在张保仔的海盗船队中，有一人名叫梁皮保，是张保仔一伙中最为凶悍者，不仅官兵望风披靡，其他海盗帮派也都深知此人的威猛，提起梁皮保之名，最凶恶的海盗也要倒吸一口凉气。
梁皮保擅使大刀，擎着刀能从一条船跳到另一条船，隔着数丈也可凌空飞过，不会落到海水中。据说此人不会水，原是山中寇，后来山寨被官兵攻破，无奈远走海外避祸，阴差阳错做起了海盗。海盗中像梁皮保这样不识水性的，也大有人在，他们刚失去陆地，被逼到海上，还没来得及熟悉水性，或者说，他们仍对陆地念念不忘，亡命海上只是权宜之计。
梁皮保在山中时会窜山越岭的功夫，在海上因不会水，便在原有的功夫上加以苦练，终于练成了在船与船之间飞来飞去的轻功。轻功之外，又力猛刀沉，在作战中总是出任张保仔的先锋。与官兵作战时，梁皮保的前锋哨船与水师的战船遭遇，即从所乘坐的哨船船头飞身而起，径直跃到水师的座船上。
他的脚落到官船上，声息皆无，在官兵还未缓过神来，就被他手起刀落，一阵乱砍，座船上负责指挥的水师主将也不敌其刀，主将被砍杀之后，胜负便已见分晓，官兵也无心恋战，纷纷退到船尾。梁皮保如砍瓜切菜一般，官兵不敌，跳水逃生。主船一失，水师阵脚大乱，海盗船趁势一拥齐上，炮矢齐发，杀得水师大败。
其他海盗帮派也对梁皮保深为忌惮。彼时海盗各帮时有冲突，梁皮保在张保仔手下是第一猛将，有自己的船队和旗号，每当绣有梁字的大旗出现在海面上，敌方船队不敢与之相接，斜刺里退避而去。
张保仔后来威震南海，官兵屡战屡败，多是梁皮保之功。另一股海盗的首领郭婆带曾得罪张保仔，因考虑到张保仔手下的梁皮保勇猛难敌，不敢与之正面交锋，因此便做起了投降朝廷的打算。
梁皮保的海上岁月总是伴随着杀伐，他的名字只出现在方志一隅，以及疆臣的奏折中，有“骁悍”等评语，纸页间看到的，只是一个模糊的人形，靠着船间飞跃的轻捷，还有挥刀砍人时的猛烈，即收割了滚滚坠落的首级——其中有来自官兵戴着金盔的头颅，也有包裹着头巾的海盗同党。
梁皮保后来不知所踪，有人说他跟随张保仔一起接受招安，仍在张保仔部下，也有人说他在凌空飞跃时，臂膀中了流矢，伤势本不致命，却使腾跃之势骤减，梁皮保也因此从半空中坠到海里。这只折翼之鸟，翻滚着落到海面，撞进了波涛之中，海面张开巨口把他吞了进去，随即又合上。他的手下搭救不及，梁皮保登时溺毙。
﹝1﹞袁永纶《靖海氛记》：彼有梁皮保者，勇冠海上，隔数丈能超跃过船，我众无一为其敌手。