在官渡一役大败的袁绍，虽然暂时保住性命，但也就此退出了逐鹿天下的舞台。后来数年间，袁绍饱受曹操的压制和排挤。
放眼看看南方的情形如何。
在南方长江沿岸地区，孙氏势力扩张得很快。前代孙坚曾立下攻入洛阳的辉煌战绩，最后却在和刘表部将黄祖交战时，中流箭而亡。这件事情不同史书有不同说法，不过依据推测，发生之时大概在初平三年（公元192年）前后。孙坚遗儿当时尚年幼，孙氏军团暂时由其伯父孙贲统军。
经过八年——
孙坚嗣子已茁壮成长。兄长孙策个性勇猛，有“小霸王”称号。弟弟孙权由于眼睛是蓝色的，而被唤作“碧眼儿”。
孙氏原本隶属袁术部下。孙坚与刘表交战，也是奉袁术之命而行。但如同过去曹操脱离袁绍支配，甚至推翻袁绍，孙氏新王孙策也有独立于袁术之外的夙志。
袁术僭称皇帝，对孙氏而言是最适时的借口。
——袁术乃大逆叛徒。我们与他断绝关系。
孙策如此向天下宣言。独立的基础，当然已经具备。
但，孙策毕竟过于年轻，这位二十六岁的青年将军，在对别人的关怀上，似乎有欠圆熟，因而常有人怀恨他。
——孙策系骁勇之人，以置之于京师为宜。置于地方，他日定有后患。
吴郡太守许贡如此向许都的汉献帝具奏。虽然许贡是悄悄上奏，却为孙策所悉。孙策一怒之下，将许贡绞死。
许贡遗族及家臣当然视孙策为仇敌，俟机报仇。孙策明知有人怀恨于他，却自恃刚勇而丝毫不顾念己身安全。以狩猎为例，他一看到猎物就单骑追逐到底，脑中毫无安全顾虑。这对一心想向他报复的仇家，当然非常有利于下手。
孙策生前最后一次狩猎时，果然遭逢仇家狙击，脸颊被箭射中，重伤倒地。临终之际，他叫来张昭等孙氏军团重臣吩咐道：
“希望你们好好照顾我弟弟……这个国家以后会乱得更厉害。拥有吴、越地方的勇敢人民和三江要地，要称霸天下，应该不难……希望你们好好拥护我弟弟……”
此外，他又单独对弟弟孙权道：
“率领江东子弟四处征战，这一点你不如我……可是，任用贤者，得人心而确保江东，这方面我就逊你一筹……希望你好自为之。”
孙权遂以十九岁弱冠之姿成为孙氏军团首领。——“小霸王”消失而“碧眼儿”登场了。
就结果而论，领导者如此交替，对孙氏军团或许较为有利。若由孙策继续领导，由于他杀人无数，树敌过多，孙氏军团很有可能因此而自灭。
如同兄长观察，孙权确实有启用贤者并寄以完全信任的器量。因而他的阵营人才云集，朝气蓬勃。
在他下面，有周瑜、张昭、吕蒙、鲁肃等众多杰出家臣，连诸葛孔明的兄长诸葛瑾，也是出仕于孙氏的人才之一。
孙策死于建安五年。决定天下大势的官渡战役，也在这一年发生。
听到孙策已死，曹操曾经计划向南方出兵。他认为，孙氏军团因头领之死正陷于混乱之中。
“千万不可如此，乘人之危乃背义之举。而且，倘若出兵却未能彻底获胜，这会与人结仇。此际毋宁与对方建立友好关系。”
表示反对的是侍御史张纮。
“说得也是……”
曹操于是改变了原先的想法。
曹操遂奏请献帝授“讨虏将军”称号予孙权，并任命他为会稽太守。——曹操给孙权示恩做了个顺水人情。
关羽在数万将兵面前，单骑闯入袁军大将颜良阵营取其首级，自认为欠曹操的人情因此举而一笔勾销，遂投奔至袁绍军内的刘备处一事，已如前述。
被袁绍命令至曹操后方担任扰敌工作的刘备，眼看良机已到，前往汝南，与袁绍断绝关系。
建安六年，曹操攻打汝南的刘备，刘备败北，亡命至荆州牧刘表处。刘备长久的雌伏生涯也由此开始。
翌年（建安七年五月），郁郁寡欢的袁绍病死。
不幸的是，袁家因继承事宜发生激烈斗争。去世的袁绍有三个儿子，就是袁谭、袁熙和袁尚。
照理来说，家业应由长子袁谭继承，但袁绍后妻刘氏却希冀能让己出的幺子袁尚掌权。
在官渡败北，今又丧失总帅袁绍——袁家在这个情形之下，还在闹内讧，并且愈演愈烈。
长兄袁谭为与幺弟袁尚打仗，甚至向宿敌曹操求援。
面对此一情势，曹操陷入沉思。
西南有刘表，东北则有袁家残党，应该先解决哪一边呢？彻头彻尾的现实主义者曹操，任何时候都绝对避免从事两面战争。他的作风是：倾全力面对单一敌人，在敌人未溃灭之前，绝不松手。
刘备投靠的荆州之主刘表，是名门之后，虽然不怎么擅长打仗，实力却不容忽视。最重要的一点是，在这个乱世，只有荆州没有发生过大规模的战争。因此，各地难民都聚集到这里。也就是说，动员令下时，这个地方轻易就能招募到相当的兵力。
刘表是很温雅的一个人。即使是曹操与袁绍之间的战斗如火如荼展开时，刘表也从未趁机背后偷袭过曹操。
“哪一边好打，就先攻哪一边吧！”
曹操最后做了这个决定。
正在起内讧的敌人较容易击破，是自然的事情。何况攻打袁尚不会有背后受刘表偷袭之虞。
曹操应袁谭的要求，攻打了袁尚的居城邺。
邺城被陷，袁尚乔装逃走，逃入次兄袁熙所在的故安城。袁谭因而得以继承袁家家业。
但在兄弟争执告一段落后，曹操毕竟是亡父深恶痛绝的仇人，虽为继承家业而一度予以利用，但如今目的已达，袁谭还是认为曹操非铲除不可；可是光以破碎不堪的袁家力量，实在很难打倒曹操。袁谭于是派遣密使至刘表处，表示如下之意：
——曹操拥天子而恣意专横，吾等合力击之如何？