当金子银子招手叫我上前的时候，
铃铎、圣经和蜡烛都不能把我赶退。
——莎士比亚《约翰王》，第三幕第三场
对于葡萄牙国王和英国国王来说，1415年是值得纪念的一年，因为他们各自都打赢了一场战争。8月，一支从里斯本出发、由小型船只构成的舰队，占领了北非海岸一座摩尔人的城市——休达；10月，英国的弓箭手在阿金库尔击溃了法军。对于亨利五世而言，胜利来之不易；而葡萄牙若昂一世赢得胜利的代价却出奇的轻微，他只损失了8个人。这是因为休达的总督召集了一支柏柏尔人的军队帮助他守卫城市，但却过早地将它遣散了。报告称朝他驶来的240艘葡萄牙船只既小又破，难以抵挡直布罗陀海峡的风暴和洋流，因此他认为葡萄牙人的攻击不可能成功。（各式各样的船只混杂在一起，形成了葡萄牙人的船队。其中有一些雇自英国，为了躲避缴纳承诺的寄售海盐的费用。）
大量穆斯林在此次事件中被杀害，他们的房屋和商店被洗劫一空，而教皇宣称此次行动是一场神圣的十字军东征。大清真寺被改成教堂。若昂一世骄傲地宣称，他已经用“异教徒的鲜血洗过手”了，以补偿他之前可能对上帝的冒犯。他开始着手庆祝自己执政30周年。
占领并且驻守一座北非城市当然是一个壮举，尤其是这座城市还是一个与直布罗陀海峡隔海相望、相距只有15英里的战略要地。休达就在丹吉尔的东边，它的历史十分悠久，可以追溯到罗马时期，过去阿拉伯人用它控制地中海西部的海运。葡萄牙人很高兴胜过了他们的西班牙对手，因为后者在16年前突袭了得土安，那是一座距离休达不远的城市。得土安的一半居民被屠杀，其余人沦为奴隶，但是之后西班牙人撤退了。休达新主人的目标是他们的占领期要尽可能地长一些。
葡萄牙又小又穷，还有点无知，但是它的自尊心令人敬畏。葡萄牙的统治王朝在登上宝座之后不久就赢得了民众的忠诚，因为它在上个世纪末击败了企图征服葡萄牙的卡斯蒂利亚。葡萄牙国王与英国的联姻，也增强了它的自信：他的王后是兰开斯特家族的菲利帕，而且里斯本的朝臣们很喜欢阅读卡米洛特及其骑士的传奇故事。年长一些的葡萄牙王子杜阿尔特、佩德罗和亨利参加了对休达的作战，并且在休达被占领之后，立即被他们的父亲授予骑士头衔。王后菲利帕鼓励他们取得战功（因为她是冈特的约翰的女儿），但是她却没能体会到欢迎他们从休达凯旋的快乐，因为在他们回程时她死于瘟疫。
在洗劫休达建造精良的房屋的时候，葡萄牙人对来自中国的丝绸、印度绣有银线的平纹细布，以及许多其他奢侈品感到震惊。一位葡萄牙的年代史编者承认，“我们居住的可怜房子相比之下像是猪圈”。王子们的好奇心，被他们从俘虏那里听到的故事唤醒了，那些故事有关里夫山脉之后的非洲内陆，而站在里夫山脉的顶峰可以俯瞰休达。他们了解到撒哈拉沙漠及其以南的地区，而跨过撒哈拉，骆驼商队可以旅行到“黄金之河”。有一个说法是在河岸边有猫一般大的蚂蚁，它们挖掘黄金，然后将黄金堆在岸边等人来收集。这个挖金蚁的古代神话很容易被人们相信。和其他欧洲人一样，葡萄牙人实际上对非洲也一无所知，认为那里到处都是怪兽和食人者。
他们将过世已久的马里国王曼萨·穆萨坐在一个黄金宝座上的图像描画下来，用这幅图像填满中世纪非洲地图的空缺，这只能反映制图者的无知。1410年，通过阿拉伯人保存的古典书籍，托勒密的《地理学》被“重新发现”，但是这本书带来的更多是误导而非帮助。一些神秘的热那亚人、加泰隆人和犹太人控制着沙漠北端的黄金贸易。在那些沙漠城镇，商队将黄金运输到地中海，但是即使是他们也不知道这些黄金的来源。孤立于休达这块小飞地，葡萄牙人无法参与撒哈拉沙漠中的贸易。
在休达收集到的关于非洲黄金的每一个传言都会引起若昂一世的强烈兴趣，因为他的国家是如此缺少黄金。在几十年的时间里，里斯本的黄金价格就涨了几百倍。铸造自己的金币，并使之成为进口货物的交付款，对任何一个国家来说都是一件值得自豪的大事，但是若昂一世的国库太过空虚以致无法实现这个目标，所以葡萄牙使用更富有的邻国的货币，其中包括“异教徒”摩洛哥人的货币。
占领休达而赢得的声望很快就被欧洲更大的事件所掩盖。“天主教会大分裂”、互相敌对的教皇争夺权力，以及不断涌现的反抗罗马教令的起义浪潮，使得天主教会受到剧烈震荡；在休达被占领之前几个星期，波希米亚一个叫作扬·胡斯的著名异端分子，被烧死在火刑柱上。能将人们的注意力从宗教论争中抽离出来的事件直指东方：曾经是亚洲草原游牧民的奥斯曼土耳其人，已经挺进欧洲，君士坦丁堡处于危险之中。土耳其人绕过拜占庭的宏伟城堡，选择穿过博斯普鲁斯海峡进入欧洲，并且他们已经攻克了巴尔干半岛的大部分地区，但是每个人都知道，他们迟早会掉转头围攻君士坦丁堡。尽管卡斯蒂利亚人重新征服了几乎整个安达卢西亚地区，但是基督教世界面临的危险似乎比任何时候都要严峻。13世纪与蒙古人组成战无不胜的联盟的梦想已经不复存在。伊斯兰教复兴了，奥斯曼土耳其人就是它的先锋。
这样的情形造成的结果是从中国到大西洋的已知世界，它们之间的隔离程度要比以往任何时候都更深。蒙古人曾保持畅通的亚洲陆路是马可·波罗和无数其他商人旅行的路线，从这时起却对基督徒旅行者关闭了整整一个世纪。少数几个传教士费尽千辛万苦抵达撒马尔罕，但是无法去往更远的地方。只有最大胆的欧洲旅行者，才试图通过黑海、叙利亚或埃及前往印度洋国家，但是很少有人返还。在几个世纪的时间里，通过海路到达东方的想法时不时地闪现，但是中世纪的地理学是如此不合乎理性，以致人们对于前往东方应该朝哪个方向航行没有清楚的认识。
在找到合适的线路之前，欧洲与东方的贸易是被垄断的，仍旧掌握在辉煌的“威尼斯共和国”手中。威尼斯商人在包括君士坦丁堡在内的地中海东部港口停驻，与他们的穆斯林同行，为越过伊斯兰世界的阻隔而买来的胡椒、肉桂、生姜、肉豆蔻、红宝石、珍珠和丝绸讨价还价。1413年，土耳其的统治者穆罕默德一世与威尼斯人签署了一份新条约，保证他们在他的贸易殖民地的安全。威尼斯人的竞争对手对此感到愤恨，但是他们没有实施什么实际行动。
欧洲人热衷烹饪香料，他们相信香料具有药用价值，并且可以净化腐朽的食物。对香料的这种执着自十字军东征之后继续增长，所以香料的价格很高。在所有香料中最有价值的是胡椒，它既被用于烹饪，也用作防腐剂。在初冬时节，农民会宰掉他们的大部分牲畜，然后将胡椒和盐一起擦在肉上。丁香的价值也很高，在烤肉的时候，人们会把辛辣、状如“钉子”的丁香子嵌进肉里。到15世纪，“香料”这个词包含很多来自亚洲的异域商品，包括香水、化妆品、染料、胶水、防止瘟疫的香丸，甚至是糖和细棉布。到达欧洲的中国丝绸和瓷器的数量也大幅增加，尽管欧洲人不知道为何会这样（这些奢侈品被郑和的船队成批地带到印度洋的港口）。