，葡萄牙人第一次踏上了非洲的土地。